methyl 6-methyl-4-(2-thienyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-methyl-4-(2-thienyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 6-methyl-2-sulfanylidene-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 268.36
• InChiKey: SUFSVEMYEKMZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 、 methyl 6-methyl-4-(2-thienyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3,7-dimethyl-5-thiophen-2-yl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,6-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑并嘧啶衍生物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  通过在回流条件下用乙醇处理α-卤代酯与3，4-二氢嘧啶2-硫酮，可制备不同的噻唑并嘧啶取代的二酯，收率71-85％。IR，1 HNMR，13 CNMR和元素分析用于表征这些化合物。用单晶X验证了一种产物5-苯基-3,7-二甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-2,6-二羧酸二乙酯（3e）的晶体和分子结构。射线衍射法。评价了对四种细菌菌株和一种真菌物种的抗菌活性。很少有衍生物表现出抗菌和抗真菌活性。 我们已经报道了通过二氢嘧啶与卤代酯的环缩合反应合成一些噻唑并嘧啶衍生物。已经对一种衍生物进行了晶体结构分析。一些衍生物表现出抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0271-z
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 T406石油添加剂 、 Amberlyst(R) 15 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.46 g的产率得到methyl 6-methyl-4-(2-thienyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Biginelli-Type Dihydropyrimidinones Using α-(Benzotriazolyl)alkyl Urea Derivatives

  摘要：

  将现成的δ-（苯并三唑基）烷基脲衍生物（来源于芳香族、杂芳香族和脂肪族醛）与δ-酮酯反应，可以得到3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42398

文献信息

• [bmim(SO 3 H)][OTf]/[bmim][X] and Zn(NTf 2 ) 2 /[bmim][X] (X = PF 6 and BF 4 ); efficient catalytic systems for the synthesis of tetrahydropyrimidin-ones (-thiones) via the Biginelli reaction
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.103

  日期：2016.7

  facile, high yielding, and simple method for the synthesis of a library of dihydropyrimidinones (and -thiones) via the one-pot Biginelli reaction of aldehydes is reported. The method employs the Brønsted acidic IL [bmim(SO3H][OTf] or Zn(NTf2)2 as catalyst along with the readily available imidazolium-ILs as solvent, and exhibits good potential for the recycling and reuse of the IL solvent.

  报道了一种通过醛的一锅Biginelli反应合成二氢嘧啶酮（和-硫酮）文库的简便，高产率和简单的方法。该方法采用布朗斯台德酸性IL [bmim（SO 3 H] [OTf]或Zn（NTf 2）2作为催化剂，并使用易获得的咪唑类ILs作为溶剂，并具有回收和再利用IL溶剂的良好潜力。 。
• Fe3O4 Nanoparticles as an Efficient and Magnetically Recoverable Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Masoud NASR-ESFAHANI、S. Jafar HOSEINI、Fatemeh MOHAMMADI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60263-x

  日期：2011.9

  The catalytic activity of Fe3O4 nanoparticles (NPs) in a one-pot three component condensation reaction consisting of an aromatic aldehyde, urea or thiourea, and a β-dicarbonyl under solvent-free conditions was investigated. This reaction affords the corresponding dihydropyrimidinones (thiones) in high to excellent yields. Compared with the classical Biginelli reactions this method consistently gives

  研究了 Fe3O4 纳米粒子 (NPs) 在无溶剂条件下在由芳香醛、尿素或硫脲和 β-二羰基组成的一锅三组分缩合反应中的催化活性。该反应以高到极好的收率提供相应的二氢嘧啶酮（硫酮）。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有高产率、易磁分离、反应时间短和催化剂可重复使用性。
• Application of Design of Experiments (DoE) Approach for the Optimization of Phase-transfer Catalyzed Biginelli Dihydropyrimidinone (DHPM) Synthesis
  作者：T. Durai Ananda Kumar、N. Swathi、C.V.S. Subrahmanyam、K. Satyanarayana

  DOI：10.2174/1570178617999200812133809

  日期：2021.7

  Biginelli synthesis is more cumbersome and produces lower yields. Several improved methodsare reported in the literature to replace the Biginelli catalyst. The design of biocompatible organic transformation is a majorconcern and a versatile greener procedure to construct Biginelli analogues is in great demand.Factorial design guided, energy efficient and versatile synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones

  ：传统的 Biginelli 合成更麻烦，产量更低。文献中报道了几种改进的方法来替代 Biginelli 催化剂。生物相容性有机转化的设计是一个主要问题，并且非常需要构建 Biginelli 类似物的通用绿色程序。 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM) 的因子设计指导、节能和通用合成是发达。一次一个因素 (OFAT) 和析因设计 (23) 研究用于筛选自变量。通过研究确定潜在变量（苄基-n-三乙基氯化铵 (BTEAC) 和冰醋酸）的最佳水平. 析因设计 (32) 分析推断使用 BTEAC (10.25 mol%) 和冰醋酸 (7.6 ml) 是 60 分钟冷凝的最佳选择。使用优化的反应条件合成了 13 种新的 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM) 类似物。BTEAC的季铵离子稳定芳醛和烯化酮（乙酰乙酸烷基酯）中羰基的极化，通过N-酰基亚胺离子和迈克尔加合物的形成促进
• Alkylammonium and Alkylimidazolium Perhaloborates, Phosphates, and Aluminates as Catalysts in the Biginelli Reaction
  作者：E. S. Putilova、G. V. Kryshtal’、G. M. Zhdankina、N. A. Troitskii、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11178-005-0196-9

  日期：2005.4

  Tri- and tetraalkylammonium, 1,3-dialkylimidazolium, and 1,2,3-trialkylimidazolium salts with BF 4 − , PF 6 − , AlCl 4 − , and Al2Cl 7 − as counterions catalyze the Biginelli reaction, ensuring preparation of various 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione derivatives in high yields in the absence of a solvent.

  三烷基铵和四烷基铵、1,3-二烷基咪唑鎓和 1,2,3-三烷基咪唑鎓盐以 BF 4 - 、PF 6 - 、AlCl 4 - 和 Al2Cl 7 - 作为抗衡离子催化 Biginelli 反应，确保制备各种 3、在无溶剂的情况下以高产率制备 4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮衍生物。
• 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Antagonists of the Human A_2B Adenosine Receptor: Optimization, Structure–Activity Relationship Studies, and Enantiospecific Recognition
  作者：María Majellaro、Willem Jespers、Abel Crespo、María J. Núñez、Silvia Novio、Jhonny Azuaje、Rubén Prieto-Díaz、Claudia Gioé、Belma Alispahic、José Brea、María I. Loza、Manuel Freire-Garabal、Carlota Garcia-Santiago、Carlos Rodríguez-García、Xerardo García-Mera、Olga Caamaño、Christian Fernandez-Masaguer、Javier F. Sardina、Angela Stefanachi、Abdelaziz El Maatougui、Ana Mallo-Abreu、Johan Åqvist、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01431

  日期：2021.1.14