bis(phenylethynyl)di-tert-butylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(phenylethynyl)di-tert-butylsilane
• 英文别名: di(n-hexyl)bis(phenylethynyl)silane；dihexylbis(phenylethynyl)silane；dihexyl-bis(2-phenylethynyl)silane
• 化学式: C₂₈H₃₆Si
• 分子量: 400.679
• InChiKey: JATQVCUFHDKRDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(phenylethynyl)di-tert-butylsilane 在 萘 、 lithium 、 zinc(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到2,5-dibromo-1,1-dihexyl-3,4-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-硅氧烷）-共-（二取代亚甲硅烷基）] s的合成，光电和电化学性质

  摘要：

  使用正丁基锂将2,5-二溴-1,1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-甲硅烷与二氯二取代硅烷进行共聚反应，以合成聚[（1,1-二己基-3,4）的共轭聚碳硅烷-二苯基-2-5,5-亚甲硅烷基）-共-（二取代的亚甲硅烷基）] s，例如聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-亚硅氧烷）-共-（二甲基甲硅烷基）]，聚[ （1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5- silolene） -共- （二乙）]，聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5- silolene） -共-（（甲基苯基亚甲硅烷基）]，聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2-2,5-硅氧烷）-co-（二苯基甲硅烷基）]和聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5- silolene） -合作-（四甲基二甲硅烷基）]。在所有聚合物的傅立叶变换红外光谱中，特征性二烯拉伸频率出现在1593–1601 cm -1处。所得材料高

  DOI：

  10.1002/bkcs.10624
• 作为产物：
  描述：

  二氯二己基硅烷 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到bis(phenylethynyl)di-tert-butylsilane
  参考文献：
  名称：

  Grignard Metathesis Polymerization and Properties of 1,1-Disubstituted-2,5-dibromo-3,4-diphenylsiloles

  摘要：

  1,1-二取代-2,5-二溴-3,4-二苯基硅咯例如1,1-二甲基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅咯、1,1-二乙基-2,5的格氏复分解聚合-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯、1,1-二异丙基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯和1,1-二己基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯进行了反应，得到聚聚合物主链中含有苯基、硅咯等荧光芳香族发色团的(1,1-二取代-3,4-二苯基-2,5-硅咯)：聚(1,1-二甲基-3,4-二苯基- 2，5-噻咯)、聚(1，1-二乙基-3，4-二苯基-2，5-噻咯)、聚(1，1-二异丙基-3，4-二苯基-2，5-噻咯)，和分别为聚(1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-硅咯)。所得材料在氯仿、四氢呋喃等常见有机溶剂中具有良好的溶解性。所有聚合物的傅里叶变换红外光谱在$1620-1628cm^{-1}$处具有特征C=C伸缩频率。所制备的有机硅聚合物在四氢呋喃溶液中在273-293 nm处表现出强吸收最大峰，相对于单体出现18-34 nm的红移，在276-303 nm处有强激发最大峰，并具有较强的荧光发射最大波段在 350-440 nm。热重分析表明，大多数聚合物在 $200^{\circ}C$ 下仍保持稳定，在氮气中失重 6-16%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.6.1825

文献信息

• Hyperbranched Conjugated Polysiloles: Synthesis, Structure, Aggregation-Enhanced Emission, Multicolor Fluorescent Photopatterning, and Superamplified Detection of Explosives
  作者：Jianzhao Liu、Yongchun Zhong、Jacky W. Y. Lam、Ping Lu、Yuning Hong、Yong Yu、Yanan Yue、Mahtab Faisal、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Kam Sing Wong、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/ma902432m

  日期：2010.6.8

  nonemissive or weekly fluorescent when dissolved in their good solvents but become highly emissive when aggregated in their poor solvents or fabricated into thin solid films, showing unusual phenomena of aggregation-induced (AIE) and -enhanced emissions (AEE). Restriction of intramolecular rotations in the aggregate state is rationalized to be the main cause for the AIE and AEE effects. Photoluminescence (PL)

  在这项工作中，首次合成了超支化的聚（2,5-silole）s [ hb -P 1（m），m = 1，6]。通过TaBr 5聚合1,1,1-二烷基-2,5-双（4-乙炔基苯基）-3,4-二苯基甲硅烷[ 1（m）] ，得到具有高分子量（M w up ）的hb -P 1（m）最高可达2.5×10 5）（高达98％）。hb -P 1（m）的结构通过光谱学方法和hb -P 1的支化程度进行了表征。（6）被确定为0.55。超支化聚合物是可溶且稳定的，在环境条件下保存两年以上后，未观察到溶解度的变化。吸收和发射光谱HB -P 1（米）是红移从这些的1（米），这表明该聚合物是以上单体共轭。两个1（米）和HB -P 1（米）溶解在其良溶剂中时不发光或每周发荧光，但当聚集在其不良溶剂中或制成薄固体膜时变为高发射性，显示出异常的聚集诱导（AIE）和增强发射（AEE）现象。限制总体状态下分子内旋转的限制是引起AI
• Grignard Metathesis Polymerization and Properties of 1,1-Disubstituted-2,5-dibromo-3,4-diphenylsiloles
  作者：Young Tae Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1825

