N-(4-methyl-2-pyridinylsulfonyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-2-pyridinylsulfonyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-(4-methyl-2-pyridinylsulfonyl) methyl phenyl sulfoximine；N-(p-methyl-2-pyridinylsulfonyl)methylphenylsulfoximine；5-methyl-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)pyridine-2-sulfonamide；5-methyl-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)pyridine-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: GAVRESMRBPFHSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 、 5-甲基-2-吡啶磺酰胺 在 碘苯二乙酸 、 silver nitrate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以94%的产率得到N-(4-methyl-2-pyridinylsulfonyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  银催化的亚砜和硫化物的亚胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]在螯合配体存在下的银盐可有效催化亚磺酰亚砜和PhI（OAc）（2）的亚砜和硫化物的立体定向胺化反应，分别以高收率得到亚磺酰亚胺和亚磺胺。

  DOI：

  10.1021/ol0519442

文献信息

• Silver-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Gae Young Cho、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol0519442

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Silver salts in the presence of a chelating ligand efficiently catalyze the stereospecific imination of sulfoxides and sulfides with sulfonylamides and PhI(OAc)(2) to afford sulfoximines and sulfilimines, respectively, in good yields.

  [反应：见正文]在螯合配体存在下的银盐可有效催化亚磺酰亚砜和PhI（OAc）（2）的亚砜和硫化物的立体定向胺化反应，分别以高收率得到亚磺酰亚胺和亚磺胺。
• Iron(II) Triflate as an Efficient Catalyst for the Imination of Sulfoxides
  作者：Olga García Mancheño、Jonathan Dallimore、Andrew Plant、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol900660x

  日期：2009.6.4

  The challenging imination of benzyl-, sterically demanding alkyl-, and heteroaryl-substituted sulfoxides has been studied. Iron(II) triflate was identified as a highly efficient and robust catalyst for sulfur imination reactions. A variety of sulfoxides and sulfides were efficiently iminated with sulfonyliminoiodinanes (PhI═NSO2R) at room temperature to give the corresponding sulfoximines and sulfilimines

  已经研究了具有挑战性的亚苄基，空间上需要的烷基和杂芳基取代的亚砜的亚砜。三氟甲磺酸铁（II）被认为是用于硫磺化反应的高效且坚固的催化剂。多种亚砜和硫化物与sulfonyliminoiodinanes（PhI═NSO被有效亚胺化2在室温下R），得到相应的亚磺酰亚胺和sulfilimines在良好的产率和短的反应时间。
• Iron-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Olga García Mancheño、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol060640s

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The Fe(III)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides with sulfonylamides in the presence of iodinanes has been investigated. The best results were obtained when Fe(acac)(3) was used as a catalyst in combination with iodosylbenzene, providing an effective alternative (stereospecific) access to sulfoximines and sulfilimines.

  [反应：见正文]研究了在碘烷存在下，Fe（III）催化亚磺酰胺与亚砜和硫化物的亚氨基化反应。当Fe（acac）（3）与碘基苯结合用作催化剂时，可获得最佳结果，从而提供了对亚砜亚胺和亚砜亚胺的有效替代方法（立体特异性）。