6-chloro-2,4-bis[di(2-methoxyethyl)amino]-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2,4-bis[di(2-methoxyethyl)amino]-1,3,5-triazine
• 英文别名: 6-chloro-2,4-bis[di(methoxyethyl)amino]-1,3,5-triazine；6-chloro-2-N,2-N,4-N,4-N-tetrakis(2-methoxyethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₅H₂₈ClN₅O₄
• 分子量: 377.871
• InChiKey: LCLFVYOHVPLLCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,4-bis[di(2-methoxyethyl)amino]-1,3,5-triazine 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6,6’-[1,2-o-carboranylbis(methylene)bis(oxy)]bis[N²,N²,N⁴,N⁴-tetrakis(2-methoxyethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine]
  参考文献：
  名称：

  邻-甲硼烷基烷氧基-1,3,5-三嗪衍生物：合成，表征，X射线结构研究和生物活性。

  摘要：

  成功合成了在三嗪环的6位上含有烷氧基-邻-碳烷的吗啉和双（2-甲氧基乙基）胺取代的1,3,5-三嗪衍生物。通过X射线晶体学确定了甲氧基-和乙氧基-邻-甲碳烷基-1,3,5-三嗪的分子结构。体外研究表明，亚甲基桥吗啉和双（2-甲氧基乙基）胺取代的邻氨基甲酰基-1,3,5-三嗪在B16黑色素瘤细胞中积累高水平，并且比对-硼烷苯丙氨酸具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules23092194
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 双(2-甲氧基乙基)胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到6-chloro-2,4-bis[di(2-methoxyethyl)amino]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  极性官能团取代的单和双（邻氨基甲酰基）-1,3,5-三嗪衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成，结构表征，及生物活性研究ö -carborane取代1,3,5-三嗪（9 - 12）含有极性官能团，例如甲氧基乙基和吨丁氧基羰胺中描述的单元。二（甲氧基乙基）胺官能化的三嗪9和10的去甲基化导致了二（羟乙基）胺衍生物13和14的产生。NMR（1 H和13 C）和X射线晶体学研究证实，结构是由连续的o-3,5-三嗪核心上的-碳硼烷取代。初步体外研究表明，化合物9，10，13，和14，尽管它们的低细胞毒性，在B-16黑素瘤细胞以高水平累积。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.145

文献信息

• New Types of o-Carboranyl Heterocyclic Compounds: Synthesis and Characterization of Morpholino and Di(methoxyethyl)amino Substituted 1,3,5-Triazine Derivatives
  作者：Jong-Dae Lee、Suk-Joon Cho、Sun-Hee Kim、Gyu-Yoon Chai、Chai-Ho Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.3136

  日期：2012.9.20

  14, 2012, Accepted June 26, 2012Key Words : Boron neutron capture therapy, Carborane, Triazine, Cancer treatmentThe class of s-triazine derivatives contains compoundspossessing various types of biological activity. It has beensuggested that one of these compounds, hexamethylme-lamine, be used for the treatment of lung carcinoma.

  E-mail: [e-mail] 2012年5月14日接收，2012年6月26日接受 关键词：硼中子俘获疗法，碳硼烷，三嗪，癌症治疗s-三嗪衍生物类含有具有多种生物活性的化合物。已建议将这些化合物中的一种，六甲基三聚氰胺用于治疗肺癌。
• Triazinyl Architecture on Bifunctional Carboranyl Templates for the Production of Potential Neutron Capture Therapy Agents: Synthesis and Characterization of 1,3,5-Triazinylcarborane Derivatives
  作者：Chai-Ho Lee、Sang Kang、Guo Jin、Ji Yoon、Sun Kim、Jong-Dae Lee、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1055/s-2008-1066983

  日期：2008.4

  A method for preparing triazinyl-substituted carboranyl systems using 1,2-, 1,7-, and 1,12-C2B10H12 as cores and [di(alkyl)amino]triazine as substituents is described. A sulfur-containing o-carboranyl cage compound was also incorporated into the 1,3,5-triazine network to generate new types of hybrid compounds having a thio-ether linkage. Within the series of synthesized compounds, one showed increased water solubility arising from the effective camouflaging of the central p-carboranyl unit by the polar functional groups at the periphery. Furthermore, the same compound exhibited high boron uptake in B-16 melanoma cells with low toxicity, showing promise as a BNCT agent.

  本文介绍了一种以 1,2-、1,7- 和 1,12-C2B10H12 为核心，以[二（烷基）氨基]三嗪为取代基制备三嗪基取代硼烷体系的方法。此外，还在 1,3,5 三嗪网络中加入了一种含硫邻硼烷笼化合物，以生成具有硫醚连接的新型杂化化合物。在合成的一系列化合物中，有一种化合物的水溶性得到了提高，这是由于外围的极性官能团有效地掩盖了中心对硼烷基单元。此外，同一化合物在 B-16 黑色素瘤细胞中表现出较高的硼吸收率和较低的毒性，显示出作为 BNCT 药剂的前景。
• Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0782994A1

  公开（公告）日：1997-07-09

  Compounds of the formula (I) in which the polydispersity M¯w/M¯n is 1; n is 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 or 15; the radicals R1 are for example hydrogen or C1-C8alkyl; R2 is for example C2-C12alkylene; the radicals A are independently of one another -OR3, -N(R4)(R5) or a group of the formula R3, R4 and R5, which are identical or different, are for example hydrogen or C1-C18alkyl, or -N(R4)(R5) is additionally a group of the formula with Y being -O-, -CH2-, -CH2CH2- or >N-CH3; X is -O- or >N-R6; R6 is for example hydrogen or C1-C18alkyl; R is preferably a group of the formula and the radicals B have independently of one another one of the definitions given for A; with the proviso that in the individual recurrent units of the formula (I), each of the radicals B, R, R1 and R2 has the same or a different meaning. The indicated compounds are useful as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials, in particular synthetic polymers.

  式(I)化合物 其中多分散度 M¯w/M¯n 为 1；n 为 3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14 或 15；自由基 R1 例如为氢或 C1-C8 烷基；R2 例如为 C2-C12 烯基；自由基 A 相互独立地为 -OR3、-N(R4)(R5) 或式中的基团。 相同或不同的 R3、R4 和 R5 例如是氢或 C1-C18 烷基，或 -N(R4)(R5) 另外是式中的一个基团。 Y 是-O-、-CH2-、- -或 >N-CH3；X 是-O-或 >N-R6；R6 例如是氢或 C1-C18烷基；R 最好是式中的基团 且自由基 B 具有独立于 A 的定义之一；但在式 (I) 的各个重复单元中，自由基 B、R、R1 和 R2 具有相同或不同的含义。 所述化合物可用作有机材料，特别是合成聚合物的光稳定剂、热稳定剂和氧化稳定剂。
• US6046304A
  申请人：——

  公开号：US6046304A

  公开（公告）日：2000-04-04
• US6297299B1
  申请人：——

  公开号：US6297299B1

  公开（公告）日：2001-10-02