伪原薯蓣皂苷 | 102115-79-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 伪原薯蓣皂苷
• 中文别名: 伪原薯蓣皂甙
• 英文名称: Pseudoprotodioscin
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[[(1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,16S)-7,9,13-trimethyl-6-[(3R)-3-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-16-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 102115-79-7
• 化学式: C₅₁H₈₂O₂₁
• 分子量: 1031.2
• InChiKey: MDCUMTGKKLOMCW-XNVNDPJESA-N

物化性质

• 熔点：
  >201°C (dec.)
• 密度：
  1.45
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

应用

伪原薯蓣皂苷具有抗缺氧的作用，可用于含量测定、鉴定和药理实验，并适用于心血管疾病的治疗。

生物活性

Pseudoprotodioscin 是一种呋喃葡糖苷，能够抑制 SREBP1/2 和 microRNA 33a/b 的表达水平，从而降低与胆固醇和甘油三酯合成相关的基因表达。

体外研究

在 Hep G2 细胞中，Pseudoprotodioscin 增加了 ABCA1 蛋白及 mRNA 的水平，并促进了 ApoA-1 介导的胆固醇排泄。该化合物通过减少 microRNA 33a/b 的水平抑制 SREBP1c 和 SREBP2 的转录，从而反向增加 ABCA1 水平。在 THP-1 巨噬细胞中，Pseudoprotodioscin 显示出类似的效应，能够降低 HMGCR、FAS 和 ACC 的 mRNA 表达水平，并通过减少 PCSK9 的表达促进低密度脂蛋白受体的活性。

化学性质

白色结晶状物质，溶于甲醇和水，难溶于丙酮和乙酸乙酯。主要来源于黄山药、穿山龙和盾叶薯蓣。

用途

伪原薯蓣皂苷具有抗缺氧作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理作用还包括用于心血管疾病的治疗。