potassium phthalimide N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: potassium phthalimide N-oxide
• 英文别名: potassium phthalimide-N-oxyl；POPINO；N-hydroxyphthalimide potassium salt；N-hydroxyphthalimide potassium；Potassium 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-olate；potassium;2-oxidoisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₈H₄NO₃*K
• 分子量: 201.223
• InChiKey: FRVZBGHRDWYXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium phthalimide N-oxide 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-苯基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Ranadive, V. B.; Khadilkar, B. M.; Samant, S. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 1175 - 1177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 potassium phthalimide N-oxide
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂邻苯二甲酰亚胺钾-N-氧基在水中快速合成苯并[5,6]亚甲基苯衍生物及其硫类似物的绿色方法

  摘要：

  各种芳基乙二醛一水合物，β-萘酚和巴比妥酸[嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮]的简单，清洁，直接且对环境有益的一锅三组分反应据报道，在催化量的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基钾（PPINO）存在下，在水介质中，在回流条件下，作为一种温和有效的有机催化剂，可以使用硫醇或硫代巴比妥酸。这种转化产生了新颖的，不同取代的12-苯甲酰基-8,12-二氢-9 H-苯并[5,6] chromeno [2,3 - d ]嘧啶-9,11（10 H）-二酮及其硫类似物通过过滤，无需使用任何色谱法，产率为82-93％。这种合成策略的主要优点是产品的高产量，非常简单的操作，容易的后处理，原材料的可获得性，绿色工艺以及高原子经济性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610755
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 肉桂醛 、 丙二腈 在 potassium phthalimide N-oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-styryl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potassium phthalimide-N-oxyl: a novel, efficient, and simple organocatalyst for the one-pot three-component synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in water

  摘要：

  A wide variety of 2-amino-4H-chromene derivatives with diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently prepared via one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and diverse enolizable C-H activated acidic compounds in the presence of low loading of potassium phthalimide-N-oxyl (POPINO), as a new organocatalyst, in aqueous media. This procedure is a clean, transition metal-free, and environmentally friendly approach to prepare different 2-amino-4H-chromen derivatives that offers many advantages including short reaction time, high to quantitative yields, low cost, and straightforward work-up. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.068

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS CAPABLE OF INHIBITING REACTIVE OXYGEN AND CARBONYL SPECIES<br/>[FR] COMPOSITIONS CAPABLES D'INHIBER LES ESPECES A OXYGENE ET CARBONYLE REACTIFS
  申请人：BAXTER INT

  公开号：WO2006019855A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Therapeutic compositions are provided. The compositions include a single molecule that can display both antioxidant and carbonyl trapping properties. This can effectively reduce inflammation, oxidative stress and carbonyl stress, such as to prevent and/or treat cardiovascular disease and inflammatory diseases in kidney disease patients.

  提供了治疗性组合物。这些组合物包括一种单一分子，它既具有抗氧化性又具有羰基捕获性能。这可以有效减少炎症、氧化应激和羰基应激，从而预防和/或治疗肾脏疾病患者的心血管疾病和炎症性疾病。
• Constructing Quaternary Stereogenic Centers Using Tertiary Organocuprates and Tertiary Radicals. Total Synthesis of <i>trans</i>-Clerodane Natural Products
  作者：Daniel S. Müller、Nicholas L. Untiedt、André P. Dieskau、Gregory L. Lackner、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja512527s

  日期：2015.1.21

  A new concise construction of trans-clerodane diterpenoids is reported in which oxacyclic and trans-hydronaphthalene fragments are coupled, and the critical C9-quaternary carbon stereocenter formed stereoselectively, by 1,6-addition of a tertiary cuprate or a tertiary carbon radical to β-vinylbutenolide. This strategy is specifically illustrated by total syntheses of (-)-solidagolactone (4), (-)-16-hydroxycleroda-3

  报道了一种新的反式克罗丹二萜类化合物的简明结构，其中氧杂环和反式氢化萘片段偶联，并且通过叔铜酸盐或叔碳自由基的 1,6-加成立体选择性地形成了关键的 C9-季碳立体中心-乙烯基丁烯内酯。该策略通过 (-)-solidagolactone (4)、(-)-16-hydroxycleroda-3,13-dien-15,16-olide (5, PL3) 和 (-)-annonene 的全合成得到具体说明。 6).
• Photolatent systems
  申请人：Ciba Corporation

  公开号：US07820865B2

  公开（公告）日：2010-10-26

  The instant invention relates to new photolatent compounds of the formula I wherein R1 and R2 are each independently of the other C1-C10alkyl or C3-C8cycloalkyl, R3 is hydrogen or C1-C4alkyl, and wherein the photochemically cleaved group R4OH is selected from the group consisting of fragrances, UV absorbers, anti-microbials, anti-fogging agents and clarifiers; with the proviso that, when R1 and R2 are tert-butyl and R3 is hydrogen, R4 is not methyl or phenyl.

  本发明涉及一种新的光致潜伏化合物，其化学式为I，其中R1和R2各自独立地为C1-C10烷基或C3-C8环烷基，R3为氢或C1-C4烷基，光化学裂解基团R4OH选自香料、紫外线吸收剂、抗微生物剂、防雾剂和澄清剂的群组；但是当R1和R2为叔丁基且R3为氢时，R4不是甲基或苯基。
• Photolatent Systems
  申请人：Fritzsche Katharina

  公开号：US20090162307A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The instant invention relates to new photolatent compounds of the formula I wherein R 1 and R 2 are each independently of the other C 1 -C 10 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, and wherein the photochemically cleaved group R 4 OH is selected from the group consisting of fragrances, UV absorbers, anti-microbials, anti-fogging agents and clarifiers; with the proviso that, when R 1 and R 2 are tert-butyl and R 3 is hydrogen, R 4 is not methyl or phenyl.

  本发明涉及公式I的新型光潜化合物，其中R1和R2各自独立地为C1-C10烷基或C3-C8环烷基，R3为氢或C1-C4烷基，光化学剪断基团R4OH选自香料、紫外线吸收剂、抗微生物剂、防雾剂和澄清剂的群体中；但是当R1和R2为叔丁基，R3为氢时，R4不是甲基或苯基。
• Uto, Kensaku; Sakamoto, Takeshi; Matsumoto, Keita, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 3, p. 633 - 640
  作者：Uto, Kensaku、Sakamoto, Takeshi、Matsumoto, Keita、Kikugawa, Yasuo

  DOI：——

  日期：——