N,N-dibenzyl-1-(trimethylsilyl)-1-hexyn-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-(trimethylsilyl)-1-hexyn-3-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-amine；N,N-dibenzyl-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-amine
• 化学式: C₂₃H₃₁NSi
• 分子量: 349.591
• InChiKey: GKFOTCRBUZUQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-(trimethylsilyl)-1-hexyn-3-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-N,N-dibenzylhex-1-yn-3-amine 、 (S)-N,N-dibenzylhex-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Practical highly enantioselective synthesis of terminal propargylamines. An expeditious synthesis of (S)-(+)-coniine

  摘要：

  三甲基硅乙炔、醛和二苄胺在CuBr/喹纳普催化剂存在下的一锅三组分加成反应，可以高产率（高达99%）和极佳的非对映选择性（高达98% ee）合成多种手性富集的炔丙基胺，这些产物可作为合成生物碱（S）-（+）-毒芹碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b409951f
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 三甲基乙炔基硅 、 二苄胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到N,N-dibenzyl-1-(trimethylsilyl)-1-hexyn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的简单伯胺或仲胺，醛和三甲基甲硅烷基乙炔的偶联：炔丙基胺的制备。

  摘要：

  发现在催化量的[IrCl（cod）] 2存在下，胺，醛和三甲基甲硅烷基乙炔的偶联得到促进。通过使伯胺与醛和三甲基甲硅烷基乙炔反应，可以得到1：1：1：1或1：1：2：2的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/b404430d

文献信息

• Practical highly enantioselective synthesis of terminal propargylamines. An expeditious synthesis of (S)-(+)-coniine
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b409951f

  日期：——

  The one-pot three-component addition reaction of trimethylsilylacetylene, aldehydes and dibenzylamine provides in the presence of CuBr/Quinap as catalyst, various enantiomerically enriched propargylamines in good yields (up to 99%) and excellent enantiomeric excess (up to 98% ee) which can be used as a key intermediate in the synthesis of the alkaloid (S)-(+)-coniine.

  三甲基硅乙炔、醛和二苄胺在CuBr/喹纳普催化剂存在下的一锅三组分加成反应，可以高产率（高达99%）和极佳的非对映选择性（高达98% ee）合成多种手性富集的炔丙基胺，这些产物可作为合成生物碱（S）-（+）-毒芹碱的关键中间体。
• Practical Highly Enantioselective Synthesis of Propargylamines through a Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Condensation Reaction
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200501233

  日期：2006.5.24

  The one-pot three-component reaction of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines in the presence of copper(I) bromide/quinap is reported. The reaction scope has been determined and a broad variety of all three components has been used, which afforded the corresponding propargylamines in good to excellent yields and moderate to very good enantioselectivities. The reaction showed a strong positive

  报道了在溴化铜（I）/喹啉存在下，末端炔烃，醛和仲胺的一锅三组分反应。已经确定了反应范围，并且使用了所有三种组分的各种，从而以良好至优异的产率和中等至非常好的对映选择性提供了相应的炔丙基胺。该反应显示出强烈的正非线性效应。还已经描述了炔丙胺中间体向生物碱（S）-（+）-con氨酸的转化。
• Iridium-catalyzed coupling of simple primary or secondary amines, aldehydes and trimethylsilylacetylene: preparation of propargylic amines
  作者：Satoshi Sakaguchi、Tomoya Mizuta、Masuyuki Furuwan、Takashi Kubo、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b404430d

  日期：——

  The coupling of amines, aldehydes and trimethylsilylacetylene was found to be promoted in the presence of a catalytic amount of [IrCl(cod)]2; 1 : 1 : 1 or 1 : 2 : 2 coupling products were obtained by allowing primary amine to react with aldehyde and trimethylsilylacetylene.

  发现在催化量的[IrCl（cod）] 2存在下，胺，醛和三甲基甲硅烷基乙炔的偶联得到促进。通过使伯胺与醛和三甲基甲硅烷基乙炔反应，可以得到1：1：1：1或1：1：2：2的偶联产物。