trichloroacetic acid (2R,3S)-2,3-<(S)-benzylidenedioxy>hex-5-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trichloroacetic acid (2R,3S)-2,3-<(S)-benzylidenedioxy>hex-5-enyl ester
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl₃O₄
• 分子量: 365.641
• InChiKey: QPMJQZCWPHBXMW-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloroacetic acid (2R,3S)-2,3-<(S)-benzylidenedioxy>hex-5-enyl ester 在 Cu(bpy)Cl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(5S,7S,8R)-7,8-<(S)-benzylidenedioxy>-3,3,5-trichloro-7,8-dihydroxyoxonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Eight- and Nine-Membered Lactones by Copper(I) Chloride/2,2’-Bipyridine-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  本文描述了通过铜(I)氯/2,2'-联吡啶催化的手性氧取代的β-烯基二氯和三氯乙酸酯的原子转移环化反应，实现了八元和九元内酯的立体控制合成。这些内酯的形成完全是通过endo-环化模式，并且由于高度立体选择性的环闭合和氯转移，通常表现出C-5和C-6取代基之间的特征性顺式关系。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4429
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-<(S)-benzylidenedioxy>hex-5-en-1-ol 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到trichloroacetic acid (2R,3S)-2,3-<(S)-benzylidenedioxy>hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Eight- and Nine-Membered Lactones by Copper(I) Chloride/2,2’-Bipyridine-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  本文描述了通过铜(I)氯/2,2'-联吡啶催化的手性氧取代的β-烯基二氯和三氯乙酸酯的原子转移环化反应，实现了八元和九元内酯的立体控制合成。这些内酯的形成完全是通过endo-环化模式，并且由于高度立体选择性的环闭合和氯转移，通常表现出C-5和C-6取代基之间的特征性顺式关系。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4429

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Eight- and Nine-Membered Lactones by Copper(I) Chloride/2,2’-Bipyridine-Catalyzed Cyclization
  作者：Frank O.H. Pirrung、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1055/s-1995-4429

  日期：1995.4

  The stereocontrolled formation of eight- and nine-membered lactones by Cu(I)Cl/2,2’-bipyridine-catalyzed atom transfer cyclization of enantiomerically pure oxygen-substituted ω-alkenyl di- and trichloroacetates is described. The lactones are formed exclusively via the endo-cyclization mode and generally show a characteristic cis-relationship between the C-5 and C-6 substituents due to a highly stereoselective ring closure and chlorine transfer.

  本文描述了通过铜(I)氯/2,2'-联吡啶催化的手性氧取代的β-烯基二氯和三氯乙酸酯的原子转移环化反应，实现了八元和九元内酯的立体控制合成。这些内酯的形成完全是通过endo-环化模式，并且由于高度立体选择性的环闭合和氯转移，通常表现出C-5和C-6取代基之间的特征性顺式关系。