3-(4-bromophenyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-nitrobutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-nitrobutanal；3-(4-bromophenyl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-nitrobutanal
• 化学式: C₁₇H₂₆BrNO₄Si
• 分子量: 416.387
• InChiKey: MHXWJZBZILFWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 1S,2S-N-benzyl-N'-(2-aminocyclohexyl)sulfamide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  手性磺酰胺催化的不对称迈克尔将受保护的3-羟基丙醛加成至β-硝基苯乙烯

  摘要：

  研究了手性磺酰胺催化的3-（OTBS）-丙醛向β-硝基苯乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。获得了良好的博士（高达80:20）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。两者Ñ - [（1 - [R，2 - [R）-2-氨基环己基] - ñ ' - （苯基甲基）硫酰胺7B和新型手性ñ - [（1 - [R，2 - [R）-2-氨基环己基] - ñ ' - [ 3，5-双（三氟甲基）苯基]磺酰胺7a被鉴定为有效的伯胺有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.072

文献信息

• Chiral sulfamide-catalyzed asymmetric Michael addition of protected 3-hydroxypropanal to β-nitrostyrenes
  作者：Simone Tortoioli、Sergio Bacchi、Cecilia Tortoreto、John B. Strachan、Alcide Perboni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.072

  日期：2012.4

  Organocatalytic asymmetric Michael addition of 3-(OTBS)-propanal to β-nitrostyrenes catalyzed by chiral sulfamides was investigated. Good d.r. (up to 80:20) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were achieved. Both the N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N’-(phenylmethyl)sulfamide 7b and the novel chiral N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N’-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfamide 7a were identified

  研究了手性磺酰胺催化的3-（OTBS）-丙醛向β-硝基苯乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。获得了良好的博士（高达80:20）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。两者Ñ - [（1 - [R，2 - [R）-2-氨基环己基] - ñ ' - （苯基甲基）硫酰胺7B和新型手性ñ - [（1 - [R，2 - [R）-2-氨基环己基] - ñ ' - [ 3，5-双（三氟甲基）苯基]磺酰胺7a被鉴定为有效的伯胺有机催化剂。