2-[(2-甲基-2-丙基)氧基]四氢-2H-吡喃 | 1927-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-[(2-甲基-2-丙基)氧基]四氢-2H-吡喃
• 英文名称: tert-butyl tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: tetrahydropyran-2-yl tert-butyl ether；2-(tert-butoxy)-tetrahydro-2H-pyran；tetrahydropyran-2-yl t-butyl ether；2-tert-butyloxy-tetrahydropyran；2-tert-butoxy-tetrahydro-pyran；2-tert-Butyloxy-tetrahydro-pyran；2H-Pyran, 2-(1,1-dimethylethoxy)tetrahydro-；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxane
• CAS: 1927-69-1
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: AYAWLXGRAAEWED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-甲基-2-丙基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 甲醇 、 三氯化硼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到叔丁醇
  参考文献：
  名称：

  BiCl3: A Versatile Catalyst for the Tetrahydropyranylation and Depyranylation of 1°,2°,3°, Allylic, Benzylic alcohols, and Symmetric Diols

  摘要：

  研究发现，三氯化铋作为温和的试剂，是 1º、2º、3º、烯丙基醇、苄醇和对称二醇四氢吡喃化反应的有效催化剂。在室温下，试剂 THP（3,4-二氢-2H-吡喃）在 BiCl3 催化剂存在下被成功用作吡喃化剂，无需使用溶剂，产物的产率为 90-96%。此外，在使用相同催化剂的情况下，只需加入 MeOH 即可实现醇的去吡喃化反应，并达到定量收率。所开发的方法对对称二元醇的单 THP 保护具有良好的化学选择性。

  DOI：

  10.13005/ojc/330260
• 作为产物：
  描述：

  2-丁氧基-3-氯-四氢-吡喃 在 盐酸 、 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 2-[(2-甲基-2-丙基)氧基]四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Riobe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient protection of alcohols and phenols catalysed by tin porphyrin supported on MIL-101
  作者：Farnaz Zadehahmadi、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Reihaneh Kardanpour

  DOI：10.1002/aoc.3270

  日期：2015.4

  The catalytic activity of 5,10,15,20‐tetrakis(4‐aminophenyl)porphyrinatotin(IV) trifluoromethanesulfonate, [SnIV(TNH2PP)(OTf)2], supported on chloromethylated MIL‐101, was investigated in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and also their tetrahydropyranylation with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Excellent yields, mild reaction conditions, short reaction times and

  在三甲基甲硅烷基化反应中研究了在氯甲基化的MIL-101上负载的5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 ]的催化活性。与六甲基二硅氮烷（HMDS）合成醇和酚，以及它们与3,4-二氢-2H-吡喃的四氢吡喃基化作用。该载体催化剂的显着优点是优异的收率，温和的反应条件，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性，而其初始活性没有显着降低。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• MONOMER, POLYMER, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150322027A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A monomer (1) is prepared by reacting a compound (9) with a base or metal to form a metal enolate reagent, and reacting the metal enolate reagent with an acyloxyketone compound (8). A polymer derived from the monomer is used as base resin to formulate a resist composition, which is shelf stable and displays a high dissolution contrast, controlled acid diffusion and low roughness in forming positive pattern via alkaline development and in forming negative pattern via organic solvent development.

  一种单体（1）是通过将一种化合物（9）与碱或金属反应形成金属烯醇盐试剂，然后将金属烯醇盐试剂与一种酰氧基酮化合物（8）反应而制备的。由该单体派生出的聚合物用作基础树脂，以配制一种光刻胶组合物，该组合物在常温下稳定，显示出高溶解对比度、控制的酸性扩散和在碱性显影形成正图案以及有机溶剂显影形成负图案时低粗糙度。
• Facile Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols Using Anhydrous Calcium Chloride under Mild and Neutral Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vaibhav S. Sadavarte、Lavkumar S. Uppalla、Suresh V. Patil

  DOI：10.1007/s00706-002-0468-9

  日期：2003.2.1

   Treatment of 3,4-dihydro-2 H -pyran with various alcohols and phenols in the presence of a catalytic amount of anhydrous calcium chloride in dichloromethane furnished tetrahydropyranyl ethers under almost neutral conditions.

  在二氯甲烷中，在催化量的无水氯化钙存在下，用各种醇和酚 处理3,4-二氢-2 H- 吡喃，几乎在中性条件下提供了四氢吡喃基醚。
• Cyclopropenium Enhanced Thiourea Catalysis
  作者：Ivor Smajlagic、Rocio Durán、Melanie Pilkington、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02321

  日期：2018.11.16

  The addition of benzoic acid as a co-catalyst facilitating cooperative Brønsted acid catalysis was found to be valuable for reactions involving phenols and higher substituted alcohols. Mechanistic investigations, including kinetic and 1H NMR binding studies in conjunction with density function theory calculations, are described that collectively support a Brønsted acid mode of catalysis.

  现代有机催化的一个组成部分是硫脲催化剂的开发和应用。在此，作为我们旨在开发环丙烯催化剂的计划的一部分，已报道了同时具有阳离子氢键供体和静电特性的硫脲-环丙烯有机催化剂的合成。该硫脲有机催化剂的用途在使用苯酚，伯醇，仲醇和叔醇的吡喃酰化反应中，在操作简单，温和的反应条件下，可在较宽的底物范围内进行应用。发现添加苯甲酸作为促进协同布朗斯台德酸催化的助催化剂对于涉及酚和高级取代的醇的反应是有价值的。机械研究，包括动力学和1结合密度泛函理论计算的H NMR结合研究被描述为共同支持布朗斯台德酸催化模式。
• Silica Triflate as a New, Mild and Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols and Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：F. Shirini、K. Marjani、H. Taherpour Nahzomi

  DOI：10.1080/10426500701407839

  日期：2007.7.19

  Silica triflate, a new stable derivative of silica gel, is easily prepared by the reaction of silica gel with trifluoromethanesulfonyl chloride. Silica triflate acts as a highly effective and reusable catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and deprotection of tetrahydropyranyl ethers under mild and completely heterogeneous reaction conditions.

  三氟甲磺酸二氧化硅是一种新型的硅胶稳定衍生物，通过硅胶与三氟甲磺酰氯反应很容易制备。在温和且完全非均相的反应条件下，三氟甲磺酸二氧化硅可作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于醇的四氢吡喃化反应和四氢吡喃基醚的脱保护。