3-(2-amino-5-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-5-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Amino-5-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: NNARVPJAAIDXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-5-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的邻苯胺基炔丙醇的超酸催化串联 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化

  摘要：

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1196293
• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 以82%的产率得到3-(2-amino-5-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基化和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应是4-Oxo-1,4-Dihydrocinnoline衍生物的直接合成后修饰的简便策略

  摘要：

  通过一系列的炔丙基化和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，将4-Oxo-1,4-二氢cinnoline衍生物作为有希望的蛋白酪氨酸磷酸酶1？抑制剂进行合成后修饰。在各种碱的存在下，通过炔丙基溴对4-氧-1，4-二氢cinnolines的炔丙基化在cinnolinone N-1原子上进行区域选择性。与[（IMes）CuCl]，[[IMes）Cu（Br，I）]相比，在N-炔丙基肉桂酮和苄基叠氮化物的环加成反应中，发现铜（I）N-杂环卡宾络合物[（IMes）Cu（Br，I）]的最高催化活性。 （IPr）Cu（Cl，Br，I）]和CuI。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02750-0

文献信息

• Superacid-catalyzed tandem Meyer–Schuster rearrangement/intramolecular hydroamination of <i>o</i>-anilinopropargyl alcohols for the synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Guofeng Sun、Fengkai Cheng、Ruiheng Tao、Yuxing Sun、Jinpeng Pan、Yaohua Zhu、Zhonghua Wang、Fanhong Wu、Yan Yin

  DOI：10.1080/00397911.2016.1196293

  日期：2016.8.2

  A TfOH-catalyzed synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones from o-anilinopropargyl alcohols was developed. Studies of N-protecting groups and substituents in phenyl rings showed that diverse groups could be applied. By controlling the catalyst loading, o-anilinopropargyl alcohols underwent the expected transformation smoothly to produce N-protected or N-deprotected 2,3-dihydro-4 (1H)-quinolones in good

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要
• N-Propargylation and Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition as a Convenient Strategy for Directed Post-Synthetic Modification of 4-Oxo-1,4-Dihydrocinnoline Derivatives
  作者：Vladimir N. Mikhaylov、Artem O. Pavlov、Yaroslav V. Ogorodnov、Dar’ya V. Spiridonova、Viktor N. Sorokoumov、Irina A. Balova

  DOI：10.1007/s10593-020-02750-0

  日期：2020.7

  propargylation and copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions. The propargylation of 4-oxo- 1,4-dihydrocinnolines with propargyl bromide in the presence of various bases proceeded regioselectively at the cinnolinone N-1 atom. In the cycloaddition reaction of N-propargylcinnolinones and benzyl azide, the highest catalytic activity of copper(I) N-heterocyclic carbene complex [(IMes)Cu(Br,I)] was observed

  通过一系列的炔丙基化和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，将4-Oxo-1,4-二氢cinnoline衍生物作为有希望的蛋白酪氨酸磷酸酶1？抑制剂进行合成后修饰。在各种碱的存在下，通过炔丙基溴对4-氧-1，4-二氢cinnolines的炔丙基化在cinnolinone N-1原子上进行区域选择性。与[（IMes）CuCl]，[[IMes）Cu（Br，I）]相比，在N-炔丙基肉桂酮和苄基叠氮化物的环加成反应中，发现铜（I）N-杂环卡宾络合物[（IMes）Cu（Br，I）]的最高催化活性。 （IPr）Cu（Cl，Br，I）]和CuI。