N-fluoro-4-chlorobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-fluoro-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-fluorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₆H₅ClFNO₂S
• 分子量: 209.629
• InChiKey: WHMFHXDMWUAWEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoro-4-chlorobenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-Chlor-N,N-difluor-benzolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Difluoroaminosulfonylation of Styrenes with N,N-Difluorobenzenesulfonamide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109823
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-[(4-氯苯基)磺酰基]-苯磺酰胺 在 fluorine 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55.8%的产率得到4-氯-苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  The investigation of fluorination reaction of p-substituted benzenesulfonimides with fluorine–nitrogen mixed gas to synthesize NFSI analogues

  摘要：

  This paper studied the fluorination reaction of p-substituted benzenesulfonimides with diluted elemental fluorine to synthesize N-fluoro-benzenesulfonimide (NFSI) analogues. Several synthetic methods were compared and we found that, for many p-substituted benzenesulfonimides, the fluorination of their sodium salts with 10% F-2-N-2 mixed gas in acetonitrile at room temperature could afford NFSI analogues in moderate to good yields. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.012

文献信息

• Copper-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides
  作者：Yuanyuan Liu、Hanying Wang、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.020

  日期：2019.8

  and sulfilimines have attracted considerable interest among organic chemists. The Cu(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using various N-fluoro benzenesulfonamides was investigated in this study. The scope of the reaction was demonstrated by using several substituted sulfides and sulfoxides. The flow strategy for the preparation of NH-sulfoximines was also examined. By trapping nitrene

  磺胺嘧啶和亚磺胺在有机化学家中引起了相当大的兴趣。在这项研究中，研究了使用各种N-氟苯磺酰胺的Cu（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺化。通过使用几种取代的硫化物和亚砜来证明反应的范围。还检查了制备NH-磺胺嘧啶的流动策略。通过三苯膦截留腈中间体，我们发现该反应是通过金属-氮化物中间体机理进行的。
• A Novel C-N Migration Rearrangement Based on N-F Compounds for the Synthesis of <i>N</i> -Alkyl Diaryl Ureas
  作者：Yi-Xiao Zhao、Tian Xie、San-Ke Yang、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901602

  日期：2020.1.31

  A novel aryl C–N shift rearrangement reaction to form alkyl diaryl ureas from facilely available FPSBA derivatives was developed. FPSBA selectively reacted with secondary alkyl phenylamines to afford unsymmetrical alkyl diaryl ureas in good yields through a vicinal SN2′ mechanism rather than the traditional isocyanate intermediate pathway.

  开发了一种新型的芳基C–N移位重排反应，可从容易获得的FPSBA衍生物形成烷基二芳基脲。FPSBA通过仲S N 2'机理而不是传统的异氰酸酯中间体途径与仲烷基苯胺选择性反应，以高收率提供不对称的烷基二芳基脲。
• Aminochlorination of Alkenes with CFBSA
  作者：Xiao-Qiu Pu、Hai-Yong Zhao、Ze-Hai Lu、Xiao-Peng He、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201600709

  日期：2016.9

  A novel catalyst-free aminochlorination of alkenes was developed by the direct addition of alkenes to N-chloro-N-fluorobenzenesulfonamide (CFBSA). The reaction produces 2-chloro-3-fluoramino and 3-chloro-2-fluoroamino adducts in 1,2-dichloroethane under reflux and dichloromethane at room temperature, respectively, in a regioselective manner. The electronic and steric effects of the fluorine atom of

  通过将烯烃直接加成到 N-氯-N-氟苯磺酰胺 (CFBSA) 上，开发了一种新型的无催化剂的烯烃氨基氯化反应。该反应以区域选择性方式分别在回流下的 1,2-二氯乙烷和室温下的二氯甲烷中生成 2-氯-3-氟氨基和 3-氯-2-氟氨基加合物。CFBSA 氟原子的电子和空间效应已被证明对反应性和区域选择性至关重要。已经实现了多种转化，在不同条件下形成2-氯烯胺、氯胺、氮丙啶和N-苯基苯磺酰胺。值得注意的是，形成的加合物中的 N-F 键可能是进一步转化为有机合成中有用化合物的有用手柄。
• AN IMPROVED METHOD FOR PREPARING N-FLUOROSULFONIMIDES
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：EP0665831B1

  公开（公告）日：1997-03-19
• PYRROLOPYRROLIDINONE COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2855483A1

  公开（公告）日：2015-04-08