tert-butyl 5-amino-1-oxoisoindoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-amino-1-oxoisoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 5-amino-1-oxoisoindoline-2-carboxylate；tert-butyl 6-amino-3-oxo-1H-isoindole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: SJBLZBIJYINTLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-amino-1-oxoisoindoline-2-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 甲基溴化镁 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (R)-N-((5-cyclohexylpyridin-2-yl)methyl)-N-(1-oxoisoindolin-5-yl)-1-((perfluorophenyl)sulfonyl)azetidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACETAMIDE DERIVATIZED STAT3 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE STAT3 DÉRIVÉS DE 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACÉTAMIDE

  摘要：

  本公开提供了含有2-芳基磺酰胺基-N-芳基乙酰胺衍生的Stat3抑制剂及其某些药用盐的制药组合物，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2018136935A1
• 作为产物：
  描述：

  5-nitroisoindolin-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 5-amino-1-oxoisoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为治疗人类乳腺癌的高选择性 mTOR 抑制剂的三取代三嗪的设计、合成、配制和生物评价

  摘要：

  PI3K/mTOR 信号通路的异常激活与多种人类癌症有关。因此，针对mTOR的抑制剂的开发引起了人们的广泛关注。在本研究中，我们采用基于结构的药物设计策略来发现一种高效且激酶选择性的 mTOR 抑制剂24 ( PT-88 )，其 mTOR 抑制 IC 50值为 1.2 nM，而对另外 195 种激酶没有明显抑制作用。激酶谱筛选。 PT-88对 MCF-7 细胞表现出选择性抑制作用 (IC 50 : 0.74 μM)，对正常细胞具有高生物安全性，其中涉及 mTOR 抑制诱导的自噬。成功封装在脂肪盘制剂中后， PT-88表现出良好的药代动力学和生物安全性，并在MCF-7皮下荷瘤裸鼠模型中发挥了巨大的抗肿瘤作用。我们的研究表明，使用基于结构的药物发现策略发现了一种高度选择性的 mTOR 抑制剂，并为未来的研究和开发提供了一种有前途的抗肿瘤候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00173

文献信息

• Isoindoline, azaisoindoline, dihydroindenone and dihydroazaindenone inhibitors of Mnk1 and Mnk2
  申请人：eFFECTOR THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10112955B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula I, or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula I compounds A1, A2, A3, A4, A5, W1, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6a, R6b, R7, R8, R8a, R8b, R9, R9a, R9b, and R10 and subscript “n” are as defined in the specification. The inventive Formula I compounds are inhibitors of Mnk and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of inflammation and various cancers.

  本发明提供了根据式I合成的化合物、药用可接受的配方和用途，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐。 对于式I中的化合物A1、A2、A3、A4、A5、W1、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R7、R8、R8a、R8b、R9、R9a、R9b和R10以及下标“n”，如规范中所定义。创新的式I化合物是Mnk的抑制剂，并在许多治疗应用中发挥作用，包括但不限于治疗炎症和各种癌症。
• AMINOTRIAZOLOPYRIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Bahmanyar Sogole

  公开号：US20100093698A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Provided herein are Heteroaryl Compounds of formula (I): wherein R 1 and R 2 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing inflammatory conditions or cancer, and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase or a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a subject in need thereof.

  本文提供了式(I)的杂环芳基化合物：其中R1和R2如本文所定义，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物以及治疗或预防炎症性疾病或癌症的方法，以及通过向需要治疗的对象施用有效量的杂环芳基化合物来抑制激酶或激酶途径治疗或预防的疾病。
• Aminotriazolopyridines, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US08299056B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  Provided herein are Heteroaryl Compounds of formula (I): wherein R1 and R2 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing inflammatory conditions or cancer, and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase or a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a subject in need thereof.

  本文提供了式(I)的杂环芳基化合物，其中R1和R2的定义如本文所述，包括含有效量的杂环芳基化合物的组合物以及用于治疗或预防炎症性疾病或癌症，以及通过抑制激酶或激酶途径治疗或预防的疾病，包括向需要治疗的受试者施用有效量的杂环芳基化合物的方法。
• ISOINDOLINE, AZAISOINDOLINE, DIHYDROINDENONE AND DIHYDROAZAINDENONE INHIBITORS OF MNK1 AND MNK2
  申请人：Effector Therapeutics Inc.

  公开号：EP3368530A1

  公开（公告）日：2018-09-05
• [EN] ISOINDOLINE, AZAISOINDOLINE, DIHYDROINDENONE AND DIHYDROAZAINDENONE INHIBITORS OF MNK1 AND MNK2<br/>[FR] COMPOSÉS ISOINDOLINE, AZAISOINDOLINE, DIHYDROINDENONE ET DIHYDROAZAINDENONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MNK1 ET MNK2
  申请人：EFFECTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017075394A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula I, or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula I compounds A1, A2, A3, A4, A5, W1, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6a, R6b, R7, R8, R8a, R8b, R9, R9a, R9b, and R10 and subscript "n" are as defined in the specification. The inventive Formula I compounds are inhibitors of Mnk and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of inflammation and various cancers.