2,6-di(trimethylstannyl)-N-[1-(2ethylhexyl)-3-ethylheptanyl]dithieno[3,2-b:2'3'-d]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 2,6-di(trimethylstannyl)-N-[1-(2ethylhexyl)-3-ethylheptanyl]dithieno[3,2-b:2'3'-d]pyrrole
• 英文别名: 4-[3-ethyl-1-(2-ethyl-hexyl)-heptyl]-2,6-bis-trimethylstannanyl-4H-dithieno[3,2-b;2',3'-d]pyrrole；[7-(5,9-diethyltridecan-7-yl)-10-trimethylstannyl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-trimethylstannane
• 化学式: C₃₁H₅₅NS₂Sn₂
• 分子量: 743.336
• InChiKey: UDGLPZPPFUKUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(2'-ethylhexyl)-3-ethylheptanyl]-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 、 三甲基氯化锡 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以400 mg的产率得到2,6-di(trimethylstannyl)-N-[1-(2ethylhexyl)-3-ethylheptanyl]dithieno[3,2-b:2'3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Conjugated polymers based on C, Si and N-bridged dithiophene and thienopyrroledione units: synthesis, field-effect transistors and bulk heterojunction polymer solar cells

  摘要：

  通过Stille偶联聚合反应，合成了一系列含有富电子C-、Si-和N-桥联双噻吩以及缺电子噻吩吡咯二酮单元的低带隙共轭聚合物（PDTC、PDTSi和PDTP）。所有这些聚合物都具有较低的最高占据分子轨道（HOMO）能量水平（低至 −5.44 eV）。因此，由这些聚合物衍生出的光伏器件显示出较高的开路电压（Voc高达0.91 V）。这些刚性聚合物还分别具有可观的空穴迁移率，PDTC、PDTSi和PDTP的空穴迁移率分别为1.50 × 10−3、6.0 × 10−4和3.9 × 10−4 cm2 V−1s−1。高Voc和良好的空穴迁移率的结合，使得能够制备出具有相对较高功率转换效率（PCE，PDTC基器件的PCE高达3.74%）的体异质结光伏电池。

  DOI：

  10.1039/c0jm03927f

文献信息

• 11H-벤조[4,5]티에노[3,2-b]벤조[4,5]티에노[2,3-d]피롤 유도체 및 이를 광 활성층으로 함유하는 유기태양전지
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR101650708B1

  公开（公告）日：2016-08-25

  본 발명은 11H-벤조[4,5]티에노[3,2-b]벤조[4,5]티에노[2,3-d]피롤 유도체 및 이를 광 활성층으로 함유하는 유기태양전지에 관한 것으로, 본 발명에 따른 11H-벤조[4,5]티에노[3,2-b]벤조[4,5]티에노[2,3-d]피롤 유도체 및 이를 광 활성층으로 함유하는 유기태양전지는 4H-디티에노[3,2-b:2',3'-d]피롤(4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole, DTP) 계열의 고분자들과 비교하여 높은 개방회로 전압(open current voltage, V) 값을 가져 현저히 높은 에너지 변환 효율을 갖는 유기태양전지 소자를 구현할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及11H-苯并[4,5]噻吩[3,2-b]苯并[4,5]噻吩[2,3-d]吡咯衍生物及其用作有机太阳能电池的光活性层，根据本发明，基于11H-苯并[4,5]噻吩[3,2-b]苯并[4,5]噻吩[2,3-d]吡咯衍生物作为光活性层的有机太阳能电池具有较高的开路电压（V）值，相比于4H-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]吡咯（4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole, DTP）系列聚合物，能够实现具有显著更高能量转换效率的有机太阳能电池器件。
• NOVEL COMPOSITIONS, METHODS, AND POLYMERS
  申请人：Sheina Elena E.

  公开号：US20090221740A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A composition comprising a copolymer comprising DTP units for use in, for example, low band gap materials including uses in organic photovoltaic active layers. The band gap and other properties can be engineered by copolymerization methods including selection of monomer structure and ratio of monomer components. In addition, a dimer adapted for making alternating copolymers further comprising one first monomer moiety comprising at least one DTP moiety compound covalently linked to one second monomer moiety comprising at least one non-DTP moiety or a different DTP moiety. The composition can be copolymerized to form an alternating copolymer that can be further processed to form a polymeric film used in a printed organic electronic device. A series of novel alternating dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP)-based donor repeat unit copolymers were designed that would allow fabrication of materials with tailor made electronic and/or mechanical properties that can be easily manipulated through molecules chemical structure and potentially result in long term stability under ambient conditions that can be advantageous for use in organic electronics (e.g., OPVs, OLEDs, OFETs).

  一种组合物，包括一种共聚物，其中包括DTP单元，用于制备低带隙材料，包括在有机光伏活性层中使用。可以通过共聚方法来工程化带隙和其他性质，包括选择单体结构和单体组分的比例。此外，还提供一种二聚体，适用于制备交替共聚物，其中包括至少一个DTP基团化合物共价连接到至少一个非DTP基团或不同DTP基团的第二单体基团。该组合物可以共聚形成交替共聚物，进一步加工成用于印刷有机电子器件的聚合膜。设计了一系列新型的交替DTP基团重复单元共聚物，这些共聚物可以制备出具有定制电子和/或机械性能的材料，可以通过分子化学结构轻松操纵，并且在环境条件下具有长期稳定性，这对于有机电子学（例如，有机光伏，有机发光二极管，有机场效应晶体管）的使用是有利的。