(E)-2-[(3-nitrophenyl)(toluene-4-sulfonylimino)methyl]but-2-enedioic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[(3-nitrophenyl)(toluene-4-sulfonylimino)methyl]but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1,4-dimethyl 2-((3-nitrophenyl)(tosylimino)methyl)fumarate；dimethyl (E)-2-[N-(4-methylphenyl)sulfonyl-C-(3-nitrophenyl)carbonimidoyl]but-2-enedioate
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 446.438
• InChiKey: GMPOWSOJFLGXNQ-VZTGFIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 (E)-2-[(3-nitrophenyl)(toluene-4-sulfonylimino)methyl]but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到dimethyl 2-(3-nitrophenyl)-1-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-mediated synthesis of trifluoromethyl substituted pyrroles using TFAA as the CF3 source

  摘要：

  A phosphine-mediated synthesis of trifluoromethyl substituted pyrrole derivatives was achieved. The method described here is very fast, operationally simple, and easily amenable to scale-up, and commercially available trifluoroacetic anhydride (TFAA) is used as the only trifluoromethyl source. A wide range of products were obtained with good yields under mild condition using this method. 0(C)2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.127
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 、 丁炔二酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(E)-2-[(3-nitrophenyl)(toluene-4-sulfonylimino)methyl]but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮和膦刘易斯碱催化的芳基醛和N-磺化亚胺与乙炔二羧酸二甲酯的反应。

  摘要：

  [反应：参见正文]在吡啶或DMAP（20 mol％）催化下，芳醛或N-磺化亚胺（0.5 mmol）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）（0.6 mmol）的反应中，我们发现（E）-2-在60℃下，以良好的收率形成了芳基-丁-2-烯二酸二甲酯1或（E）-2- [芳基-（甲苯-4-磺酰亚胺基）甲基]-丁-2-烯二酸二甲酯2。四氢呋喃。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ol0354324

文献信息

• Reactions of Arylaldehydes and N-Sulfonated Imines with Dimethyl Acetylenedicarboxylate Catalyzed by Nitrogen and Phosphine Lewis Bases
  作者：Chao-Qun Li、Min Shi

  DOI：10.1021/ol0354324

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] In the reaction of arylaldehydes or N-sulfonated imines (0.5 mmol) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) (0.6 mmol) catalyzed by pyridine or DMAP (20 mol %), we found that (E)-2-aryl-but-2-enedioic acid dimethyl ester 1 or (E)-2-[aryl-(toluene-4-sulfonylimino)methyl]-but-2-enedioic acid dimethyl ester 2 was formed in good yields at 60 degrees C in THF. A plausible mechanism

  [反应：参见正文]在吡啶或DMAP（20 mol％）催化下，芳醛或N-磺化亚胺（0.5 mmol）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）（0.6 mmol）的反应中，我们发现（E）-2-在60℃下，以良好的收率形成了芳基-丁-2-烯二酸二甲酯1或（E）-2- [芳基-（甲苯-4-磺酰亚胺基）甲基]-丁-2-烯二酸二甲酯2。四氢呋喃。已经提出了一种合理的机制。
• Phosphine-mediated synthesis of trifluoromethyl substituted pyrroles using TFAA as the CF3 source
  作者：Dan-Dan Tang、Yao Wang、Jun-Ru Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.127

  日期：2014.7

  A phosphine-mediated synthesis of trifluoromethyl substituted pyrrole derivatives was achieved. The method described here is very fast, operationally simple, and easily amenable to scale-up, and commercially available trifluoroacetic anhydride (TFAA) is used as the only trifluoromethyl source. A wide range of products were obtained with good yields under mild condition using this method. 0(C)2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.