4-(piperidine-1-carbonyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(piperidine-1-carbonyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11616867
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CCQPDDNFTHQPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(piperidine-1-carbonyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structural Optimization of 4-(Aminomethyl)benzamides as Potent Entry Inhibitors of Ebola and Marburg Virus Infections

  摘要：

  The recent Ebola epidemics in West Africa underscore the great need for effective and practical therapies for future Ebola virus outbreaks. We have discovered a new series of remarkably potent small molecule inhibitors of Ebola virus entry. These 4-(aminomethyl)benzamide-based inhibitors are also effective against Marburg virus. Synthetic routes to these compounds allowed for the preparation of a wide variety of structures, including a conformationally restrained subset of indolines (compounds 41-50). Compounds 20, 23, 32, 33, and 35 are superior inhibitors of Ebola (Mayinga) and Marburg (Angola) infectious viruses. Representative compounds (20, 32, and 35) have shown good metabolic stability in plasma and liver microsomes (rat and human), and 32 did not inhibit CYP3A4 nor CYP2C9. These 4-(aminomethyl)benzamides are suitable for further optimization as inhibitors of filovirus entry, with the potential to be developed as therapeutic agents for the treatment and control of Ebola virus infections.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00463
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(piperidine-1-carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6催化的羧酰胺还原官能团直接合成α-氨基腈

  摘要：

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201807735

文献信息

• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• Effective Palladium-Catalyzed Hydroxycarbonylation of Aryl Halides with Substoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Signe Korsager、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja3114032

  日期：2013.2.27

  A protocol for the Pd-catalyzed hydroxycarbonylation of aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed using only 1-5 mol % of CO, corresponding to a p(CO) as low as 0.1 bar. Potassium formate is the only stoichiometric reagent, acting as a mildly basic nucleophile and a reservoir of CO. The substoichiometric CO could be delivered to the reaction from an acyl-Pd(II) precatalyst, which provides

  已开发出一种用于芳基碘化物、溴化物和氯化物的 Pd 催化羟基羰基化的方案，仅使用 1-5 mol% 的 CO，对应于低至 0.1 bar 的 ap(CO)。甲酸钾是唯一的化学计量试剂，作为温和的碱性亲核试剂和 CO 的储库。亚化学计量的 CO 可以从酰基-Pd(II) 预催化剂输送到反应中，提供 CO 和活性催化剂，和从而避免了处理有毒气体的需要。
• Discovery of Novel Thiophene-arylamide Derivatives as DprE1 Inhibitors with Potent Antimycobacterial Activities
  作者：Pengxu Wang、Sarah M. Batt、Bin Wang、Lei Fu、Rongfei Qin、Yu Lu、Gang Li、Gurdyal S. Besra、Haihong Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00263

  日期：2021.5.13

  Compounds 23j, 24f, 25a, and 25b exhibited potent in vitro activity against both drug-susceptible (minimum inhibitory concentration (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL) and drug-resistant (MIC = 0.031–0.24 μg/mL) tuberculosis strains while retaining potent DprE1 inhibition (half maximal inhibitory concentration (IC50) = 0.2–0.9 μg/mL) and good intracellular antimycobacterial activity. In addition, these compounds showed

  在这项研究中，我们报告了一系列新型噻吩-芳基酰胺化合物的设计和合成，这些化合物来源于非共价癸烯磷酰-β- d-核糖 2'-差向异构酶 (DprE1) 抑制剂 TCA1，通过基于结构的支架跳跃策略。噻吩核心侧翼的两条侧链的系统优化导致新的先导化合物带有噻吩-芳基酰胺支架，具有有效的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。化合物23j、24f、25a和25b在体外表现出有效对药物敏感（最小抑制浓度 (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL）和耐药（MIC = 0.031–0.24 μg/mL）结核菌株的活性，同时保留有效的 DprE1 抑制（最大抑制浓度的一半（IC 50） ) = 0.2–0.9 μg/mL) 和良好的细胞内抗分枝杆菌活性。此外，这些化合物表现出良好的肝细胞稳定性和对人ether-à-go-go相关基因（hERG）通道的低抑制作用。具有可接受的药代动力学特性的代表性化合物25a在急
• [EN] VACCINE ADJUVANT<br/>[FR] ADJUVANT DE VACCIN
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020086625A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Compounds useful as an adjuvant, e.g., formulas (I)-(VI) and uses thereof, for example, with immunogenic moieties or other adjuvants, are provided.

  提供了作为辅助剂有用的化合物，例如，公式（I）-（VI）及其用途，例如与免疫原性部分或其他辅助剂一起使用。
• [EN] PGDH INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] INHIBITEURS PGDH ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：MYOFORTE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021151014A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Disclosed herein are compounds that can inhibit 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase. Such compounds may be administered to subjects that may benefit from modulation of prostaglandin levels.

  本文披露了一些可以抑制15-羟基前列腺素脱氢酶的化合物。这些化合物可以用于给那些可能从前列腺素水平调节中受益的受试者。