2-amino-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: PGSAMWLNUMIUFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N-(7-hydroxy-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶：高效的一步合成和功能化，作为流感聚合酶PA-PB1相互作用干扰物

  摘要：

  在寻找新的抗流感病毒（IV）化合物时，我们已确定1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（TZP）是非常合适的支架，以获得能够破坏IV RNA-依赖性RNA聚合酶（RdRP）PA-PB1亚基异二聚化。在这项工作中，为了获得有关此类化合物的更多SAR信息并确定更有效的衍生物，我们设计并合成了其他类似物系列，以研究TZP核周围取代基的作用。为此，我们开发了四个简便而有效的一步法合成5-苯基-，6-苯基-和7-苯基-2-氨基-[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和2-氨基-5-苯基-[1,2,4]三唑[1,5- a] pyrimidin-7-ol。还以良好的产率制备了在TZP的C-2位具有羧酸乙酯部分的两个类似物。然后，将本文合成的支架和两个先前的支架进行功能化并评估其抗IAV活性，从而鉴定出同时显示抗PA-PB1（IC 50  = 19.5μM）和抗IAV活性（EC的化合物22）50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113494
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-amino-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶：高效的一步合成和功能化，作为流感聚合酶PA-PB1相互作用干扰物

  摘要：

  在寻找新的抗流感病毒（IV）化合物时，我们已确定1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（TZP）是非常合适的支架，以获得能够破坏IV RNA-依赖性RNA聚合酶（RdRP）PA-PB1亚基异二聚化。在这项工作中，为了获得有关此类化合物的更多SAR信息并确定更有效的衍生物，我们设计并合成了其他类似物系列，以研究TZP核周围取代基的作用。为此，我们开发了四个简便而有效的一步法合成5-苯基-，6-苯基-和7-苯基-2-氨基-[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和2-氨基-5-苯基-[1,2,4]三唑[1,5- a] pyrimidin-7-ol。还以良好的产率制备了在TZP的C-2位具有羧酸乙酯部分的两个类似物。然后，将本文合成的支架和两个先前的支架进行功能化并评估其抗IAV活性，从而鉴定出同时显示抗PA-PB1（IC 50  = 19.5μM）和抗IAV活性（EC的化合物22）50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113494

文献信息

• 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidines: Efficient one-step synthesis and functionalization as influenza polymerase PA-PB1 interaction disruptors
  作者：Maria Chiara Pismataro、Tommaso Felicetti、Chiara Bertagnin、Maria Giulia Nizi、Anna Bonomini、Maria Letizia Barreca、Violetta Cecchetti、Dirk Jochmans、Steven De Jonghe、Johan Neyts、Arianna Loregian、Oriana Tabarrini、Serena Massari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113494

  日期：2021.10

  In the search for new anti-influenza virus (IV) compounds, we have identified the 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (TZP) as a very suitable scaffold to obtain compounds able to disrupt IV RNA-dependent RNA polymerase (RdRP) PA-PB1 subunits heterodimerization. In this work, in order to acquire further SAR insights for this class of compounds and identify more potent derivatives, we designed and synthesized

  在寻找新的抗流感病毒（IV）化合物时，我们已确定1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（TZP）是非常合适的支架，以获得能够破坏IV RNA-依赖性RNA聚合酶（RdRP）PA-PB1亚基异二聚化。在这项工作中，为了获得有关此类化合物的更多SAR信息并确定更有效的衍生物，我们设计并合成了其他类似物系列，以研究TZP核周围取代基的作用。为此，我们开发了四个简便而有效的一步法合成5-苯基-，6-苯基-和7-苯基-2-氨基-[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和2-氨基-5-苯基-[1,2,4]三唑[1,5- a] pyrimidin-7-ol。还以良好的产率制备了在TZP的C-2位具有羧酸乙酯部分的两个类似物。然后，将本文合成的支架和两个先前的支架进行功能化并评估其抗IAV活性，从而鉴定出同时显示抗PA-PB1（IC 50  = 19.5μM）和抗IAV活性（EC的化合物22）50  =