伊贝沙坦杂质 A | 748812-53-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 伊贝沙坦杂质 A
• 中文别名: 伊贝沙坦杂质A
• 英文名称: 1-pentanamido-N-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: 1-(pentanoylamino)-N-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]cyclopentane-1-carboxamide；1-(valerylamino)-N-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]cyclopentane-1-carboxamide；irbesartan impurity A；SR-49498；1-(pentanoylamino)-N-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]cyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 748812-53-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₆O₂
• 分子量: 446.552
• InChiKey: PAKGYCNZUGIDHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊酰胺环戊烷羧酰胺 、 N-(三苯基甲基)-5-(4'-溴甲基联苯-2-基)四氮唑 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 伊贝沙坦杂质 A
  参考文献：
  名称：

  厄贝沙坦杂质的合成方法

  摘要：

  厄贝沙坦杂质A（1‑戊酰胺基‑环戊烷［2'‑(1H‑四唑‑5‑基)‑联苯‑4‑基甲基］代酰胺）的合成方法，包括（1）向N‑(三苯基甲基)‑5‑（4'‑溴甲基联苯‑2‑基）四氮唑中加入32%氢氧化钠溶液、四丁基溴化铵和二氯甲烷，搅拌下，再滴入1‑（戊酰胺基）环戊烷甲酰胺‑二氯甲烷溶液，反应后水洗，蒸除二氯甲烷，得厄贝沙坦杂质A。（2）用四氢呋喃溶解步骤（1）所得的厄贝沙坦杂质A，在室温，0～3%水分下，含C1～C5的低级醇中，加入乙酰氯脱去三苯甲基制得厄贝沙坦杂质A；再滴加碳酸氢钾调pH值中性，静止分层，四氢呋喃萃取水层，合并四氢呋喃层，无水硫酸镁干燥，向残余物中加丙酮和正己烷，搅拌析出结晶，抽滤，得白色固体；再用丙酮、正己烷重结晶；得目标产物厄贝沙坦杂质A。

  公开号：

  CN103787999B

文献信息

• A new process for the preparation of irbesartan
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP2194050A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  A process for the preparation of Irbesartan or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising the step of coupling the 1-pentanamidocyclapentanecarboxamide of formula (V) with 4'-substituted methyl biphenyl-2-carbonitrile or 1-(4'-substituted methyl biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole wherein tetrazole can be protected or unprotected to obtain the N-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-1-pentanamidocyclopentanecarboxamide or N-[1-([2'-(1H-tetrazol-1-yl)biphenyl-4-yl]methylamino)methyl)cydopentyl]pentanamide wherein tetrazole can be protected or unprotected that is further processed to Irbesartan or a pharmaceutical acceptable salt thereof.

  制备厄贝沙坦或其药用可接受盐的方法包括以下步骤：将式（V）的1-戊酰胺环戊烷羧酰胺与4'-取代甲基联苯基-2-碳腈或1-(4'-取代甲基联苯基-2-基)-1H-四唑偶联，其中四唑可以被保护或未被保护，得到N-[(2'-氰基联苯基-4-基)甲基]-1-戊酰胺环戊烷羧酰胺或N-[1-([2'-(1H-四唑-1-基)联苯基-4-基]甲基氨基}甲基)环戊基]戊酰胺，其中四唑可以被保护或未被保护，进一步处理得到厄贝沙坦或其药用可接受盐。