N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)trifluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)trifluoroacetamide
• 化学式: C₂₀H₃₀F₃NO
• 分子量: 357.46
• InChiKey: HCFRLNLOAFPTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)trifluoroacetamide 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 以37%的产率得到benzyl 2,2,2-trifluoro-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetimidate
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三叔丁基苯胺阴离子的比反应性及其在苄基化试剂中的应用

  摘要：

  甲基碘与CH 2 CN中由2,4,6-三叔丁基苯胺和NaH制备的苯胺阴离子反应，得到N-甲基苯胺（N-烷基化产物）作为主要产物，而苄基反应在DMF中，用溴化物与苯胺阴离子一起，几乎完全选择性地得到O-亚氨酸亚氨酸酯（O-烷基化产物）。在三氟甲烷磺酸存在下，用醇和羧酸处理亚氨基邻苯二甲酰亚胺基亚氨酸酯，分别得到苄基醚和苄基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.009
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,2,2-trifluoro-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetimidate 在 水 作用下， 生成 N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三叔丁基苯胺阴离子的比反应性及其在苄基化试剂中的应用

  摘要：

  甲基碘与CH 2 CN中由2,4,6-三叔丁基苯胺和NaH制备的苯胺阴离子反应，得到N-甲基苯胺（N-烷基化产物）作为主要产物，而苄基反应在DMF中，用溴化物与苯胺阴离子一起，几乎完全选择性地得到O-亚氨酸亚氨酸酯（O-烷基化产物）。在三氟甲烷磺酸存在下，用醇和羧酸处理亚氨基邻苯二甲酰亚胺基亚氨酸酯，分别得到苄基醚和苄基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.009

文献信息

• Specific reactivity of 2,4,6-tri-tert-butylanilide anions and its application to benzylation reagent
  作者：Tomoyuki Yamada、Shiori Tsukagoshi、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.009

  日期：2017.1

  The reaction of methyl iodide with an anilide anion prepared from 2,4,6-tri-tert-butylanilide and NaH in CH3CN gave N-methyl anilide (N-alkylation product) as a major product, while in the reaction of benzyl bromide with the anilide anion in DMF, O-benzyl imidate (O-alkylation product) was obtained with almost complete selectivity. The treatment of O-benzyl imidate with alcohols and carboxylic acids

  甲基碘与CH 2 CN中由2,4,6-三叔丁基苯胺和NaH制备的苯胺阴离子反应，得到N-甲基苯胺（N-烷基化产物）作为主要产物，而苄基反应在DMF中，用溴化物与苯胺阴离子一起，几乎完全选择性地得到O-亚氨酸亚氨酸酯（O-烷基化产物）。在三氟甲烷磺酸存在下，用醇和羧酸处理亚氨基邻苯二甲酰亚胺基亚氨酸酯，分别得到苄基醚和苄基酯。