(R,R)-2-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)-2-methylvinyl]-3-ethyl-2-methyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,R)-2-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)-2-methylvinyl]-3-ethyl-2-methyloxirane
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3R)-3-ethyl-2-methyloxiran-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: SSVLHIDZRONLQT-FQZVFUSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)-2-methylvinyl]-3-ethyl-2-methyloxirane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl (2E,4R,5R)-2,4-dimethyl-5-hydroxy-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Muamvatin C1-C10片段的合成。

  摘要：

  本报告描述了我们在合成立体化学明确的酮（muamvatin的C 1 -C 10片段）方面的工作，该酮是使用两个非醛醇的2,4,6-三氧杂金刚烷环骨架聚丙烯酸酯海洋天然产物的第一个实例。变体。i）Shimizu反应是Pd（0）介导的烯基肟的立体选择性环氧环的开环，用于甲基在立体合成中的立体选择性安装；ii）Bode方案是NHC介导的β-环氧醛反应，用于反时尚中甲基和羟基的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/asia.202000459
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 fructose-derived chiral ketone Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R,R)-2-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)-2-methylvinyl]-3-ethyl-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Enantioselective Monoepoxidation of Conjugated Dienes

  摘要：

  This paper describes a highly effective and mild asymmetric monoepoxidation method for conjugated dienes using a fructose-derived chiral ketone 1 as catalyst and Oxone as oxidant. The regioselectivies and enantioslectivies are very high in most cases. For unsymmetrical dienes, the regioselectivity can be regulated by using steric and electronic control. The olefin substrates include trans-disubstituted and trisubstituted olefins that can bear a wide range of functional groups such as hydroxyl groups, TBS ethers, or esters. The enantiomeric excesses for the major monoepoxides range from 89% to 97%. The epoxidation is believed to proceed via a spiro mode.

  DOI：

  10.1021/jo9721195

文献信息

• An efficient ketone-catalyzed asymmetric epoxidation using hydrogen peroxide (H 2 O 2 ) as primary oxidant
  作者：Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00362-3

  日期：2001.6

  High enantioselectivities have been obtained for asymmetric epoxidation of olefins using a fructose-derived chiral ketone (5) as catalyst and hydrogen peroxide as primary oxidant.

  使用果糖衍生的手性酮（5）作为催化剂，过氧化氢作为主要氧化剂，对于烯烃的不对称环氧化已经获得了高对映选择性。