5-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-4-ethyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂N₃OS
• mdl: MFCD01541505
• 分子量: 304.2
• InChiKey: USHGSLFXEXZTBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到2-((5-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-4-ethyl-4H-1,2,4-triazol- 3-yl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型三唑类药物作为乳腺癌抗癌剂的设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  近年来，随着绝经后妇女乳腺癌发病率的增加，一些临床批准的抑制剂及其副作用表明需要开发新的芳香化酶抑制剂。在这项研究中，为了开发一种新的芳香酶抑制剂，三唑环系统是首选，因为它在该领域具有已知的活性。在最常用的芳香酶抑制剂如阿那曲唑和来曲唑的结构中，三唑环是由硫脲残基合成的。抑制剂结构使用1 H-NMR、13C-NMR、2D-NMR 和 HRMS 光谱方法。进行细胞毒性 (MTT) 试验以确定化合物对乳腺癌 (MCF7) 癌细胞类型的抗癌活性。此外，为了确定其作用的选择性，针对健康的 NIH3T3 细胞系（小鼠胚胎成纤维细胞）筛选了最终化合物。就MTT测定而言，观察到化合物5e对NIH3T3细胞系的计算IC 50值高于MCF7细胞系的IC 50值。考虑到活力结果，发现所选化合物5e显示出良好的安全性，并且具有抗癌活性。它是由确定的体外研究，化合物5e中显示出对芳香酶的抑制潜力，IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131198
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)-N-ethylhydrazine-1-carbothioamide 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到5-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-4-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些新型三唑类药物作为乳腺癌抗癌剂的设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  近年来，随着绝经后妇女乳腺癌发病率的增加，一些临床批准的抑制剂及其副作用表明需要开发新的芳香化酶抑制剂。在这项研究中，为了开发一种新的芳香酶抑制剂，三唑环系统是首选，因为它在该领域具有已知的活性。在最常用的芳香酶抑制剂如阿那曲唑和来曲唑的结构中，三唑环是由硫脲残基合成的。抑制剂结构使用1 H-NMR、13C-NMR、2D-NMR 和 HRMS 光谱方法。进行细胞毒性 (MTT) 试验以确定化合物对乳腺癌 (MCF7) 癌细胞类型的抗癌活性。此外，为了确定其作用的选择性，针对健康的 NIH3T3 细胞系（小鼠胚胎成纤维细胞）筛选了最终化合物。就MTT测定而言，观察到化合物5e对NIH3T3细胞系的计算IC 50值高于MCF7细胞系的IC 50值。考虑到活力结果，发现所选化合物5e显示出良好的安全性，并且具有抗癌活性。它是由确定的体外研究，化合物5e中显示出对芳香酶的抑制潜力，IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131198

文献信息

• Design, synthesis, in vitro and in silico studies of some novel triazoles as anticancer agents for breast cancer
  作者：Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131198

  日期：2021.12

  side-effect profiles indicate the need for the development of new aromatase inhibitors. In this study, carried out to develop a new aromatase inhibitor, the triazole ring system was preferred because of its known activity in the field. The triazole ring, which is in the structure of the most commonly used aromatase inhibitors such as anastrazole and letrazole, was synthesized from the thiourea residue

  近年来，随着绝经后妇女乳腺癌发病率的增加，一些临床批准的抑制剂及其副作用表明需要开发新的芳香化酶抑制剂。在这项研究中，为了开发一种新的芳香酶抑制剂，三唑环系统是首选，因为它在该领域具有已知的活性。在最常用的芳香酶抑制剂如阿那曲唑和来曲唑的结构中，三唑环是由硫脲残基合成的。抑制剂结构使用1 H-NMR、13C-NMR、2D-NMR 和 HRMS 光谱方法。进行细胞毒性 (MTT) 试验以确定化合物对乳腺癌 (MCF7) 癌细胞类型的抗癌活性。此外，为了确定其作用的选择性，针对健康的 NIH3T3 细胞系（小鼠胚胎成纤维细胞）筛选了最终化合物。就MTT测定而言，观察到化合物5e对NIH3T3细胞系的计算IC 50值高于MCF7细胞系的IC 50值。考虑到活力结果，发现所选化合物5e显示出良好的安全性，并且具有抗癌活性。它是由确定的体外研究，化合物5e中显示出对芳香酶的抑制潜力，IC 50  =