((3,3'-difluoro-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylstannane)) | 1619967-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ((3,3'-difluoro-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylstannane))
• 英文别名: 5,5'-bis(trimethylstannyl)-3,3'-difluoro-2,2'-bithiophene；(3,3'-Difluoro-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylstannane)；[4-fluoro-5-(3-fluoro-5-trimethylstannylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1619967-09-7
• 化学式: C₁₄H₂₀F₂S₂Sn₂
• 分子量: 527.862
• InChiKey: LHSHSFDCEZYLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3,3'-difluoro-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylstannane)) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3,3'-difluoro-4,4,4',4'-tetrakis(4-hexylphenyl)-4H,4'H-[2,2'-bi(cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene)]-6,6'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  헤테로환 화합물, 이를 포함하는 유기 전자 소자 및 이를 이용한 유기 전자 소자의 제조 방법

  摘要：

  本规范涉及标记为化学式1的杂环化合物以及将该杂环化合物包含在有机活性层中的有机电子器件。

  公开号：

  KR20190120982A
• 作为产物：
  描述：

  3,3’-二溴-5,5’-双(三甲基硅基)-2,2’-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((3,3'-difluoro-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylstannane))
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Polythiophene Derivatives for High Performance Organic Photovoltaics

  摘要：

  For the purpose of examining the tuning of photophysical property by fluorine atom substitution, fluorinated and nonfluorinated poly(3,4-dialkylterthiophenes) (PDATs) were synthesized, and their photovoltaic properties were compared. Fluorinated PDATs exhibit a deeper highest occupied molecular orbital energy level than nonfluorinated ones, leading to higher open-circuit voltage in organic solar cells and also enhanced molecular ordering as evidenced by a vibronic shoulder in UV-vis spectra, pi-pi scattering in GIWAXS, and a well-developed fibril structure in TEM, which contributes to efficient charge transport. As a result, the fluorine substitution increases the power conversion efficiency by 20% to 250% as compared with nonfluorinated PDATs.

  DOI：

  10.1021/cm502229k

文献信息

• Improving the photovoltaic performance of fluorinated 2,2′-bithiophene core-based D(A–Ar)₂ type small molecules <i>via</i> strategically end-capped heteroaromatic substitution
  作者：Min Li、Shichao Wang、Chengjia Bao、Zuoji Liu、Dan Bai、Zhen Yang、Weiguo Zhu、Qiang Peng、Yu Liu

  DOI：10.1039/c9tc03577j

  日期：——

  small-molecule (SM) donors, in this article, 2-octylthio-thiophene (TS), 2-octyl-thiazole (TZ) and 2-octylthiothiazole (TZS) are strategically selected as end-capping units to combine with a fluorinated 2,2′-bithiophene (FBT) core and thiophene-flanked diketopyrrolopyrrole (TDPP) units as electron acceptors to afford three novel D(A–Ar)2 type SM donors, namely FBT(TDPP-TS)2, FBT(TDPP-TZ)2 and FBT(TDPP-TZS)2.

  为了揭示在小分子（SM）供体上引入各种封端单元的影响，在本文中，从战略上来说，2-辛基噻吩噻吩（TS），2-辛基噻唑（TZ）和2-辛基噻唑（TZS）被选择作为封端单元，与氟化的2,2'-联噻吩（FBT）核和噻吩侧翼的二酮吡咯并吡咯（TDPP）单元结合作为电子受体，以提供三个新颖的D（A–Ar）2型SM供体，即FBT （TDPP-TS）2，FBT（TDPP-TZ）2和FBT（TDPP-TZS）2。系统评估了末端基团的轻微变化引起的结构-性质关系。尤其是TZS终端单元制造FBT（TDPP-TZS）2与其他两种SM相比，与PC 71 BM的混合物具有更好的分子堆积，更高的迁移率和更好的混溶性。结果，发现引入TZS端基同时增强了开路电压（V oc），短路电流密度（J sc）和填充因子（FF）。经过优化后，基于FBT（TDPP-TZS）2的器件获得了出色的功率转换效率（PCE），为8.91％，V oc为0
• 5,5-双三甲基锡-3,3-二氟-2,2-联噻吩的制备方法
  申请人：苏州金蚕新材料科技有限公司

  公开号：CN112574249A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了5,5‑双三甲基锡‑3,3‑二氟‑2,2‑联噻吩的制备方法，具体方法步骤如下：S1：3,3‑二氟‑2,2‑联噻吩的合成；S2：5,5‑双三甲基锡‑3,3‑二氟‑2,2‑联噻吩的合成：在反应容器中加入S1所述的3,3‑二氟‑2,2‑联噻吩，并用无水四氢呋喃溶解，降温至‑42‑‑38℃，滴加丁基锂，低温反应25‑35min，自然升至室温并反应0.8‑1.2h，再次降温至‑42‑‑38℃，滴加三甲基氯化锡的四氢呋喃溶液，自然升至室温并反应2‑5h，洗涤结晶后得白色片状目标物5,5‑双三甲基锡‑3,3‑二氟‑2,2‑联噻吩。本发明以更为廉价的3,3‑二溴‑2,2‑联噻吩为起始原料，工艺路线相对较短，且每步反应收率都很高，整体收率可达75‑80％。
• 基于双氟连噻吩单元的有机分子及其作为空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN111875579A

