4-(1-phenylpropyl)thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-phenylpropyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(1-Phenylpropyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: ZUDJHTQPBZFGNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酰氯 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(1-phenylpropyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的卡宾插入/硫脲环化锍叶立德合成 2-氨基噻唑

  摘要：

  在 5 mol% 的乙酸铑（II）二聚体的存在下，作为卡宾前体的磺基叶立德通过卡宾插入提供了相应的具有高化学选择性的 2-氨基噻唑，提供了一种简单有效的方法来获得各种 2-具有良好官能团耐受性的氨基噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.052

文献信息

• [EN] 2-AMINOTHIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-AMINOTHIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ASPARTYLE-PROTEASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005097767A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is directed to 2-aminothiazole compounds which are aspartyl protease inhibitors, and are inhibitors of both the beta-secretase enzyme and HIV protease, and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme and HIV are involved, such as Alzheimer's disease, HIV Infection and AIDS. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme and HIV protease are involved.

  本发明涉及2-氨基噻唑化合物，它们是天冬氨酸蛋白酶抑制剂，同时也是β-分泌酶和HIV蛋白酶的抑制剂，可用于治疗涉及β-分泌酶和HIV的疾病，如阿尔茨海默病、HIV感染和艾滋病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶和HIV蛋白酶的疾病中使用这些化合物和组合物。
• 过渡金属催化的卡宾插入/环合反应高效合成氨基噻唑衍生物的绿色合成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN111808044B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明涉及一种过渡金属催化的卡宾插入/环合反应高效合成氨基噻唑衍生物的绿色合成新方法。该方法以硫叶立德作为卡宾供体，过渡金属催化卡宾发生插入/环合反应，高效形成C‑S键以及构建2‑氨基噻唑衍生物。与传统方法相比，本方法原料易得，步骤简单，以温和的硫叶立德试剂代替了传统合成方法中需要用到的卤代试剂，是一种温和、快速、简便、有效、环境友好的制备2‑氨基噻唑及其衍生物的方法，具有广阔的应用前景。
• 2-Aminothiazole Compounds Useful As Aspartyl Protease Inhibitors
  申请人：Coburn A. Craig

  公开号：US20070203147A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention is directed to 2-aminothiazole compounds which are aspartyl protease inhibitors, and are inhibitors of both the beta-secretase enzyme and HIV protease, and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme and HIV are involved, such as Alzheimer's disease, HIV Infection and AIDS. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme and HIV protease are involved.

  本发明涉及2-氨基噻唑化合物，它们是天冬氨酸蛋白酶抑制剂，同时也是β-秘密酶酶和HIV蛋白酶的抑制剂，可用于治疗涉及β-秘密酶酶和HIV的疾病，如阿尔茨海默病、HIV感染和艾滋病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物治疗涉及β-秘密酶酶和HIV蛋白酶的疾病。
• Synthesis of 2-aminothiazoles via rhodium-catalyzed carbenoid insertion/annulation of sulfoxonium ylides with thioureas
  作者：Yuncan Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Yingying Xu、Xin Huang、Jianglian Li、Guanghui Lv、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.052

  日期：2021.8

  Sulfoxonium ylides as carbene precursors couple smoothly with thioureas in the presence of 5 mol% of rhodium(II) acetate dimmer via carbenoid insertion to afford the corresponding 2-aminothiazoles with high chemoselectivity, providing a facile and efficient approach to access a variety of 2-aminothiazole derivatives with good functional groups tolerance.

  在 5 mol% 的乙酸铑（II）二聚体的存在下，作为卡宾前体的磺基叶立德通过卡宾插入提供了相应的具有高化学选择性的 2-氨基噻唑，提供了一种简单有效的方法来获得各种 2-具有良好官能团耐受性的氨基噻唑衍生物。