5-acetyl-6-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine-4(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-acetyl-6-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine-4(3H)-thione
• 英文别名: 1-[4-(Methylthio)-2-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydro-5-pyrimidinyl]ethanone；1-(4-methylsulfanyl-2-phenyl-6-sulfanylidene-1H-pyrimidin-5-yl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 276.383
• InChiKey: JLRXHPHSVRNKKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine-4(3H)-thione 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3β-acetoxypregna-5,16-dien-20-one 3-methyl-6-phenyl-1Hpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  雄甾烯[17,16-d]吡唑和雄甾烯[17,16-d]-2'-吡唑啉与吡唑并[3,4-d]嘧啶片段的合成

  摘要：

  研究了含吡唑并 [3,4-d] 嘧啶的肼与孕烯醇酮衍生物的反应。16α,17α-epoxy-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one及其3-O-乙酰基衍生物与6-肼基-3,4-二甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的反应和 4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶得到新的雄烯并[17,16-d]吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶片段。3β-羟基孕-5,16-二烯-20-酮及其3-O-乙酰基衍生物与4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶反应生成腙在孕烯醇酮分子的 20 位，熔化后环化成雄甾烯 [17,16-d]-2'-吡唑啉。在 MCPBA 存在下，腙在均三甲苯中的回流导致三种产物的混合物，即雄烯[17,16-d]-2'-吡唑啉、雄烯[17,16-d]吡唑、

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2185-5
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-1-methylthiobut-1-en-3-one 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-acetyl-6-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  雄甾烯[17,16-d]吡唑和雄甾烯[17,16-d]-2'-吡唑啉与吡唑并[3,4-d]嘧啶片段的合成

  摘要：

  研究了含吡唑并 [3,4-d] 嘧啶的肼与孕烯醇酮衍生物的反应。16α,17α-epoxy-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one及其3-O-乙酰基衍生物与6-肼基-3,4-二甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的反应和 4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶得到新的雄烯并[17,16-d]吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶片段。3β-羟基孕-5,16-二烯-20-酮及其3-O-乙酰基衍生物与4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶反应生成腙在孕烯醇酮分子的 20 位，熔化后环化成雄甾烯 [17,16-d]-2'-吡唑啉。在 MCPBA 存在下，腙在均三甲苯中的回流导致三种产物的混合物，即雄烯[17,16-d]-2'-吡唑啉、雄烯[17,16-d]吡唑、

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2185-5

文献信息

• Synthesis of androsteno[17,16-d]pyrazoles and androsteno[17,16-d]-2′-pyrazolines with pyrazolo[3,4-d]pyrimidine fragments
  作者：A. V. Komkov、A. O. Chizhov、A. S. Shashkov、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-018-2185-5

  日期：2018.6

  upon melting undergo cyclization to androsteno[17,16-d]-2′-pyrazolines. Reflux of the hydrazone in mesitylene in the presence of MCPBA leads to a mixture of three products, namely, androsteno[17,16-d]-2′-pyrazoline, androsteno[17,16-d]pyrazole, and dodecahydro-13H-phenanthro[1′,2′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrazole derivative resulting from the oxidative expansion of the steroid cyclopentane ring D.

  研究了含吡唑并 [3,4-d] 嘧啶的肼与孕烯醇酮衍生物的反应。16α,17α-epoxy-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one及其3-O-乙酰基衍生物与6-肼基-3,4-二甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的反应和 4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶得到新的雄烯并[17,16-d]吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶片段。3β-羟基孕-5,16-二烯-20-酮及其3-O-乙酰基衍生物与4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶反应生成腙在孕烯醇酮分子的 20 位，熔化后环化成雄甾烯 [17,16-d]-2'-吡唑啉。在 MCPBA 存在下，腙在均三甲苯中的回流导致三种产物的混合物，即雄烯[17,16-d]-2'-吡唑啉、雄烯[17,16-d]吡唑、