7-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one
• 英文别名: 7-methyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-5-indolizinone；7-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: NLIIMVDTTKOITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 华佗豆碱甲
  参考文献：
  名称：

  超强酸促进的吲哚并咪唑衍生物的合成

  摘要：

  一系列酰胺基乙缩醛与布朗斯台德超酸CF 3 SO 3 H反应，通过环化级联反应提供吲哚并咪唑衍生物。提出了一种机理，该机理涉及形成乙烯基的烯醇，该乙烯基的烯醇与相邻的N-酰基亚胺离子基团进行6π-电环化反应。在具有芳基取代基的情况下，N-酰基亚氨基鎓离子基团具有与芳基基团一起进行Friedel-Crafts型环化的强烈趋势。合成方法用于制备生物碱天然产物ipalbidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.094
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-choloropropyl)-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 7-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Sulfur-Substituted Indolizidines and Quinolizidines

  摘要：

  Starting from the sulfur-substituted indolizidines and quinolizidines, a few useful synthetic transformations have been developed and the synthesis of some natural products including indolizidine 209D, epimyrtine, lasubine II, 8a-epi-dendroprimine, and 5-epi-cermizine C has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/jo102092b

文献信息

• New synthesis and reactions of indolizidine 167E and indolizidine derivatives
  作者：Shang-Shing P. Chou、Shan-Lun Chiang、Guan-Lin Huang、Bi-Shan Chiang、Ya-Chien Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.026

  日期：2013.1

  Two new methods of synthesizing indolizidines via ring-closing metathesis (RCM) have been developed. One method utilizes an alkene-isomerization, and the other method uses N-vinylation of an amide as the key step. Indolizidine 167E and many derivatives have also been synthesized. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Superacid-promoted synthesis of indolizidine derivatives
  作者：Sean Kennedy、Anila Kethe、Ahmad Qarah、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.094

  日期：2018.5

  A series of amido-acetals were reacted with the Brønsted superacid, CF3SO3H, to provides indolizidine derives by a cyclization cascade. A mechanism is proposed involving formation of a vinylogous enol which undergoes a 6π-electrocyclization reaction with an adjacent N-acyl iminium ion group. With aryl substituents, there is a strong tendency for the N-acyl iminium ion group to undergo Friedel-Crafts

  一系列酰胺基乙缩醛与布朗斯台德超酸CF 3 SO 3 H反应，通过环化级联反应提供吲哚并咪唑衍生物。提出了一种机理，该机理涉及形成乙烯基的烯醇，该乙烯基的烯醇与相邻的N-酰基亚胺离子基团进行6π-电环化反应。在具有芳基取代基的情况下，N-酰基亚氨基鎓离子基团具有与芳基基团一起进行Friedel-Crafts型环化的强烈趋势。合成方法用于制备生物碱天然产物ipalbidine。
• Synthetic Applications of Sulfur-Substituted Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Shang-Shing P. Chou、Yi-Ching Chung、Po-An Chen、Shan-Lun Chiang、Chien-Jung Wu

  DOI：10.1021/jo102092b

  日期：2011.1.21

  Starting from the sulfur-substituted indolizidines and quinolizidines, a few useful synthetic transformations have been developed and the synthesis of some natural products including indolizidine 209D, epimyrtine, lasubine II, 8a-epi-dendroprimine, and 5-epi-cermizine C has been accomplished.