3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: OFDJXHCEZKNLKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  KF/Al2O3：用于腈氧化物 1,3-偶极环加成反应的固体负载试剂

  摘要：

  摘要 报道了在室温下，在 N-溴代琥珀酰胺和固载试剂 KF/Al2O3 存在下，由醛肟原位生成腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应立体选择性合成 2-异恶唑烷。KF/Al2O3 具有足够的碱性，因此它可以替代典型程序中使用的有机碱，例如 Et3N，并且它催化反应以提高反应速率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.558665

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct Transformation of Alkenyl Oximes to 5-Cyanated Isoxazolines: A Cascade Approach Based on Non-Stabilized Radical Intermediate
  作者：Dan-Jun Wang、Bei-Yi Chen、Yi-Qi Wang、Xiao-Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201701651

  日期：2018.3.22

  A convenient method offers an easy access to 5‐cyanated isoxazolines in good to high yields and shows good functional group tolerance and high efficiency. In this protocol, tert‐butyl nitrte plays a dual role, acting as an oxidant as well as a nitrogen source. Remarkably, this new reaction avoids using any toxic radical initiator or cyanide reagents and constructs C–O and C≡N triple bonds in a single‐step

  简便的方法可以轻松获得高产或高收率的5-氰化异恶唑啉，并显示出良好的官能团耐受性和高效率。在该协议中，硝酸叔丁酯起着双重作用，既充当氧化剂又充当氮源。值得注意的是，这种新反应避免了使用任何有毒的自由基引发剂或氰化物试剂，并且一步一步即可构建C–O和C≡N三键。
• Koser’s Reagent Mediated Oxidation of Aldoximes: Synthesis of Isoxazolines by 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Rama Krishna Peddinti、Rajnish Budhwan、Megha Rawat

  DOI：10.1055/s-0042-1752403

  日期：——

  approach for the synthesis of isoxazoline derivatives is reported. This protocol involves 1,3-dipolar cycloaddition between in situ generated nitrile oxides from the corresponding aldoximes using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser’s reagent) and maleimides, styrene and acrylonitrile. The described methodology is very attractive as it is operationally simple, has broad scope, and does not require

  报道了一种用于合成异恶唑啉衍生物的无金属和无碱、稳健且方便的方法。该协议涉及 1，3-偶极环加成，使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯（HTIB，Koser 试剂）和马来酰亚胺、苯乙烯和丙烯腈从相应的醛肟原位生成的腈氧化物之间。所描述的方法非常有吸引力，因为它操作简单，范围广泛，并且不需要任何碱、金属或其他添加剂。
• Lokanatha Rai; Hassner, Alfred, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 3, p. 242 - 245
  作者：Lokanatha Rai、Hassner, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• KF/Al₂O₃: Solid-Supported Reagent Used in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Oxide
  作者：Monalisa Boruah、Dilip Konwar

  DOI：10.1080/00397911.2011.558665

  日期：2012.11.15

  Abstract The stereoselective synthesis of 2-isoxazolidine through 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxide, which is in situ generation from aldoxime in the presence of N-bromosuccinamide and solid-supported reagent KF/Al2O3 at room temperature, is reported. KF/Al2O3 is sufficiently basic such that it can replace organic bases such as Et3N used in typical procedures and it catalyses the

  摘要 报道了在室温下，在 N-溴代琥珀酰胺和固载试剂 KF/Al2O3 存在下，由醛肟原位生成腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应立体选择性合成 2-异恶唑烷。KF/Al2O3 具有足够的碱性，因此它可以替代典型程序中使用的有机碱，例如 Et3N，并且它催化反应以提高反应速率。图形概要