(1-(2,6-dichlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(2,6-dichlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: [1-[(2,6-Dichlorophenyl)methyl]triazol-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 258.107
• InChiKey: JUZGSXRAKOOOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(2,6-dichlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-(Chloromethyl)-1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑姜黄素衍生物通过调节 MAPK/NF-κB/STAT3 信号通路的抗肺癌活性

  摘要：

  像1,2,3一样轻松呼吸：通过将1,2,3-三唑引入姜黄素的活性亚甲基，设计合成了一系列新型三唑姜黄素。生成的二氯取代苯基三唑甲基姜黄素在体外和体内均能有效抑制肿瘤细胞增殖并诱导肺癌细胞死亡，因此可能成为治疗非小细胞肺癌的潜在药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100676
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄基溴 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1-(2,6-dichlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑姜黄素衍生物通过调节 MAPK/NF-κB/STAT3 信号通路的抗肺癌活性

  摘要：

  像1,2,3一样轻松呼吸：通过将1,2,3-三唑引入姜黄素的活性亚甲基，设计合成了一系列新型三唑姜黄素。生成的二氯取代苯基三唑甲基姜黄素在体外和体内均能有效抑制肿瘤细胞增殖并诱导肺癌细胞死亡，因此可能成为治疗非小细胞肺癌的潜在药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100676

文献信息

• Synthesis of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles bearing organosilicon-sulfur groups via the click reaction sonocatalyzed by LaCu_xMn_1-xO₃ nanoparticles
  作者：Kazem D. Safa、Hanieh Mousazadeh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1217339

  日期：2016.10.1

  ABSTRACT A highly efficient and environmentally friendly one-pot procedure for the synthesis of 1,2,3-triazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of benzyl halides, terminal alkynes, and sodium azide over LaCuxMn1-xO3 perovskite oxides was developed. LaCu0.7Mn0.3O3 was found to be active with low catalyst loading under ultrasonic irradiation in aqueous media. The reaction was performed efficiently in the presence

  摘要 开发了一种高效、环保的一锅法，用于在 LaCuxMn1-xO3 钙钛矿氧化物上通过苄基卤化物、末端炔烃和叠氮化钠的 1,3-偶极环加成反应合成 1,2,3-三唑。发现 LaCu0.7Mn0.3O3 在水介质中超声辐照下具有低催化剂负载量的活性。在没有任何添加剂或碱的情况下，在纳米催化剂的存在下，反应有效地进行，反应时间显着减少。催化剂可以循环使用至少5次，对反应结果没有任何显着影响。此外，使用二硫化碳和三（三甲基甲硅烷基）甲基锂合成了一系列新型有机硅硫取代的 1,2,3-三唑衍生物。图形概要
• A simple and efficient synthesis of organosilicon compounds containing 1,2,3-triazole moieties catalyzed by ZSM-5 zeolite-supported Cu–Co bimetallic oxides
  作者：Kazem D. Safa、Hanieh Mousazadeh

  DOI：10.1007/s00706-016-1699-5

  日期：2016.11

  AbstractA new efficient procedure for preparation of 1,2,3-triazole derivatives by 1,3-dipolar cycloaddition of benzyl halides, sodium azide, and propargyl alcohol over Cu–Co/ZSM-5 bimetallic nanocatalyst in aqueous media under conventional heating and ultrasonic irradiation was developed. The maximum activity of the catalyst was reported under ultrasonic irradiation with a noticeable reduction in

  摘要在传统加热和超声作用下，在水性介质中，通过Cu-Co / ZSM-5双金属纳米催化剂，通过卤代苄基，叠氮化钠和炔丙醇的1,3-偶极环加成反应制备1,2,3-三唑衍生物的新有效程序出现了辐射。据报道，在超声辐射下催化剂的最大活性显着减少了反应时间。生成的产物被用作底物，使用（RSiMe 2）3 CLi（R = Me，Ph）合成一系列含有有机硅烷基乙烯基取代基和庞大的有机硅基团的新的1,2,3-三唑衍生物。 图形概要
• Synthesis, spectroscopic characterization, and DFT studies of 1,2,3-triazole-based organosilicon compounds
  作者：Hanieh Mousazadeh、Kazem D. Safa、R. Ghadari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.072

  日期：2018.9

  triorgnosilicon compounds containing 1,2,3-triazole cores, tris(trimethylsilyl)ethyl) 1,2,3-triazoles (TTMSTs), tris(dimethyl(phenyl)silyl)ethyl) 1,2,3-triazoles (TDMPSTs), and bis(trimethylsilyl)vinyl) 1,2,3-triazoles (BTMSVTs) was synthesized and characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H, 13C NMR spectroscopy, and density functional theory (DFT). The structure of the synthesized compounds was optimized

  摘要 一系列含 1,2,3-三唑核的三有机硅化合物，三（三甲基甲硅烷基）乙基）1,2,3-三唑（TTMSTs），三（二甲基（苯基）甲硅烷基）乙基）1,2,3-三唑(TDMPSTs) 和双 (三甲基甲硅烷基) 乙烯基) 1,2,3-三唑 (BTMSVTs) 被合成并通过元素分析、FT-IR、1H、13C NMR 光谱和密度泛函理论 (DFT) 进行表征。在 6-311++G(d) 基组下使用 DFT 的 B3LYP 方法优化合成化合物的结构。使用自然键轨道 (NBO) 分析研究分子系统中的共轭相互作用或电荷转移。此外，还计算并描绘了 FMO（前沿分子轨道）和相关的带隙。标题化合物的映射分子静电势 (MEP) 表面也用相同的理论水平计算。