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明属于有机功能材料技术领域，本发明公开了基于双氟连噻吩单元的有机分子及其作为空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用，选取3‑氟噻吩单元作为中心基元，构建具有电子给体单元(D)‑平面氟代π桥‑电子给体单元(D)的分子空穴传输材料。具体合成出3,3'‑二氟‑[2,2'‑连噻吩]两端对称性连接双(4‑(甲硫基)二苯)胺和双(4‑(甲硫基)三苯)胺的有机分子材料(DFBT‑DPA‑MT和DFBT‑TPA‑MT)，并将两种材料作为空穴传输层在平面钙钛矿太阳能电池中进行应用。基于DFBT‑DPA‑MT和DFBT‑TPA‑MT作为空穴传输层的平面钙钛矿太阳能电池，能量转换效率分别可以超过19％。
• Efficient strategies to improve photovoltaic performance of A-D-A type small molecules by introducing rigidly fluorinated central cores
  作者：Zhongbin Qiu、Xiaopeng Xu、Shuai Zhang、Pu Wang、Yafei Wang、Yong Pei、Qiang Peng、Yu Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.008

  日期：2017.12

  subtle photophysical property on fluorine atom influence, in this work, two simple conjugated small molecules (SMs) with an acceptor-donor-acceptor (A-D-A) molecular backbone, DFPh(DPP)2 and DFDT(DPP)2, based on fluorinated benzene (DFPh) or fluorinated 2,2′-bithiophene (DFDT) as the central donor units, and the electron deficient diketopyrrolopyrrole (DPP) as the terminal acceptor moieties, were designed

  为了探索对氟原子影响的微妙的光物理性质，在这项工作中，两个带有受体-供体-受体（ADA）分子骨架的简单共轭小分子（SMs）DFPh（DPP）2和DFDT（DPP）2设计并合成了以氟化苯（DFPh）或氟化2,2'-联噻吩（DFDT）为中心供体单元，并以电子不足的二酮吡咯并吡咯（DPP）为末端受体基团，进行了合成。由于在氟和硫原子之间引入了非共价吸引相互作用（F ⋯S），与非氟化类似物相比，两种SM在300-800 nm的波长区域均表现出较强的吸收能力，其深HOMO能级为-5.39〜-5.50 eV，光学带隙较窄，为1.60-1.66 eV。 。经过优化，基于DFDT（DPP）2 / PCB 71 M的器件与PCE相比，具有7.87％的较高PCE，V oc为0.86 V，J sc为12.6 mA cm -2，并且FF为72.6％。DFPh（DPP）2 / PCB 71的6.45％，V oc为0
• Regio-regular alternating diketopyrrolopyrrole-based D₁–A–D₂–A terpolymers for the enhanced performance of polymer solar cells
  作者：Myeongjae Lee、Taehyo Kim、Hoai Van T. Nguyen、Hye Won Cho、Kyung-Koo Lee、Jong-Ho Choi、BongSoo Kim、Jin Young Kim

  DOI：10.1039/c9ra08858j

  日期：——

  We designed and synthesized regio-regular alternating diketopyrrolopyrrole (DPP)-based D1–A–D2–A terpolymers (PDPPF2T2DPP-T2, PDPPF2T2DPP-TVT, and PDPPF2T2DPP-DTT) using a primary donor (D1) [3,3′-difluoro-2,2′-bithiophene (F2T2)] and a secondary donor (D2) [2,2′-bithiophene (T2), (E)-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene (TVT), or dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DTT)]. A PDPP2DT-F2T2 D–A polymer was synthesized

  我们使用主要供体( D 1 ) [ 3,3 _ _ '-difluoro-2,2'-bithiophene (F2T2)] 和第二供体 (D 2 ) [2,2'-bithiophene (T2), ( E )-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene (TVT) 或二噻吩并[3,2- b :2',3'- d ]噻吩 (DTT)]。还合成了一种PDPP2DT-F2T2 D-A 聚合物，以比较光学、电子和光伏特性。三元共聚物的吸收峰 ( PDPPF2T2DPP-T2 ,PDPPF2T2DPP-TVT和PDPPF2T2DPP-DTT ）比PDPP2DT-F2T2聚合物的峰值（λ max = 799 nm）长（λ max = 801-810 nm ），这与三元共聚物的高 HOMO 水平有关（-5.08 至 -5.13 eV）与PDPP2DT-F2T2聚合物的水平（-5.38 eV）相