3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4-methoxyphenyl)isoxazole-4-carboxylate；methyl 3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: ZPXWHZDXBFOOBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 、 丁炔二酸二甲酯 在 对苯二酚 作用下， 以66%的产率得到3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kusurkar; Bhosale; Gadre, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1239 - 1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DFT-HSAB Prediction of Regioselectivity in 1,3-Dipolar Cycloadditions: Behavior of (4-Substituted)benzonitrile Oxides towards Methyl Propiolate
  作者：Alessandro Ponti、Giorgio Molteni

  DOI：10.1002/chem.200500739

  日期：2006.1.23

  The regioselectivity of 1,3-dipolar cycloadditions between (4-substituted)benzonitrile oxides and methyl propiolate cannot be rationalized on the basis of the electron demand of the reactants or frontier molecular-orbital theory. To this problem, we have applied a quantitative formulation of the hard-soft acid-base principle developed within the density functional theory. Global and local reactivity

  （4-取代的）苄腈氧化物与丙酸甲酯之间的1,3-偶极环加成反应的区域选择性不能根据反应物的电子需求或前沿的分子轨道理论来合理化。对于这个问题，我们应用了在密度泛函理论中发展的硬-软酸碱原理的定量公式。在B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平上计算总体和局部反应性指数。已经阐明了反应性相遇时电荷转移的细节，并且已显示计算的区域选择性与实验数据高度吻合。