伊瑞霉素糖苷配基 | 119789-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 伊瑞霉素糖苷配基
• 英文名称: Eremomycin aglycon
• 英文别名: Eremomycin aglycone；(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oxoethyl)-15-chloro-2,18,32,35,37,48-hexahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3(50),4,6(49),8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46-pentadecaene-40-carboxylic acid
• CAS: 119789-44-5
• 化学式: C₅₃H₅₃ClN₈O₁₇
• 分子量: 1109.5
• InChiKey: RWFDKJBPMLNBSI-GAZOPBORSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  407
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伊瑞霉素糖苷配基 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 des-(N-methyl-D-leucyl)-eremomycin aglycon
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃霉素的一系列抗病毒和抗菌糖苷配基衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃莫霉素糖苷配基的N-（金刚烷基-1）甲基，N-（金刚烷基-2）和N-（ω-氨基癸基）酰胺及其des-（N-Me-D-Leu）衍生物并对其抗菌和抗HIV活性进行了研究。具有完整肽核的羧酰胺表现出对糖肽敏感和耐药细菌（1-32 microM）的活性。埃雷霉素苷元的N-（金刚烷基-1）甲基羧酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（针对HIV-1为1.6 microM）。具有破坏的肽核心[des-（（N-Me-D-Leu）-aglycon酰胺]的化合物对糖肽敏感和耐药细菌均无活性。des-（N-Me-D-Leu）-eremomycin糖苷配基的（金刚烷-1）甲酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（HIV-1的EC50为5.5 microM，HIV-2的EC50为3.5 microM）。埃雷霉素糖苷配基的（金刚烷-1）甲基酰胺及其去-（N-Me-d-Leu）-衍生物是最有前途和选择

  DOI：

  10.1021/jm0500774
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 伊瑞霉素糖苷配基
  参考文献：
  名称：

  万古霉素和埃雷霉素苷元的总合成。

  摘要：

  控制平面和轴向手性的元素是万古霉素糖苷配基合成中的主要挑战。万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，对治疗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌感染有效。万古霉素和埃雷霉素糖苷配基的第一个总合成提供了洞察结构对阻转选择性大环化反应动力学和热力学控制的影响的见解。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2700::aid-anie2700>3.0.co;2-p

文献信息

• Antiretroviral Activity of Semisynthetic Derivatives of Glycopeptide Antibiotics
  作者：Jan Balzarini、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Andrey Y. Pavlov、Svetlana S. Printsevskaya、Olga V. Miroshnikova、Marina I. Reznikova、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1021/jm0300882

  日期：2003.6.1

  natural antibacterial glycopeptide antibiotics such as vancomycin, eremomycin, ristocetin A, teicoplanin A(2)-2, DA-40926, their aglycons, and also the products of their partial degradation with a destroyed or modified peptide core show marked anti-retroviral activity in cell culture. In particular, aglycon antibiotic derivatives containing various substituents of a preferably hydrophobic nature displayed

  多种天然抗菌糖肽抗生素的半合成衍生物，例如万古霉素，埃雷霉素，瑞斯托菌素A，替考拉宁A（2）-2，DA-40926，它们的糖苷配基，以及具有被破坏或修饰的肽核的部分降解产物在细胞培养中具有明显的抗逆转录病毒活性。尤其是，含有优选具有疏水性的各种取代基的糖苷配基抗生素衍生物在较低的微摩尔浓度下（50％抑制浓度）显示出对人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1），HIV-2和莫洛尼鼠肉瘤病毒的活性（1-浓度范围为5 microM），而在250 microM或更高的浓度下不会对人淋巴细胞产生细胞抑制作用。抗生素糖苷配基衍生物的抗HIV作用方式可归因于病毒进入过程的抑制。
• Role of the Glycopeptide Framework in the Antibacterial Activity of Hydrophobic Derivatives of Glycopeptide Antibiotics
  作者：Svetlana S. Printsevskaya、Andrey Y. Pavlov、Evgenia N. Olsufyeva、Elena P. Mirchink、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1021/jm020320o

  日期：2003.3.1

  The antibacterial properties of glycopeptide antibiotics are based on their interaction with the d-Ala-d-Ala containing pentapeptide of bacterial peptidoglycan. The hydrophobic amides of vancomycin (1), teicoplanin (2), teicoplanin aglycon (3), and eremomycin (4) were compared with similar amides of minimally or low active des-(N-methyl-d-leucyl)eremomycin (5), eremomycin aglycon (6), des-(N-methy

