(9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienyl triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienyl triflate
• 英文别名: [(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₉H₃₁F₃O₃S
• 分子量: 396.515
• InChiKey: ZDJHWXAZNYANEY-PDBXOOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienyl triflate 在 4,4',4''-tri-tert-butyl-2,2':6',2''-terpyridine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ((11Z,14Z,17Z)-icosa-11,14,17-trien-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使烷基铪盐在铜催化交叉偶联反应中的应用成为可能

  摘要：

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109723
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-十八碳三烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienyl triflate
  参考文献：
  名称：

  使烷基铪盐在铜催化交叉偶联反应中的应用成为可能

  摘要：

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109723

文献信息

• Facile and Efficient Syntheses of (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>,9<i>Z</i>)-3,6,9-Nonadecatriene and Homologues:  Pheromone and Attractant Components of Lepidoptera
  作者：Shifa Wang、Aijun Zhang

  DOI：10.1021/jf070821o

  日期：2007.8.1

  Facile and efficient chemical syntheses of (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-nonadecatriene and homologues from commercially available alpha-linolenic acid [(9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoic acid] are reported. These straight-chain homoconjugated trienes are common sex pheromone and attractant components for many lepidopterous insect pests. The metal-catalyzed cross-coupling reactions between (9Z,12Z,15Z)-9,12

  报道了（3Z，6Z，9Z）-3,6,9-壬二烯三烯的简便有效的化学合成方法以及来自市售α-亚麻酸[（9Z，12Z，15Z）-9,12,15-十八碳三烯酸]的同系物。这些直链均轭三烯是许多鳞翅目害虫的常见性信息素和引诱剂成分。（9Z，12Z，15Z）-9,12,15-十八碳三烯基三氟甲磺酸盐与适当的格氏试剂之间的金属催化的交叉偶联反应在显着的温和条件下使用Li（2）CuCl（4）作为催化剂在二乙基中的反应非常快速地进行醚，得到的（3Z，6Z，9Z）-3,6,9-三烯具有几何构型保留，分离产率> 92％。
• AN IMPROVED COPPER-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTION OF ALKYL TRIFLATES WITH PRIMARY ALKYL GRIGNARD REAGENTS
  作者：Shifa Wang、Aijun Zhang

  DOI：10.1080/00304940809458090

  日期：2008.6

  cross-coupling reactions are powerful carbon-carbon bond formation processes that have received a great deal of attention over the past three decades.' This methodology has been extensively used as a convenient tool to synthesize various natural products, biologically active compounds, and many other highly complex organic fine chemicals? This method includes reactions of tosylates with Grignard reagents catalyzed

  金属催化的交叉偶联反应是强大的碳-碳键形成过程，在过去的三十年中受到了极大的关注。这种方法已被广泛用作合成各种天然产物、生物活性化合物和许多其他高度复杂的有机精细化学品的便捷工具？该方法包括甲苯磺酸盐与格氏试剂的反应，由不同金属催化，从昂贵且生理学上可疑的贵金属到廉价且毒理学上无害的铁盐？这种方法的主要限制是甲苯磺酸盐的置换通常需要剧烈的反应条件。三氟甲磺酸酯已被认为是溶剂分解置换反应中反应性最强的离去基团之一，并且在与炔基锂试剂的交叉偶联反应中确实显示出比相应的甲苯磺酸酯高得多的活性？这表明三氟甲磺酸酯应该更容易与有机金属亲核试剂偶联，因此将扩大可参与交叉偶联反应的缺电子底物的范围。如前所述，“甲苯磺酸盐与格氏试剂的交叉偶联反应已通过使用铜催化剂四氯铜酸二锂（Li，CuCl，）得到改善。已经报道了在相同条件下用三氟甲磺酸盐代替甲苯磺酸盐的尝试；然而，需要存在等摩尔量的溴化亚铜 (CuBr)
• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。