2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)acetic acid | 45964-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (4-Hydroxymethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-acetic acid；2-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 45964-27-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• mdl: MFCD11053196
• 分子量: 157.129
• InChiKey: CUCDGFYVAKSXCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)acetic acid 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-(hydroxymethyl)-1-(carboxymethyl)-3-methyl-1H-1,2,3-triazole-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-Triazolium-Based Ionic Liquid and Preliminary Pretreatment to Enhance Hydrolysis of Sugarcane Bagasse

  摘要：

  Ionic liquids (ILs) are salts which are liquid at low temperatures, typically with melting points under 100 degrees C. In recent years, the properties of many ILs have been extensively studied and have been considered as green solvents capable of replacing traditional organic solvents. Herein, ILs derived from triazole have been synthesized, thus solubility in different solvents increases with the dielectric constant of the considered solvents. Three novel 1,2,3-triazolium-based were used for the pretreatment of sugarcane bagasse. The effect of this pretreatment on lignocellulosic biomass was analyzed by scanning electron microscopy, showing an increase in the exposure surface of the bagasse samples as structural changes in the fiber.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140198
• 作为产物：
  描述：

  疊氮乙酸 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在化学反应过程中跟踪分子迁移率：没有证据表明主动推进

  摘要：

  报告的反应过程中小分子自扩散的变化归因于“提高的迁移率”。我们证明了改变顺磁离子浓度对核磁共振 (NMR) 信号强度的关键作用，这会导致扩散系数的错误测量。我们提出了简单的方法来克服这个问题。改组梯度幅度的使用允许精确的扩散核磁共振测量，即使是由顺磁离子浓度变化引起的时间依赖性弛豫率。添加顺磁弛豫剂可以在单个实验中准确测定扩散系数和反应动力学。我们分析了一种铜催化的叠氮化物-炔烃环加成“点击”反应，据称该反应提高了流动性。用我们的方法，我们准确地测量了溶剂、起始材料和产物的扩散行为，并发现在反应过程中扩散系数没有整体增加。我们使用替代还原剂克服了 NMR 信号重叠，以提高扩散测量的准确性。由于在催化循环期间与铜催化剂结合，炔烃反应物在反应进行时扩散较慢。该中间体的形成通过互补的核磁共振技术和密度泛函理论计算得到证实。我们的工作对最近关于分子在反应过程中主动推进或游动的说法提出质疑，并确定时

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09455

文献信息

• Following Molecular Mobility during Chemical Reactions: No Evidence for Active Propulsion
  作者：Lucy L. Fillbrook、Jan-Philipp Günther、Günter Majer、Daniel J. O’Leary、William S. Price、Hal Van Ryswyk、Peer Fischer、Jonathon E. Beves

  DOI：10.1021/jacs.1c09455

  日期：2021.12.15

  concentrations of paramagnetic ions on nuclear magnetic resonance (NMR) signal intensities, which led to erroneous measurements of diffusion coefficients. We present simple methods to overcome this problem. The use of shuffled gradient amplitudes allows accurate diffusion NMR measurements, even with time-dependent relaxation rates caused by changing concentrations of paramagnetic ions. The addition of a paramagnetic

  报告的反应过程中小分子自扩散的变化归因于“提高的迁移率”。我们证明了改变顺磁离子浓度对核磁共振 (NMR) 信号强度的关键作用，这会导致扩散系数的错误测量。我们提出了简单的方法来克服这个问题。改组梯度幅度的使用允许精确的扩散核磁共振测量，即使是由顺磁离子浓度变化引起的时间依赖性弛豫率。添加顺磁弛豫剂可以在单个实验中准确测定扩散系数和反应动力学。我们分析了一种铜催化的叠氮化物-炔烃环加成“点击”反应，据称该反应提高了流动性。用我们的方法，我们准确地测量了溶剂、起始材料和产物的扩散行为，并发现在反应过程中扩散系数没有整体增加。我们使用替代还原剂克服了 NMR 信号重叠，以提高扩散测量的准确性。由于在催化循环期间与铜催化剂结合，炔烃反应物在反应进行时扩散较慢。该中间体的形成通过互补的核磁共振技术和密度泛函理论计算得到证实。我们的工作对最近关于分子在反应过程中主动推进或游动的说法提出质疑，并确定时
• Synthesis of 1,2,3-Triazolium-Based Ionic Liquid and Preliminary Pretreatment to Enhance Hydrolysis of Sugarcane Bagasse
  作者：Arturene M. L. Carmo、Pedro H. F. Stroppa、Roberta C. N. R. Corrales、Anna B. N. Barroso、Viridiana S. Ferreira-Leitão、Adilson D. Silva

  DOI：10.5935/0103-5053.20140198

  日期：——

  Ionic liquids (ILs) are salts which are liquid at low temperatures, typically with melting points under 100 degrees C. In recent years, the properties of many ILs have been extensively studied and have been considered as green solvents capable of replacing traditional organic solvents. Herein, ILs derived from triazole have been synthesized, thus solubility in different solvents increases with the dielectric constant of the considered solvents. Three novel 1,2,3-triazolium-based were used for the pretreatment of sugarcane bagasse. The effect of this pretreatment on lignocellulosic biomass was analyzed by scanning electron microscopy, showing an increase in the exposure surface of the bagasse samples as structural changes in the fiber.
• Molecular Diffusivity of Click Reaction Components: The Diffusion Enhancement Question
  作者：Nasrollah Rezaei-Ghaleh、Jaime Agudo-Canalejo、Christian Griesinger、Ramin Golestanian

  DOI：10.1021/jacs.1c11754

  日期：2022.1.26

  objects are widely known to exhibit chemically driven motility in systems away from equilibrium. Experimental observation of reaction-induced motility or enhancement in diffusivity at the much shorter length scale of small molecules is, however, still a matter of debate. Here, we investigate the molecular diffusivity of reactants, catalyst, and product of a model reaction, the copper-catalyzed azide–alkyne

  众所周知，微米大小的物体在远离平衡的系统中表现出化学驱动的运动性。然而，在小分子更短的长度范围内对反应诱导的运动或扩散率增强的实验观察仍然是一个有争议的问题。在这里，我们研究了模型反应（铜催化叠氮化物-炔环加成点击反应）的反应物、催化剂和产物的分子扩散性，并开发了新的核磁共振扩散方法，可以探测纳米分子系统中反应诱导的扩散增强具有比现有技术更高的精度。采用两种不同的方法可以计算 NMR 实验期间随时间变化的浓度变化，我们密切监测反应过程中反应组分的扩散系数。反应组分在扩散率方面表现出明显的变化：虽然两种反应物的扩散率随着时间的推移而下降，但产物的扩散系数逐渐增加，并且催化剂在反应引起的样品加热的预期范围内仅表现出轻微的扩散增强。当第二个反应物叠氮化物不存在时，点击反应的两种反应物之一的炔烃在其铜配位过程中不会再现扩散系数的降低。我们的结果并不支持点击反应组分的催化诱导扩散增强，而是指出反应循