3-(benzyloxy)-2,2-dichlorocyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2,2-dichlorocyclobutanone
• 英文别名: 3-(benzyloxy)cyclobutan-1-one；3-(Benzyloxy)-2,2-dichlorocyclobutan-1-one；2,2-dichloro-3-phenylmethoxycyclobutan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: FAGXDAYDIVWFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2,2-dichlorocyclobutanone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-(苄氧基)-1-环丁酮
  参考文献：
  名称：

  光催化 C-C 键断裂和应变环烷醇氟磺酰化制备含羰基脂肪族磺酰氟

  摘要：

  在本报告中，我们提出了在温和条件下，紧张环烷醇与二氧化硫和 NFSI 的光催化开环氟磺酰化反应，用于合成含羰基的脂肪族磺酰氟。含羰基脂肪族磺酰氟产品的合成潜力已通过多种转化进行了检验，包括 SuFEx 反应和 Baeyer-Villiger 氧化反应。机理研究表明该反应通过自由基C-C键断裂/SO 2插入/氟化级联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02727
• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基甲基-苯 、 三氯乙酰氯 在 zinc/copper couple 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-2,2-dichlorocyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  环酮肟酯与S-三氟甲基4-甲基苯磺基硫酸酯之间的无金属sp3 C-SCF3偶联反应。

  摘要：

  实现了新型的环酮肟酯与S-三氟甲基4-甲基苯磺酸硫酯之间的sp3 C-SCF3偶联反应。发现乙醇通过捕获磺酰基阳离子来促进该转化。不含金属和不含光催化剂的反应条件，以及广泛的底物范围，使其成为合成SCF3取代的腈的绿色方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04343

文献信息

• Synthesis of trisubstituted alkenes by Ni-catalyzed hydroalkylation of internal alkynes with cycloketone oxime esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Chuang-Chuang Liu、Run-Chuang Jiang、Lu-Yu Yan、Qi-Le liu、Qing-Qing Wang、Jia-Mei Li

  DOI：10.1039/d0cc06517j

  日期：——

  Ni-catalyzed hydroalkylation of internal alkynes with cycloketone oxime esters was developed. The reaction has a broad substrate scope. This hydroalkylation shows excellent regio- and stereo-selectivity. This method enables readily available starting materials to be used to access a range of cyano-substituted single-configuration trisubstituted alkenes. These are valuable feedstock chemicals and are widely

  提出了一种用环酮肟酯对内炔烃进行Ni催化加氢烷基化的方法。该反应具有广泛的底物范围。这种加氢烷基化显示出优异的区域选择性和立体选择性。该方法使得容易获得的起始原料可用于获得一定范围的氰基取代的单构型三取代的烯烃。这些是有价值的原料化学品，并广泛用于合成和药物化学中。
• Multigram Synthesis of C4/C5 3,3-Difluorocyclobutyl-Substituted Building Blocks
  作者：Sergey Ryabukhin、Kostiantyn Melnykov、Dmitriy Granat、Dmitriy Volochnyuk、Oleksandr Grygorenko

  DOI：10.1055/s-0037-1610237

  日期：2018.12

  described. It is shown that, in most cases, ethyl 3,3-difluorocyclobutanecarboxylate is a convenient common synthetic intermediate to obtain the target derivatives. For preparation of 3,3-difluorocyclobutanol or -cyclobutanone, an alternative pathway via reaction of dichloroketene and tert-butyl or benzyl vinyl­ ether should be applied. An approach for the multigram synthesis of 3,3-difluorocyclobutyl-substituted

  摘要 描述了一种3,3-二氟环丁基取代的结构单元（包括羧酸，胺，醇，叠氮化物，三氟硼酸酯）的多谱图合成方法。结果表明，在大多数情况下，3,3-二氟环丁烷甲酸乙酯是获得目标衍生物的方便的常用合成中间体。为了制备3，3-二氟环丁醇或-环丁酮，应采用通过二氯乙烯酮与叔丁基或苄基乙烯基醚反应的替代途径。 描述了一种3,3-二氟环丁基取代的结构单元（包括羧酸，胺，醇，叠氮化物，三氟硼酸酯）的多谱图合成方法。结果表明，在大多数情况下，3,3-二氟环丁烷甲酸乙酯是获得目标衍生物的方便的常用合成中间体。为了制备3，3-二氟环丁醇或-环丁酮，应采用通过二氯乙烯酮与叔丁基或苄基乙烯基醚反应的替代途径。
• Metal-Free sp³ C-SCF₃ Coupling Reactions between Cycloketone Oxime Esters and <i>S</i>-trifluoromethyl 4-Methylbenzenesulfonothioate
  作者：Xia Zhao、Miaomiao Tian、Liangshuo Ji、Junjie Liu、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04343

  日期：2020.2.7

  A novel sp3 C-SCF3 coupling reaction between cycloketone oxime esters and S-trifluoromethyl 4-methylbenzenesulfonothioate was achieved. Ethanol was found to facilitate this transformation by trapping the sulfonyl cation. The metal-free and photocatalyst-free reaction conditions, as well as the broad substrate scope, make this a green protocol for the synthesis of SCF3-substituted nitriles.

  实现了新型的环酮肟酯与S-三氟甲基4-甲基苯磺酸硫酯之间的sp3 C-SCF3偶联反应。发现乙醇通过捕获磺酰基阳离子来促进该转化。不含金属和不含光催化剂的反应条件，以及广泛的底物范围，使其成为合成SCF3取代的腈的绿色方案。
• Copper-Catalyzed Coupling Reactions of Cyclobutanone Oxime Esters with Sulfur Nucleophiles at Room Temperature
  作者：Mingchuang He、Zhaohua Yan、Fuyuan Zhu、Sen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02707

  日期：2018.12.21

  A copper-catalyzed iminyl radical-mediated C–C bond cleavage/cross-coupling tandem reaction of cyclobutanone oxime esters with aryl thiols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) at room temperature was developed, and aryl cyanopropyl sulfides were smoothly synthesized in 20–88% yields. By altering the copper reagent and the molar ratio of cyclobutanone oxime ester/aryl thiol/DBU

  在室温下1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，环丁酮肟酯与芳基硫醇的铜催化亚氨基自由基介导的CC键断裂/交叉偶联串联反应随着温度的升高，芳基氰基丙基硫醚以20–88％的收率顺利合成。通过改变铜试剂和环丁酮肟酯/芳基硫醇/ DBU的摩尔比，选择性生成N-芳硫基环丁酮亚胺的替代产物，收率为50-91％。使用该方案，在非常温和的条件下无需使用光催化和电催化技术即可实现使用芳基硫醇作为硫源的C–S键和N–S键的形成。
• SOLID-PHASE PREPARATION OF 18 F-LABELLED AMINO ACIDS
  申请人：GE Healthcare Limited

  公开号：EP1572601B1

  公开（公告）日：2007-08-15