β-benzoyloxy-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-benzoyloxy-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-benzoyloxy-2(3H)-dihydrofuranone；4-benzoyloxydihydrofuran-2(3H)-one；4-benzoyloxy-dihydro-furan-2-one；4-Benzoyloxy-dihydro-furan-2-on；(r,s)-beta-Benzoyloxy-gamma-butyrolactone；(5-oxooxolan-3-yl) benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VLDYBOFCEJPWOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-benzoyloxy-γ-butyrolactone 在 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [5-(6-Chloropurin-9-yl)-5-(fluoromethyl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  从2-亚甲基氧杂环丁烷获得含氧杂环丁烷的psico-核苷：邻群参与的作用吗？

  摘要：

  强大的抗病毒天然产物的第一个psico- oxetanocin类似物，oxetanocin A，很容易从顺-2-丁烯-1,4-二醇合成。关键的2-亚甲基氧杂环丁烷前体衍生自通过环氧化物羰基化制得的β-内酯。F +介导的核苷碱基掺入以良好的产率提供了相应的核苷，但非对映选择性低。出人意料的是，尝试利用邻氨基苯甲酸辅助来增加选择性并没有取得成果。制备了一系列的2-亚甲基氧杂环丁烷和相关的2-亚甲基四氢呋喃底物，以探索其基础。除了一个例外，这些底物在核碱基掺入中也显示出很少的立体选择性。进行了计算研究，以检验涉及融合的[4.2.0]或[4.3.0]中间体的邻近小组的参与是否有利。

  DOI：

  10.1021/jo201565h
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-羟基-r-丁内酯 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到β-benzoyloxy-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  从2-亚甲基氧杂环丁烷获得含氧杂环丁烷的psico-核苷：邻群参与的作用吗？

  摘要：

  强大的抗病毒天然产物的第一个psico- oxetanocin类似物，oxetanocin A，很容易从顺-2-丁烯-1,4-二醇合成。关键的2-亚甲基氧杂环丁烷前体衍生自通过环氧化物羰基化制得的β-内酯。F +介导的核苷碱基掺入以良好的产率提供了相应的核苷，但非对映选择性低。出人意料的是，尝试利用邻氨基苯甲酸辅助来增加选择性并没有取得成果。制备了一系列的2-亚甲基氧杂环丁烷和相关的2-亚甲基四氢呋喃底物，以探索其基础。除了一个例外，这些底物在核碱基掺入中也显示出很少的立体选择性。进行了计算研究，以检验涉及融合的[4.2.0]或[4.3.0]中间体的邻近小组的参与是否有利。

  DOI：

  10.1021/jo201565h

文献信息

• Chromium(III) Octaethylporphyrinato Tetracarbonylcobaltate:  A Highly Active, Selective, and Versatile Catalyst for Epoxide Carbonylation
  作者：Joseph A. R. Schmidt、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja051874u

  日期：2005.8.1

  of a tetracarbonylcobaltate anion and an octahedral chromium porphyrin complex axially ligated by two THF ligands. Regarding the carbonylation of epoxides to beta-lactones, catalyst 1 exhibits excellent turnover numbers (up to 10,000) and turnover frequencies (up to 1670 h(-1)), with regioselective carbonyl insertion occurring between the oxygen and the sterically less hindered carbon of the epoxide

  详细介绍了高活性和选择性的基于卟啉的环氧化物羰基化催化剂 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4]（1；OEP = 八乙基卟啉；THF = 四氢呋喃）的开发。配合物 1 是一个分离的离子对，由四羰基钴酸根阴离子和八面体铬卟啉配合物通过两个 THF 配体轴向连接而成。关于环氧化物羰基化为 β-内酯，催化剂 1 表现出优异的周转数（高达 10,000）和周转频率（高达 1670 h(-1)），在氧和空间位阻较小的碳之间发生区域选择性羰基插入环氧底物。配合物 1 对非质子官能团具有高度耐受性，可将一系列脂肪族和脂环族环氧化物以及带有侧链醚、酯和酰胺的环氧化物羰基化。通过对缩水甘油酯羰基化反应条件的仔细控制，实现了β-或γ-内酯异构体的独家生产。通过反应立体化学分析，提出了γ-内酯产物的形成机制。总体而言，已经通过使用 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4] 的催化羰基化以快速和
• Formation of 3-acyloxy-γ-butyrolactones from 4-pentenols in vanadium-catalyzed oxidations
  作者：Matthias Amberg、Maike Dönges、Georg Stapf、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.011

  日期：2014.8

  O-Acyl derivatives of 3-hydroxy-gamma-butyrolactone are formed in up to 20% yield as by-products from 1-alkyl- and 1-phenyl-substituted 4-pentenols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in vanadium-catalyzed synthesis of (tetrahydrofuran-2-yl)-methanols. The lactones are secondary products formed from (tetrahydrofuran-2-yl)-methanols via hydrogen atom abstraction in positions 4 and 5, as derived from experiments starting from deuterium-labeled alkenols. Stereocenters at tetrahydrofuran carbon 2 and the proximate hydroxyl carbon of the alkanol side chain retain configuration in the course of oxidative tetrahydrofuran conversion. In an atmosphere of nitrogen or argon, no gamma-butyrolactone formation occurs, pointing to dioxygen as terminal oxidant for the secondary oxidation. Adding cyclohexa-1,4-diene or gamma-terpinene to a solution of a 4-pentenol, TBHP, and a vanadium catalyst exposed to air inhibits formation of gamma-butyrolactones. A third approach to prevent gamma-butyrolactones from being formed in oxidative 4-pentenol cyclization uses cis-2,6-bis-(methanol)-piperidine instead of N-salicylidene-ortho-aminophenol as tridentate auxiliary for the vanadium catalyst. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carre, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 1283
  作者：Carre

  DOI：——

  日期：——
• Access to Oxetane-Containing <i>psico</i>-Nucleosides from 2-Methyleneoxetanes: A Role for Neighboring Group Participation?
  作者：Yanke Liang、Nathan Hnatiuk、John M. Rowley、Bryan T. Whiting、Geoffrey W. Coates、Paul R. Rablen、Martha Morton、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo201565h

  日期：2011.12.16

  of the powerful antiviral natural product, oxetanocin A, has been readily synthesized from cis-2-butene-1,4-diol. Key 2-methyleneoxetane precursors were derived from β-lactones prepared by the carbonylation of epoxides. F+-mediated nucleobase incorporation provided the corresponding nucleosides in good yield but with low diastereoselectivity. Surprisingly, attempted exploitation of anchimeric assistance

  强大的抗病毒天然产物的第一个psico- oxetanocin类似物，oxetanocin A，很容易从顺-2-丁烯-1,4-二醇合成。关键的2-亚甲基氧杂环丁烷前体衍生自通过环氧化物羰基化制得的β-内酯。F +介导的核苷碱基掺入以良好的产率提供了相应的核苷，但非对映选择性低。出人意料的是，尝试利用邻氨基苯甲酸辅助来增加选择性并没有取得成果。制备了一系列的2-亚甲基氧杂环丁烷和相关的2-亚甲基四氢呋喃底物，以探索其基础。除了一个例外，这些底物在核碱基掺入中也显示出很少的立体选择性。进行了计算研究，以检验涉及融合的[4.2.0]或[4.3.0]中间体的邻近小组的参与是否有利。