(E)-2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)acetaldehyde
• 英文别名: (2E)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]acetaldehyde
• 化学式: C₈H₇ClN₂O
• 分子量: 182.609
• InChiKey: UWAUSFOMGRPWQL-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)acetaldehyde 在 哌啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的c-met抑制剂4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交方法，设计合成了六种新颖的与氮杂芳基甲酰胺/胺骨架共轭的4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物。评估了目标化合物在体外对四种癌细胞系（HT-29，A549，MKN-45和MDA-MB-231）的c-Met激酶抑制活性和细胞毒性。大多数化合物均表现出中等至出色的效力，最有前途的候选蛋白26c（c-Met激酶IC 50  = 8.2 nM）在体外对c-Met上瘾的MKN-45细胞系的细胞毒性增加了4.7倍（IC 50  = 3 nM），优于Foretinib（IC 50 = 23 nM）。初步的结构-活性关系表明，1 H-苯并[e] [1,3,4]噻二嗪-3-羧酰胺-4,4-二氧化物部分作为连接基有助于抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.062
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  潜在的c-met抑制剂4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交方法，设计合成了六种新颖的与氮杂芳基甲酰胺/胺骨架共轭的4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物。评估了目标化合物在体外对四种癌细胞系（HT-29，A549，MKN-45和MDA-MB-231）的c-Met激酶抑制活性和细胞毒性。大多数化合物均表现出中等至出色的效力，最有前途的候选蛋白26c（c-Met激酶IC 50  = 8.2 nM）在体外对c-Met上瘾的MKN-45细胞系的细胞毒性增加了4.7倍（IC 50  = 3 nM），优于Foretinib（IC 50 = 23 nM）。初步的结构-活性关系表明，1 H-苯并[e] [1,3,4]噻二嗪-3-羧酰胺-4,4-二氧化物部分作为连接基有助于抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.062

文献信息

• SHANDURENKO G. V.; AVRAMENKO G. V.; STEPANOV B. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 4, 751-754
  作者：SHANDURENKO G. V.、 AVRAMENKO G. V.、 STEPANOV B. I.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF A HYDRAZONE BETA-KETO ESTER BY THE REACTION WITH A DIAZO ESTER
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：EP0923540B1

  公开（公告）日：2002-03-27
• US6025492A
  申请人：——

  公开号：US6025492A

  公开（公告）日：2000-02-15
• [EN] SYNTHESIS OF A HYDRAZONE beta -KETO ESTER BY THE REACTION WITH A DIAZO ESTER<br/>[FR] SYNTHESE D'UN HYDRAZOESTER beta -CETO PAR REACTION AVEC UN DIAZOESTER
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：WO1998008807A1

  公开（公告）日：1998-03-05

  (EN) The present invention relates to the synthesis of a hydrazone $g(b)-keto ester by the reaction of an alkyl diazo ester with a hydrazone aldehyde in the presence of a Lewis acid. In a preferred embodiment, the hydrazone $g(b)-keto ester is then converted into a pyridazinone compound by the reaction with an alkyl acid chloride in the presence of a base, followed by acidification. The present invention also relates to a continuous process for the production of a hydrazone aldehyde comprising contacting a hydrazine and glyoxal, wherein the hydrazine and the glyoxal are added simultaneously to a reactor at a controlled rate.(FR) La présente invention concerne la synthèse d'un hydrazoester $g(b)-céto par la réaction d'un diazoester alkyle avec un hydrazoaldéhyde en présence d'un acide de Lewis. Selon un mode de réalisation préféré, hydrazoester $g(b)-céto est ensuite converti en un composé pyridazinone par réaction avec un chlorure acide alkyle en présence d'une base, suivie d'une acidification. La présente invention concerne aussi un processus continu pour la production d'aldéhyde hydrazone comportant la mise en présence d'un hydrazine avec un oxalaldéhyde, lors de laquelle hydrazine et oxalaldéhyde sont ajoutés en même temps dans un réacteur selon un dosage contrôlé.
• Synthesis and biological evaluation of 4-(2-fluorophenoxy)-3,3′-bipyridine derivatives as potential c-met inhibitors
  作者：Sijia Zhao、Yu Zhang、Hongyang Zhou、Shuancheng Xi、Bin Zou、Guanglong Bao、Limei Wang、Jiao Wang、Tianfang Zeng、Ping Gong、Xin Zhai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.062

  日期：2016.9

  Six series of novel 4-(2-fluorophenoxy)-3,3′-bipyridine derivatives conjugated with aza-aryl formamide/amine scaffords were designed and synthesized through a structure-based molecular hybridization approach. The target compounds were evaluated for c-Met kinase inhibitory activities and cytotoxicity against four cancer cell lines (HT-29, A549, MKN-45 and MDA-MB-231) in vitro. Most compounds exhibited

  通过基于结构的分子杂交方法，设计合成了六种新颖的与氮杂芳基甲酰胺/胺骨架共轭的4-（2-氟苯氧基）-3,3'-联吡啶衍生物。评估了目标化合物在体外对四种癌细胞系（HT-29，A549，MKN-45和MDA-MB-231）的c-Met激酶抑制活性和细胞毒性。大多数化合物均表现出中等至出色的效力，最有前途的候选蛋白26c（c-Met激酶IC 50  = 8.2 nM）在体外对c-Met上瘾的MKN-45细胞系的细胞毒性增加了4.7倍（IC 50  = 3 nM），优于Foretinib（IC 50 = 23 nM）。初步的结构-活性关系表明，1 H-苯并[e] [1,3,4]噻二嗪-3-羧酰胺-4,4-二氧化物部分作为连接基有助于抗肿瘤作用。