  糖肽类抗生素的抗菌特性是基于它们与细菌肽聚糖的五肽中含有d-Ala-d-Ala的相互作用。将万古霉素（1），替考拉宁（2），替考拉宁糖苷配基（3）和埃雷霉素（4）的疏水性酰胺与最低或低活性的des-（N-甲基-d-亮氨酰）埃雷霉素（5）的类似酰胺进行了比较，eremomycin苷元（6），des-（N-甲基-d-亮氨酰）eremomycin苷元（7）和替考拉宁降解产物TB-TPA（8）。1、3、4和6的所有疏水性酰胺对糖肽耐药性肠球菌（GRE）的活性几乎相同[最低抑制浓度（MIC）
• Investigation into the functional impact of the vancomycin C-ring aryl chloride
  作者：Joseph R. Pinchman、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.080

  日期：2013.9

  A vancomycin aglycon analogue that possesses a reduced C-ring and an intact E-ring chloride was prepared and its antimicrobial activity towards Staphylococcus aureus and binding affinity to model cell wall ligands were established. Comparison of the derivative with a series of vancomycin aglycon analogues that possess and lack the chloro substituents on the aryl C- and E-rings defines the impact and further refines the role the C-ring chloride plays in promoting both target binding affinity and binding selectivity for D-Ala-D-Ala and its impact on antimicrobial activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Syntheses of Vancomycin and Eremomycin Aglycons
  作者：David A. Evans、Michael R. Wood、B. Wesley Trotter、Timothy I. Richardson、James C. Barrow、Jeffrey L. Katz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2700::aid-anie2700>3.0.co;2-p

  日期：1998.10.16

  and axial chirality are the principal challenges in the synthesis of the aglycon of vancomycin. Vancomycin is the prototypical member of the glycopeptide family of antibiotics which are effective for the treatment of infections by methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The first total syntheses of the vancomycin and eremomycin aglycons provide insight into the influence of structure on kinetic

  控制平面和轴向手性的元素是万古霉素糖苷配基合成中的主要挑战。万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，对治疗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌感染有效。万古霉素和埃雷霉素糖苷配基的第一个总合成提供了洞察结构对阻转选择性大环化反应动力学和热力学控制的影响的见解。
• Structure−Activity Relationship Studies of a Series of Antiviral and Antibacterial Aglycon Derivatives of the Glycopeptide Antibiotics Vancomycin, Eremomycin, and Dechloroeremomycin
  作者：Svetlana S. Printsevskaya、Svetlana E. Solovieva、Eugenia N. Olsufyeva、Elena P. Mirchink、Elena B. Isakova、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1021/jm0500774

  日期：2005.6.1

  N-(adamantyl-1)methyl, N-(adamantyl-2), and N-(omega-aminodecyl) amides of vancomycin, eremomycin, and dechloroeremomycin aglycons and their des-(N-Me-D-Leu) derivatives were synthesized and their antibacterial and anti-HIV activities were investigated. Carboxamides with an intact peptide core demonstrated activity against glycopeptide-susceptible and -resistant bacteria (1-32 microM). N-(adamanty

  合成了万古霉素，埃雷霉素和脱氯埃莫霉素糖苷配基的N-（金刚烷基-1）甲基，N-（金刚烷基-2）和N-（ω-氨基癸基）酰胺及其des-（N-Me-D-Leu）衍生物并对其抗菌和抗HIV活性进行了研究。具有完整肽核的羧酰胺表现出对糖肽敏感和耐药细菌（1-32 microM）的活性。埃雷霉素苷元的N-（金刚烷基-1）甲基羧酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（针对HIV-1为1.6 microM）。具有破坏的肽核心[des-（（N-Me-D-Leu）-aglycon酰胺]的化合物对糖肽敏感和耐药细菌均无活性。des-（N-Me-D-Leu）-eremomycin糖苷配基的（金刚烷-1）甲酰胺具有良好的抗逆转录病毒活性（HIV-1的EC50为5.5 microM，HIV-2的EC50为3.5 microM）。埃雷霉素糖苷配基的（金刚烷-1）甲基酰胺及其去-（N-Me-d-Leu）-衍生物是最有前途和选择