  日期：2014.6.20

  Grignard metathesis polymerizations of 1,1-disubstituted-2,5-dibromo-3,4-diphenylsiloles such as 1,1-dimethyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole, 1,1-diethyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole, 1,1-diisopropyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole, and 1,1-dihexyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole were performed to yield poly(1,1-disubstituted-3,4-diphenyl-2,5-silole)s containing fluorescent aromatic chromophore groups such as phenyl and silole in the polymer main chain: poly(1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-silole), poly(1,1-diethyl-3,4-diphenyl-2,5-silole), poly(1,1-diisopropyl-3,4-diphenyl-2,5-silole), and poly(1,1-dihexyl-3,4-diphenyl-2,5-silole), respectively. The obtained materials are highly soluble in common organic solvents such as chloroform and tetrahydrofuran. Fourier-transform infrared spectra of all the polymers have characteristic C=C stretching frequencies at $1620-1628cm^-1}$. The prepared organosilicon polymers exhibit strong absorption maximum peaks at 273-293 nm in the tetrahydrofuran solution, showing a red-shift of 18-34 nm relative to those of the monomer, strong excitation maximum peaks at 276-303 nm, and strong fluorescence emission maximum bands at 350-440 nm. Thermogravimetric analysis shows that most of the polymers are stable up to $200^\circ}C$ with a weight loss of 6-16% in nitrogen.

  1,1-二取代-2,5-二溴-3,4-二苯基硅咯例如1,1-二甲基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅咯、1,1-二乙基-2,5的格氏复分解聚合-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯、1,1-二异丙基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯和1,1-二己基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯进行了反应，得到聚聚合物主链中含有苯基、硅咯等荧光芳香族发色团的(1,1-二取代-3,4-二苯基-2,5-硅咯)：聚(1,1-二甲基-3,4-二苯基- 2，5-噻咯)、聚(1，1-二乙基-3，4-二苯基-2，5-噻咯)、聚(1，1-二异丙基-3，4-二苯基-2，5-噻咯)，和分别为聚(1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-硅咯)。所得材料在氯仿、四氢呋喃等常见有机溶剂中具有良好的溶解性。所有聚合物的傅里叶变换红外光谱在$1620-1628cm^-1}$处具有特征C=C伸缩频率。所制备的有机硅聚合物在四氢呋喃溶液中在273-293 nm处表现出强吸收最大峰，相对于单体出现18-34 nm的红移，在276-303 nm处有强激发最大峰，并具有较强的荧光发射最大波段在 350-440 nm。热重分析表明，大多数聚合物在 $200^\circ}C$ 下仍保持稳定，在氮气中失重 6-16%。
• Synthesis, Photoelectronic, and Electrochemical Properties of Poly[(1,1-dihexyl-3,4-diphenyl-2,5-silolene)-<i>co</i>-(disubstitutedsilylene)]s
  作者：Young Tae Park

  DOI：10.1002/bkcs.10624

  日期：2016.1

  lene)], and poly[(1,1‐dihexyl‐3,4‐diphenyl‐2,5‐silolene)‐co‐(tetramethyldisilylene)]. The characteristic diene stretching frequencies appeared at 1593–1601 cm−1 in the Fourier–transform infrared spectra of all the polymers. The obtained materials were highly soluble in organic solvents such as tetrahydrofuran (THF) and chloroform. The molecular weights of the polymers were determined by gel permeation

  使用正丁基锂将2,5-二溴-1,1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-甲硅烷与二氯二取代硅烷进行共聚反应，以合成聚[（1,1-二己基-3,4）的共轭聚碳硅烷-二苯基-2-5,5-亚甲硅烷基）-共-（二取代的亚甲硅烷基）] s，例如聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-亚硅氧烷）-共-（二甲基甲硅烷基）]，聚[ （1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5- silolene） -共- （二乙）]，聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5- silolene） -共-（（甲基苯基亚甲硅烷基）]，聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2-2,5-硅氧烷）-co-（二苯基甲硅烷基）]和聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5- silolene） -合作-（四甲基二甲硅烷基）]。在所有聚合物的傅立叶变换红外光谱中，特征性二烯拉伸频率出现在1593–1601 cm -1处。所得材料高
• Oligosiloles: First Synthesis Based on a Novel Endo-Endo Mode Intramolecular Reductive Cyclization of Diethynylsilanes
  作者：Kohei Tamao、Shigehiro Yamaguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja00105a012

  日期：1994.12

  A general and versatile synthesis of 2,5-difunctional siloles and their conversion into oligosiloles are described. Diethynylsilanes undergo intramolecular reductive cyclization in an endo-endo mode upon treatment with lithium naphthalenide to form 2,5-dilithiosiloles. The 2,5-dilithiosiloles ate converted into various 2,5-difunctional siloles by treatment with electrophiles. The resulting 2,5-dibromosilole is further converted into several highly functionalized siloles via palladium-catalyzed cross-coupling reaction or selective mono-lithiation using n-butyllithium in ether. Oligosiloles, from bisiloles to quatersilole, are prepared from certain functional siloles. Oxidative coupling of 2,5-dilithiosilole by use of an Fe(III) complex affords 2,2'-bisilole as yellow crystals. Difunctional oligosiloles, 5,5'-dibromo-2,2'-bisilole and 5,5'''-dibromo-2,2':5',2'':5'',2'''-quatersilole, are prepared by oxidative coupling via higher order cyanocuprate of 2-bromo-5-lithiosilole and 5-bromo-5'-lithio-2,2'-bisilole, respectively. X-ray crystal structures of these bisiloles show highly twisted arrangements between two silole rings with 62-64 degrees of torsion angle. H-1 NMR studies on bisiloles show a rapid equilibration between non-coplanar conformers in solution. In UV-visible spectra, nevertheless, all of the oligosiloles have unusually long absorption maxima.
• Tuning of Electrogenerated Silole Chemiluminescence
  作者：Christina Booker、Xin Wang、Samar Haroun、Jigang Zhou、Michael Jennings、Brian L. Pagenkopf、Zhifeng Ding

  DOI：10.1002/anie.200802034

  日期：2008.9.22