benzo[1,2-b:4,5-b']bis(selenophene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzo[1,2-b:4,5-b']bis(selenophene)
• 英文别名: benzo[1,2-b:4,5-b']diselenophene；Selenopheno[2,3-f][1]benzoselenole
• 化学式: C₁₀H₆Se₂
• 分子量: 284.078
• InChiKey: VFFOKCXJQHAZBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,2-b:4,5-b']bis(selenophene) 在 [Ru(NCMe)3(triphos)](BPh₄)2 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']diselenophene
  参考文献：
  名称：

  Frustrated Rotations in Single-Molecule Junctions

  摘要：

  We compare the conductance of 1,4-bis(methylthio)benzene with that of 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene and the conductance of 1,4-bis(methylseleno)benzene with that of 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']diselenophene and show explicitly that the orientation of an Au-S or Au-Se bond relative to the aromatic TT system controls electron transport through conjugated molecules. Specifically, we have found that the conduction pathway connects the Au electrodes to the aromatic pi-system via the chalcogen p lone pairs, and greater overlaps among these components lead to higher conductivity through the molecular junction.

  DOI：

  10.1021/ja903731m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二碘苯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzo[1,2-b:4,5-b']bis(selenophene)
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[1,2-b：4,5-b']二硒苯供体和二酮吡咯并吡咯/异靛蓝受体单元的新型半导体聚合物：合成，表征和光伏

  摘要：

  合成了两种新的D-A型聚合物PBDSe-DPP和PBDSe-ID，以通过将受体单元二酮吡咯并吡咯/异靛青与供体单元苯并[1,2-b：4,5-b']二硒苯结合来探索新的理想半导体聚合物。通过在苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩中用硒原子取代硫原子来设计。系统地研究了这两种聚合物的热，光学，电化学，光电和光伏性质。两种聚合物均具有相对较高的开路电压（0.7和0.75 V）和填充系数（> 65％）。与不使用添加剂的相应参考相比，使用添加剂的两种聚合物基器件均实现了短路电流密度的大幅提高（分别提高了64％和120％），从而导致功率转换效率分别为3.7％和2。仅需简单的优化考虑即可获得5％的收益。我们认为，这类BDSe聚合物具有很好的潜力，可以替代光伏应用中的活性材料。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500270

文献信息

• One-pot Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Benzo[<i>b</i>]selenophenes from <i>o</i>-Halo-Substituted Ethynylbenzenes: Convenient Approach to Mono-, Bis-, and Tris-Chalcogenophene-Annulated Benzenes
  作者：Tomoya Kashiki、Shoji Shinamura、Masahiro Kohara、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya、Masaaki Ikeda、Hirokazu Kuwabara

  DOI：10.1021/ol900809w

  日期：2009.6.4

  procedure for the synthesis of benzo[b]thiophenes and selenophenes from readily available o-halo-ethynylbenzene precursors is described. Regardless of the substituent on the acetylene terminus or the number of cyclization moieties on the precursors, various benzo[b]thiophenes and selenophenes, including not only the parent, alkyl-, and phenyl-substituted derivatives but also benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes

  描述了一种方便的一锅法，用于从容易获得的邻卤代乙炔基苯前体合成苯并[ b ]噻吩和硒代苯。不论乙炔末端上的取代基或前体上的环化部分数量如何，各种苯并[ b ]噻吩和硒代苯不仅包括母体，烷基和苯基取代的衍生物，而且还包括苯并[1,2- b]可以高产率地制备： 4，5- b ′]二噻吩和二硒吩和苯并[1，2- b： 3，4- b ′：5，6 - b ′′]三噻吩和三硒吩。
• 一种有机纳米格子分子材料及其应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN114891022A

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种有机纳米格子分子材料，其结构通式为： 其中：R为氢或具有1至22个碳原子的直链、支链或者环状烷基链或其烷氧基链；X原子为C或N；Y原子为O,S或Se；G为芳香基团或者非芳香基团。本发明的有机纳米格子分子材料具有良好的电化学稳定性，其框架的刚性结构可减少器件制备过程中的薄膜溶剂依赖性，适用于制备有机场效应晶体管存储器的存储层。
• 有机化合物、传感器、传感器嵌入式显示面板和电子设备
  申请人：三星电子株式会社

  公开号：CN115872990A

  公开（公告）日：2023-03-31

  公开有机化合物、传感器、传感器嵌入式显示面板和电子设备。所述有机化合物由化学式1表示。在化学式1中，X1、X2、Ar1、n、R1、R2、A1和A2各自与说明书中相同。[化学式1]
• Facile Synthesis, Structure, and Properties of Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>‘]dichalcogenophenes
  作者：Kazuo Takimiya、Yasushi Konda、Hideaki Ebata、Naoto Niihara、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1021/jo051812m

  日期：2005.12.1

  A general and convenient synthesis of benzo[1,2-b:4,5-b']-dichalcogenophenes including the thiophene (BDT, 1), selenophene (BDS, 2), and tellurophene (BDTe, 3) homologues is developed. Thus synthesized heterocycles are structurally characterized by single-crystal X-ray analysis, and all three homologues are isostructural with one another. They all have completely planar molecular structures packed in a herringbone arrangement. Their physicochemical properties were also elucidated by means of cyclic voltammetry (CV) and LTV-vis spectra.
• Borylation on Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]- and Naphtho[1,2-<i>b</i>:5,6-<i>b</i>′]dichalcogenophenes: Different Chalcogene Atom Effects on Borylation Reaction Depending on Fused Ring Structure
  作者：Masahiro Nakano、Shoji Shinamura、Ryusuke Sugimoto、Itaru Osaka、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ol302521d

  日期：2012.11.2

  The direct borylation reactions of two types of alpha-silyl-protected acenedichalcogenophenes, i.e., benzo[1,2-b:4,5-b']- and naphtho[1,2-b:5,6-b']dichalcogenophenes, were examined, and it was observed that the reaction efficiency largely depends on the fused ring structure and chalcogenophene ring.