N-(furan-2-ylmethyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-amine
• 英文别名: (Furan-2-ylmethyl)[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amine；N-(furan-2-ylmethyl)-3-imidazol-1-ylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• mdl: MFCD08757660
• 分子量: 205.26
• InChiKey: FWWZBBUFADMPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-(3-氨基丙基)咪唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现具有内在选择性雌激素受体调节剂特性的基于氨基磺酸的类固醇硫酸酯酶抑制剂

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）是一种将无活性的硫酸化类固醇前体转化为活性激素的酶，是治疗雌激素敏感性乳腺癌的有前途的治疗靶标。我们在此报告具有选择性雌激素受体调节剂（SERM）作用的双重作用STS抑制剂的合成和体外研究。通过固相化学合成了四氢异喹啉-N-取代衍生物（酚类化合物）的文库，并在雌激素敏感性乳腺癌T-47D细胞上进行了测试。从该筛选中发现了三种没有雌激素活性和毒性的酚类化合物。然后合成了它们的氨基磺酸类似物，并在STS转染的HEK-293细胞中进行了测试，发现它们是该酶的有效抑制剂（IC 50分别为3.9、8.9和16.6 nM。当在T-47D细胞中进行测试时，它们没有显示雌激素活性，并且产生了中等程度的抗雌激素活性。该化合物在成骨细胞样Saos-2细胞上进行了进一步测试，发现可显着刺激其增殖以及其碱性磷酸酶活性，因此表明其具有SERM活性。这些结果得到分子对接实验的支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.044

文献信息

• SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES
  申请人：UNIVERSITÉ LAVAL

  公开号：US20160200685A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are compounds of general formula A and A′, wherein X 1 and X 2 are each C, CH or N; R 3 and R 4 are each H, optionally substituted C 1 -C 30 saturated or unsaturated chemical group, or together form an optionally substituted C 5 -C 8 cycle; Z 1 ; Z 2 and Z 3 are each N or CH; V is C═O, C═S or CH 2 ; n is from 1 to 12; W 1 and W 2 are each H, CH 2 , O or S; and R 1 and R 2 are each H, Cr 1 C 6 alkyl, C 1 C 6 aryl, C 1 C 12 alkylaryl, optionally substituted phenyl, C 1 C 6 alkoxy, C 1 C 6 thioalkoxy, F, Cl, Br or I. These compounds inhibit steroid sulfatase (STS), act as selective estrogen receptor modulators (SERMs), increase alkaline phosphatase (ALP) activity, and are useful in the treatment of medical conditions involving hormones such as breast cancer, prostate cancer, endometriosis, osteoporosis, benign prostatic hyperplasia and endometrial cancer.

  提供了一般式为A和A'的化合物，其中X1和X2分别为C、CH或N；R3和R4分别为H、可选取代的C1-C30饱和或不饱和化学基团，或共同形成可选取代的C5-C8环；Z1、Z2和Z3分别为N或CH；V为C═O、C═S或CH2；n为1至12；W1和W2分别为H、CH2、O或S；R1和R2分别为H、Cr1C6烷基、C1C6芳基、C1C12烷基芳基、可选取代的苯基、C1C6烷氧基、C1C6硫代烷氧基、F、Cl、Br或I。这些化合物抑制类固醇磺酸酯酶（STS），作为选择性雌激素受体调节剂（SERMs），增加碱性磷酸酶（ALP）活性，并可用于治疗涉及激素的医疗条件，如乳腺癌、前列腺癌、子宫内膜异位症、骨质疏松症、良性前列腺增生和子宫内膜癌。
• US9708305B2
  申请人：——

  公开号：US9708305B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES HORMONODÉPENDANTES
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2015024111A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Provided are compounds of general formula A and A', wherein X1 and X2 are each C, CH or N; R3 and R4 are each H, optionally substituted C1-C30 saturated or unsaturated chemical group, or together form an optionally substituted C5-C8 cycle; Z1; Z2 and Z3 are each N or CH; V is C=0, C=S or CH2; n is from 1 to 12; W1 and W2 are each H, CH2, O or S; and R1 and R2 are each H, Cr1C6 alkyl, C1C6 aryl, C1C12 alkylaryl, optionally substituted phenyl, C1C6 alkoxy, C1C6 thioalkoxy, F, CI, Br or I. These compounds inhibit steroid sulfatase (STS), act as selective estrogen receptor modulators (SERMs), increase alkaline phosphatase (ALP) activity, and are useful in the treatment of medical conditions involving hormones such as breast cancer, prostate cancer, endometriosis, osteoporosis, benign prostatic hyperplasia and endometrial cancer.
• Discovery of a sulfamate-based steroid sulfatase inhibitor with intrinsic selective estrogen receptor modulator properties
  作者：Charles Ouellet、René Maltais、Étienne Ouellet、Xavier Barbeau、Patrick Lagüe、Donald Poirier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.044

  日期：2016.8

  Steroid sulfatase (STS), the enzyme which converts inactive sulfated steroid precursors into active hormones, is a promising therapeutic target for the treatment of estrogen-sensitive breast cancer. We report herein the synthesis and in vitro study of dual-action STS inhibitors with selective estrogen-receptor modulator (SERM) effects. A library of tetrahydroisoquinoline-N-substituted derivatives (phenolic

  甾族硫酸酯酶（STS）是一种将无活性的硫酸化类固醇前体转化为活性激素的酶，是治疗雌激素敏感性乳腺癌的有前途的治疗靶标。我们在此报告具有选择性雌激素受体调节剂（SERM）作用的双重作用STS抑制剂的合成和体外研究。通过固相化学合成了四氢异喹啉-N-取代衍生物（酚类化合物）的文库，并在雌激素敏感性乳腺癌T-47D细胞上进行了测试。从该筛选中发现了三种没有雌激素活性和毒性的酚类化合物。然后合成了它们的氨基磺酸类似物，并在STS转染的HEK-293细胞中进行了测试，发现它们是该酶的有效抑制剂（IC 50分别为3.9、8.9和16.6 nM。当在T-47D细胞中进行测试时，它们没有显示雌激素活性，并且产生了中等程度的抗雌激素活性。该化合物在成骨细胞样Saos-2细胞上进行了进一步测试，发现可显着刺激其增殖以及其碱性磷酸酶活性，因此表明其具有SERM活性。这些结果得到分子对接实验的支持。