tetrahydropyran-2-carboxylic acid (2,6-dichlorophenyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrahydropyran-2-carboxylic acid (2,6-dichlorophenyl)amide
• 英文别名: N-(2,6-dichlorophenyl)oxane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 274.147
• InChiKey: HSZCVOKSTVQXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-甲基-2-丙基)氧基]四氢-2H-吡喃 、 1,3-二氯-2-异氰基苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到tetrahydropyran-2-carboxylic acid (2,6-dichlorophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化异氰化物正式插入到缩醛的 CO 键中

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸催化异氰化物正式插入缩醛的 CO 键。各种非环状和环状缩醛可以应用于催化插入以形成 α-烷氧基亚胺酸酯。官能团，例如硝基、氰基、卤素、酯和烷氧基，可以耐受所采用的反应条件。反应过程高度依赖于异氰化物的结构。需要使用缺电子的芳基异氰化物，例如 2c 和 2d，以选择性地获得单插入产物。当使用含有烷基取代基的芳基异氰化物，例如2a和2b时，引入两个分子的异氰化物，得到双插入产物。叔辛基异氰化物的反应也诱导了双重掺入，但随后的酸介导的断裂会导致 2-烷氧基亚胺酰氰化物。单插入产物 α-烷氧基亚胺酸酯可以很容易地水解为 α-烷氧基酯，从而实现缩醛的正式羰基化。

  DOI：

  10.1021/ja073286h

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Formal Insertion of Isocyanides into a C−O Bond of Acetals
  作者：Mamoru Tobisu、Aki Kitajima、Sachiko Yoshioka、Isao Hyodo、Masayuki Oshita、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja073286h

  日期：2007.9.1

  the structure of the isocyanide. The use of an electron-deficient aryl isocyanide, such as 2c and 2d, is required to selectively obtain the monoinsertion product. When aryl isocyanides containing alkyl substituents, such as 2a and 2b, are employed, two molecules of the isocyanide are incorporated, and the double-insertion product is obtained. The reaction of tert-octyl isocyanide also induces a double

  描述了布朗斯台德酸催化异氰化物正式插入缩醛的 CO 键。各种非环状和环状缩醛可以应用于催化插入以形成 α-烷氧基亚胺酸酯。官能团，例如硝基、氰基、卤素、酯和烷氧基，可以耐受所采用的反应条件。反应过程高度依赖于异氰化物的结构。需要使用缺电子的芳基异氰化物，例如 2c 和 2d，以选择性地获得单插入产物。当使用含有烷基取代基的芳基异氰化物，例如2a和2b时，引入两个分子的异氰化物，得到双插入产物。叔辛基异氰化物的反应也诱导了双重掺入，但随后的酸介导的断裂会导致 2-烷氧基亚胺酰氰化物。单插入产物 α-烷氧基亚胺酸酯可以很容易地水解为 α-烷氧基酯，从而实现缩醛的正式羰基化。