(cyclohexyl(phenyl)methyl)(phenyl)sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (cyclohexyl(phenyl)methyl)(phenyl)sulfide
• 英文别名: alpha-Cyclohexylbenzyl phenyl sulfide；[cyclohexyl(phenyl)methyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₉H₂₂S
• 分子量: 282.45
• InChiKey: ZYOUUZWLFXWFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexyl(phenyl)methyl)(phenyl)sulfide 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到环己基苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  非亲电介质中碳核亲核分子间的Pummerer偶联。

  摘要：

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201709715
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 diisopropylaminomagnesium chloride lithium chloride 、 双氧水 、 乙酸酐 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (cyclohexyl(phenyl)methyl)(phenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  非亲电介质中碳核亲核分子间的Pummerer偶联。

  摘要：

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201709715

文献信息

• Intermolecular Pummerer Coupling with Carbon Nucleophiles in Non-Electrophilic Media
  作者：Kilian Colas、Raúl Martín-Montero、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201709715

  日期：2017.12.11

  reactions, does not require strong electrophilic activators, engages a broad range of C(sp3)‐, C(sp2)‐, and C(sp)‐nucleophiles, and seamlessly integrates with C−H and C−X magnesiation. Given the central character of sulfur compounds in organic chemistry, this protocol allows access to unrelated carbonyls, olefins, organometallics, halides, and boronic esters through a single strategy.

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。
• Iterative Synthesis of Pluripotent Thioethers through Controlled Redox Fluctuation of Sulfur
  作者：Abraham Mendoza、Kilian Colas

  DOI：10.1055/s-0036-1591864

  日期：2018.6

  alignment of different chemistries. To enable future automation of the synthesis of small molecules, we have devised a unified strategy that serves the divergent synthesis of unrelated scaffolds such as carbonyls, olefins, organometallics, halides, and boronic esters. It is based on iterations of a nonelectrophilic Pummerer-type C–C coupling enabled by turbo-organomagnesium amides that we have recently reported

  面向目标和多样性的合成基于不同的构建块，其制备需要不同化学物质的离散设计和建设性对齐。为了实现小分子合成的未来自动化，我们设计了一个统一的策略，为不相关的支架（如羰基化合物、烯烃、有机金属化合物、卤化物和硼酸酯）的不同合成提供服务。它基于我们最近报道的涡轮有机镁酰胺实现的非亲电普默勒型 C-C 耦合的迭代。硫的多能性允许通过控制其氧化还原状态来调节 C-C 键的形成，从而获得中心构件。