5-hydroxymethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-1,3-dihydroisobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: [2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]methanol；5-hydroxymethyl-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-dihydroisoindole；(2-Tosylisoindolin-5-yl)methanol；[2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindol-5-yl]methanol
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: YKYRMKWUKROVCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二炔丙基-对甲苯磺酰胺 、 2-丙炔-1-醇 在 rhodium-NHC(COD) hybrid supported on silica 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-hydroxymethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  铑-NHC杂化二氧化硅材料作为炔烃[2+2+2]环加成反应的可回收催化剂

  摘要：

  来自西班牙国家科学与创新部长 (MICINN) 的财政支持（授权号 CTQ2011-23121、CTQ2009-07881、CTQ2012-32436、CTQ2011-22649、CSD2007-00006）和 Generalitat de Ciencia e Innovacion（授权号 CTQ2011-23121、CTQ2009-07881、CTQ2012-32436、CSD2007-00006）和 Generalitat 号、407S de Catunyat10909S对 M. Fernandez 的博士前资助）予以承认。M. Ferre 感谢巴塞罗那自治大学提供博士前奖学金

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402649

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Approach for the Synthesis of Fused Arenes: Access to Isoindolines, Indanes, and Dihydroisobenzofurans
  作者：Anne-Laure Auvinet、Mehdi Ez-Zoubir、Savinien Bompard、Maxime R. Vitale、Jack A. Brown、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/cctc.201300068

  日期：2013.8

  dihydroisobenzofuran derivatives has been developed through the application of a halogen‐bridged iridium(III) complex to the [2+2+2] cycloaddition of α,ω‐diynes with alkynes. The cycloaddition tolerates a broad range of substitution groups, such as alcohol, alkyl, ether, and halogen, and the chemistry can be extended to prepare the corresponding borylated fused arenes. The reaction shows that hindered

  通过将卤代铱（III）络合物应用于α，ω-二炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发出一种简便高效的合成异吲哚啉，茚满和二氢异苯并呋喃衍生物的方法。环加成耐受宽范围的取代基，例如醇，烷基，醚和卤素，并且化学反应可以扩展以制备相应的硼化稠合的芳烃。该反应表明受阻的原料也是良好的伴侣，它们以良好的产率提供了所需的熔融芳烃。
• Rhodium(I)/cationic 2,2′-bipyridyl-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with alkynes in water under air
  作者：Yun-Hua Wang、Shao-Hsien Huang、Tze-Chiao Lin、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.088

  日期：2010.8

  simply performed procedure for the [Rh(cod)Cl]2/cationic 2,2′-bipyridyl system-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with terminal and internal alkynes was achieved in water under air at 60 °C. The reaction proceeded smoothly with 1 equiv α,ω-diynes and 3 equiv alkynes in the presence of 20 mol % KOH for 1 h or 9 h, resulting in the formation of tri- and tetra-substituted benzene derivatives in

  在空气中于水中完成了[Rh（cod）Cl] 2 /阳离子2,2'-联吡啶基系统催化的[2 + 2 + 2]环化α，ω-二炔与末端和内部炔烃的加成反应的简单方法在60°C下。在20 mol％KOH的存在下，反应在1个当量的α，ω-二炔和3个当量的炔烃下平稳进行1 h或9 h，从而以中等至高收率形成了三取代和四取代的苯衍生物。通过萃取分离出有机产物后，残留的水溶液可再用于进一步的反应，直到其催化活性完全降解。
• Practical and Efficient Iridium Catalysis for Benzannulation: An Entry To Isoindolines
  作者：Anne-Laure Auvinet、Mehdi Ez-Zoubir、Maxime R. Vitale、Jack A. Brown、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/cssc.201200443

  日期：2012.10

  Iridium(III) catalysis provides a convenient and general method for the synthesis of isoindolines via [2+2+2] cycloaddition reactions of diynes and alkynes. The reaction proceeds smoothly in environmentally benign and non‐distilled isopropyl alcohol, providing highly functionalized aromatic compounds in moderate to excellent yields.

  铱（III）催化为二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应提供了一种合成异吲哚啉的便捷且通用的方法。该反应在对环境无害且未经蒸馏的异丙醇中顺利进行，以中等至极好的收率提供了高度官能化的芳族化合物。
• Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization in an Aqueous−Organic Biphasic System
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja035438o

  日期：2003.7.1

  Macrocyclization via rhodium-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of triynes has been explored in an aqueous-organic biphasic system. The biphasic system controls the concentration of hydrophobic substrates in the aqueous reaction phase and offers diluted reaction conditions without the use of a slow addition technique. The system also achieves selective cross-annulation between hydrophobic

  已经在水-有机双相系统中探索了通过铑催化的分子内 [2 + 2 + 2] 环化三炔的大环化。双相系统控制水性反应相中疏水底物的浓度，并提供稀释的反应条件，而无需使用缓慢添加技术。该系统还实现了疏水二炔和亲水炔之间的选择性交叉环化。