2-(4-fluorophenyl)-5-phenylpyrazolo [1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-phenylpyrazolo [1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
• 化学式: C₁₈H₁₂FN₃O
• 分子量: 305.311
• InChiKey: CTNCEZRVCMXAFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-phenylpyrazolo [1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到7-chloro-2-(4-fluorophenyl)-5-phenyl pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  支架变形导致2，4-二氨基喹啉和氨基吡唑并嘧啶作为ATP合成途径的抑制剂而演化† ‡

  摘要：

  贝达喹啉作为抗结核药治疗多药耐药性结核病的成功证实了ATP合成途径，特别是ATP合酶是有吸引力的靶标。但是，由于其在临床中的使用以及与利福平之间的药物相互作用而受到的局限性促使人们进行了研究努力，以鉴定具有不同作用机制的其他ATP合成抑制剂。生化分析用于筛选阿斯利康的公司化合物集合，以鉴定分枝杆菌ATP合成的抑制剂。高通量筛选导致鉴定出2,4-二氨基喹唑啉为ATP合成途径的抑制剂。建立了喹唑啉的构效关系，并利用该知识将喹唑啉核心转变为喹啉和吡唑并嘧啶，以扩大化学多样性的范围。变形的支架在抑制哺乳动物线粒体ATP合成方面显示出十倍的酶效价提高和超过一百倍的选择性提高。这些新型化合物具有杀菌作用，并显示出结核分枝杆菌急性小鼠模型中的结核分枝杆菌。

  DOI：

  10.1039/c5md00589b
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰基乙腈 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-phenylpyrazolo [1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下使用“一锅法”合成吡唑并吡咯烷二酮。

  摘要：

  建立了一种简单的一锅法，用于微波辅助合成取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶酮（一种在许多生物活性和药学相关的化合物中的核心骨架）。在2和5位上可以耐受各种取代基，包括官能化的芳基，杂环和烷基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.104

文献信息

• Scaffold morphing leading to evolution of 2,4-diaminoquinolines and aminopyrazolopyrimidines as inhibitors of the ATP synthesis pathway
  作者：Subramanyam J. Tantry、Vikas Shinde、Gayathri Balakrishnan、Shankar D. Markad、Amit K. Gupta、Jyothi Bhat、Ashwini Narayan、Anandkumar Raichurkar、Lalit Kumar Jena、Sreevalli Sharma、Naveen Kumar、Robert Nanduri、Sowmya Bharath、Jitendar Reddy、Vijender Panduga、K. R. Prabhakar、Karthikeyan Kandaswamy、Parvinder Kaur、Neela Dinesh、Supreeth Guptha、Ramanatha Saralaya、Manoranjan Panda、Suresh Rudrapatna、Meenakshi Mallya、Harvey Rubin、Takahiro Yano、Khisi Mdluili、Christopher B. Cooper、V. Balasubramanian、Vasan K. Sambandamurthy、Vasanthi Ramachandran、Radha Shandil、Stefan Kavanagh、Shridhar Narayanan、Pravin Iyer、Kakoli Mukherjee、Vinayak P. Hosagrahara、Suresh Solapure、Shahul Hameed P、Sudha Ravishankar

  DOI：10.1039/c5md00589b

  日期：——

  the treatment of multidrug-resistant tuberculosis has validated the ATP synthesis pathway and in particular ATP synthase as an attractive target. However, limitations associated with its use in the clinic and the drug–drug interactions with rifampicin have prompted research efforts towards identifying alternative ATP synthesis inhibitors with differentiated mechanisms of action. A biochemical assay

  贝达喹啉作为抗结核药治疗多药耐药性结核病的成功证实了ATP合成途径，特别是ATP合酶是有吸引力的靶标。但是，由于其在临床中的使用以及与利福平之间的药物相互作用而受到的局限性促使人们进行了研究努力，以鉴定具有不同作用机制的其他ATP合成抑制剂。生化分析用于筛选阿斯利康的公司化合物集合，以鉴定分枝杆菌ATP合成的抑制剂。高通量筛选导致鉴定出2,4-二氨基喹唑啉为ATP合成途径的抑制剂。建立了喹唑啉的构效关系，并利用该知识将喹唑啉核心转变为喹啉和吡唑并嘧啶，以扩大化学多样性的范围。变形的支架在抑制哺乳动物线粒体ATP合成方面显示出十倍的酶效价提高和超过一百倍的选择性提高。这些新型化合物具有杀菌作用，并显示出结核分枝杆菌急性小鼠模型中的结核分枝杆菌。
• Synthesis of pyrazolopyrimidinones using a “one-pot” approach under microwave irradiation
  作者：Mark Kelada、John M D Walsh、Robert W Devine、Patrick McArdle、John C Stephens

  DOI：10.3762/bjoc.14.104

  日期：——

  A simple one-pot method for the microwave-assisted synthesis of substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinones, a core scaffold in many bioactive and pharmaceutically relevant compounds, has been established. A variety of substituents was tolerated at the 2 and 5 positions, including functionalized aryls, heterocycles, and alkyl groups.

  建立了一种简单的一锅法，用于微波辅助合成取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶酮（一种在许多生物活性和药学相关的化合物中的核心骨架）。在2和5位上可以耐受各种取代基，包括官能化的芳基，杂环和烷基。
• Enhanced pyrazolopyrimidinones cytotoxicity against glioblastoma cells activated by ROS-Generating cold atmospheric plasma
  作者：Zhonglei He、Clara Charleton、Robert W. Devine、Mark Kelada、John M.D. Walsh、Gillian E. Conway、Sebnem Gunes、Julie Rose Mae Mondala、Furong Tian、Brijesh Tiwari、Gemma K. Kinsella、Renee Malone、Denis O'Shea、Michael Devereux、Wenxin Wang、Patrick J. Cullen、John C. Stephens、James F. Curtin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113736

  日期：2021.11
• Synthetic studies towards isomeric pyrazolopyrimidines as potential ATP synthesis inhibitors of Mycobacterium tuberculosis. Structural correction of reported N-(6-(2-(dimethylamino)ethoxy)-5-fluoropyridin-3-yl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-α]pyrimidin-7-amine
  作者：Peter J. Choi、Guo-Liang Lu、Hamish S. Sutherland、Anna C. Giddens、Scott G. Franzblau、Christopher B. Cooper、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153611

  日期：2022.2

  During our studies into preparing analogues of pyrazolopyrimidine as ATP synthesis inhibitors of Mycobacterium tuberculosis, a regiospecific condensation reaction between ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate and 3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine was observed which was dependent on the specific reaction conditions employed. This work identifies optimized reaction conditions to access either the pyrazolo[3

  在我们制备吡唑并嘧啶类似物作为结核分枝杆菌ATP 合成抑制剂的研究过程中，观察到 4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和 3-(4-氟苯基)-1 H-吡唑-5-胺之间的区域特异性缩合反应。取决于所采用的具体反应条件。这项工作确定了获得吡唑并[3,4- β ]吡啶或吡唑并[1,5 -α ]嘧啶支架的优化反应条件。这导致了先前报道的吡唑并嘧啶17b的结构确认，其被报道为吡唑并[1,5 -α ]嘧啶结构2，其被校正为吡唑并[3,4-β ]-嘧啶19．