4-(trifluoroacetamido)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoroacetamido)isoquinoline
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(isoquinolin-4-yl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(4-isoquinolyl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-isoquinolin-4-ylacetamide
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O
• 分子量: 240.185
• InChiKey: GJWPWYPVMIXEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoroacetamido)isoquinoline 在 platinum(IV) oxide 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(3,5-dichlorophenylamino)-1-(4-amino-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012058645A8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4-(trifluoroacetamido)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  双功能4-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的统一合成

  摘要：

  摘要 从单一的市售溴异喹啉开始，已经开发了 4-取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的便捷（多克）合成方法。如此制备的化合物显示出适合进一步衍生化的取代模式，并构成具有潜在药理学意义的新化合物家族。

  DOI：

  10.1081/scc-120027247

文献信息

• New Series of Potent Allosteric Inhibitors of Deoxyhypusine Synthase
  作者：Yuta Tanaka、Osamu Kurasawa、Akihiro Yokota、Michael G. Klein、Bunnai Saito、Shigemitsu Matsumoto、Masanori Okaniwa、Geza Ambrus-Aikelin、Noriko Uchiyama、Daisuke Morishita、Hiromichi Kimura、Shinichi Imamura

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00331

  日期：2020.8.13

  associated with tumor proliferation. Although DHPS inhibitors could be a promising therapeutic option for treating cancer, only a few studies reported druglike compounds with this inhibition property. Thus, in this work, we designed and synthesized a new chemical series possessing fused ring scaffolds designed from high-throughput screening hit compounds, discovering a 5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridine derivative

  脱氧hypusine 合酶(DHPS) 是负责hypusine 修饰的主要酶，从而激活真核翻译起始因子5A (eIF5A)，这是调节与肿瘤增殖相关的蛋白质翻译过程的关键。尽管 DHPS 抑制剂可能是治疗癌症的一种有前景的治疗选择，但只有少数研究报告了具有这种抑制特性的类药物化合物。因此，在这项工作中，我们设计并合成了一个具有稠环支架的新化学系列，这些化合物是由高通量筛选命中化合物设计的，发现了一种具有有效抑制活性的 5,6-二氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶衍生物 ( 26d ) ; 此外，具有26d的 DHPS 复合物的 X 射线晶体学分析与先前报道的抑制剂相比，表现出独特的变构结合模式。这些发现对于 DHPS 构象变化的功能分析以及变构抑制剂的基于结构的设计可能非常有用。
• Amide compounds and use of the same
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08329691B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  A renin inhibitor comprising a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof or a prodrug thereof. The compound of the present invention has a superior renin inhibitory activity, and thus is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension and the like.

  一种肾素抑制剂，包括由下式表示的化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐或前药。本发明的化合物具有优异的肾素抑制活性，因此可用作预防或治疗高血压、由高血压引起的各种器官损伤等的药剂。
• HETEROCYCLIC TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Hopkins Brian T.

  公开号：US20130345192A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Tec family kinases, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为Tec家族激酶抑制剂的化合物，其组成物以及使用它们的方法。
• Heterocyclic tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Hopkins Brian T.

  公开号：US09273028B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Tec family kinases, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了一种作为Tec家族激酶抑制剂的化合物，其组成物以及使用它们的方法。
• AMIDE COMPOUNDS AND USE OF THE SAME
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2202228B1

  公开（公告）日：2014-12-10