2,6-bis(trimethylstannyl)-4,8-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,6-bis(trimethylstannyl)-4,8-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-Bis(2-ethylhexyl)-2,6-bis-trimethlstannylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；[4,8-bis(2-ethylhexyl)-2-trimethylstannylthieno[2,3-f][1]benzothiol-6-yl]-trimethylstannane
• 化学式: C₃₂H₅₄S₂Sn₂
• 分子量: 740.333
• InChiKey: QYRVZFJPRUOSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.72
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylstannyl)-4,8-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 、 1-bromo-N,N'-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 三(2-甲氧基苯基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Two Photon Absorption Study of Low-Bandgap, Fully Conjugated Perylene Diimide-Thienoacene-Perylene Diimide Ladder-Type Molecules

  摘要：

  通过Scholl反应合成了新的供体-受体阶梯型分子系列。这些分子含有多达25个稠环，但仍然具有良好的空气稳定性和溶解性。研究发现，环融合反应对供体单元侧链的性质很敏感。通过二维核磁共振和DFT计算研究了分子构象。研究了光物理性质，并观察到强烈的分子内电荷转移。所有分子都表现出双光子吸收（TPA）活性，其TPA截面与噻吩-PDI衍生物的共轭长度增加呈线性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.7b01512
• 作为产物：
  描述：

  4,8-双（2-乙基己基）苯并-[1,2-b：4,5-b']二噻吩 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,6-bis(trimethylstannyl)-4,8-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers

  摘要：

  披露了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噁唑基乙烯共聚物制备的新半导体材料。这种共聚物在几乎没有或没有后沉积热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，根据本教导的聚合物可以具有某些加工优势，如改善的溶液加工性能和低退火温度。

  公开号：

  US09221944B2

文献信息

• Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：US08334456B2

  公开（公告）日：2012-12-18

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本发明涉及某些聚合物化合物及其作为有机半导体在有机和混合光学、光电和/或电子器件中的使用，例如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。所披露的化合物可提供改进的器件性能，例如通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比和/或空气稳定性等参数来衡量的性能，在光伏电池或晶体管中使用时。所披露的化合物可以在常见溶剂中具有良好的溶解度，从而通过溶液工艺进行器件制备。
• Conjugated Polymers and Their Use in Optoelectronic Devices
  申请人：Zhu Zhengguo

  公开号：US20130098448A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本发明涉及某些聚合物化合物及其在有机和混合光学、光电和/或电子器件中作为有机半导体的用途，例如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。所披露的化合物可提供改进的器件性能，例如通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比和/或在光伏电池或晶体管中的空气稳定性等方面进行测量。所披露的化合物可以在常见溶剂中具有良好的溶解度，从而通过溶液工艺进行器件制备。
• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US09221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  披露了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噁唑基乙烯共聚物制备的新半导体材料。这种共聚物在几乎没有或没有后沉积热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，根据本教导的聚合物可以具有某些加工优势，如改善的溶液加工性能和低退火温度。
• Two Photon Absorption Study of Low-Bandgap, Fully Conjugated Perylene Diimide-Thienoacene-Perylene Diimide Ladder-Type Molecules
  作者：Zhengxu Cai、Ricardo J. Vázquez、Donglin Zhao、Lianwei Li、Wai-yip Lo、Na Zhang、Qinghe Wu、Bradley Keller、Audrey Eshun、Neranga Abeyasinghe、Halley Banaszak-Holl、Theodore Goodson、Luping Yu

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b01512

  日期：2017.8.22

  A new series of donor–acceptor ladder-type molecules were synthesized via Scholl reaction. These molecules contain up to 25-fused rings but still show good air stability and good solubility. The ring-fusing reaction is found to be sensitive to the nature of the side-chain in donor units. The molecular conformations were investigated by 2D NMR and DFT calculations. The photophysical properties were investigated and an intense intramolecular charge-transfer was observed. All of the molecules exhibit two-photon absorption (TPA) activity, and their TPA cross-section shows a linear relationship with increasing conjugation length of the thienoacene-PDI derivatives.

  通过Scholl反应合成了新的供体-受体阶梯型分子系列。这些分子含有多达25个稠环，但仍然具有良好的空气稳定性和溶解性。研究发现，环融合反应对供体单元侧链的性质很敏感。通过二维核磁共振和DFT计算研究了分子构象。研究了光物理性质，并观察到强烈的分子内电荷转移。所有分子都表现出双光子吸收（TPA）活性，其TPA截面与噻吩-PDI衍生物的共轭长度增加呈线性关系。