2-[2-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)adamantan-2-yl]malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-[2-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)adamantan-2-yl]malononitrile
• 英文别名: [2-(3-Hydroxy-5-methylpyrazol-4-yl)adamantan-2-yl]methane-1,1-dicarbonitrile；2-[2-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)-2-adamantyl]propanedinitrile
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O
• 分子量: 296.372
• InChiKey: GOAONVIXNPDTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-[2-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)adamantan-2-yl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酸衍生物与羰基化合物的交叉缩合。第1部分：1'-取代的6-氨基-螺--4- （哌啶-4'）-2 H，4 H-吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-腈的单步合成

  摘要：

  为了研究一种潜在的具有生理活性的化合物的合成方法，我们研究了1'-取代的6-氨基-螺-4-（哌啶-4'）-2 H，4 H-吡喃并[2,3- c ]吡唑取代的哌啶-4-酮，丙二腈和吡唑啉-5-酮的三组分缩合。发现合成的电化学方法更具区域选择性，反应产物是分析纯的，不需要进一步重结晶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01178-5

文献信息

• Cross-condensation of derivatives of cyanoacetic acid and carbonyl compounds. Part 1: Single-stage synthesis of 1′-substituted 6-amino-spiro-4-(piperidine-4′)-2 H ,4 H -pyrano[2,3- c ]pyrazole-5-carbonitriles
  作者：Anatoliy M Shestopalov、Yuliya M Emeliyanova、Aleksandr A Shestopalov、Lyudmila A Rodinovskaya、Zukhra I Niazimbetova、Dennis H Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01178-5

  日期：2003.9

  To develop a method of synthesis of the potentially physiologically active compounds, 1′-substituted 6-amino-spiro-4-(piperidine-4′)-2H,4H-pyrano[2,3-c]pyrazoles, we studied the three-component condensation of substituted piperidin-4-ones, malononitrile and pyrazolin-5-ones. It was found that the electrochemical method of synthesis is more regioselective, the products of the reaction are analytically

  为了研究一种潜在的具有生理活性的化合物的合成方法，我们研究了1'-取代的6-氨基-螺-4-（哌啶-4'）-2 H，4 H-吡喃并[2,3- c ]吡唑取代的哌啶-4-酮，丙二腈和吡唑啉-5-酮的三组分缩合。发现合成的电化学方法更具区域选择性，反应产物是分析纯的，不需要进一步重结晶。