2-cyclohexylethyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylethyl benzoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PXIKWXUQBZPNNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylethyl benzoate 在 盐酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  最小受阻叔键和苄基 C(sp3)–H 键的电化学氯化

  摘要：

  C(sp 3 )–H键的功能化将极大有利于天然产物和药物的合成。最大的挑战之一是开发新的工业适用性合成策略。在此，我们报告了一种用于叔和仲苄基 C(sp 3 )–H键氯化/溴化的电化学方法。该方法可耐受许多官能团。此外，该反应可以轻松扩大至 100 克，而不会损失其效率。

  DOI：

  10.1039/d3gc03849a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 9-噻吨酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-cyclohexylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳香醛的光化学活化：酰胺，异羟肟酸和酯的合成

  摘要：

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202100655

文献信息

• Easily Prepared Azopyridines As Potent and Recyclable Reagents for Facile Esterification Reactions. An Efficient Modified Mitsunobu Reaction
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili、Somayeh Motevalli

  DOI：10.1021/jo8000782

  日期：2008.7.1

  class of electron-deficient reagents for Mitsunobu esterification reactions. Among these compounds, 4,4′-azopyridine was found to be the most suitable one for esterification and thioesterification reactions. This new reagent promises to provide general and complementary solutions for separation problems in Mitsunobu reactions without restricting the reaction scope and facilitates the isolation of its

  研究了2,2'-，3,3'-和4,4'-偶氮吡啶（azpy）及其烷基吡啶鎓离子液体，作为用于Mitsunobu酯化反应的新型缺电子试剂。在这些化合物中，发现4,4'-偶氮吡啶是最适合酯化和硫酯化反应的化合物。这种新试剂有望为Mitsunobu反应中的分离问题提供通用和补充的解决方案，而不会限制反应范围，并有助于分离其肼副产物。吡啶肼副产物可通过氧化反应简单地再循环至其偶氮吡啶。
• A novel nickel-catalyzed synthesis of thioesters, esters and amides from aryl iodides in the presence of chromium hexacarbonyl
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Elham Etemadi-Davan、Arash Nematollahi、Hamid Reza Firouzi

  DOI：10.1039/c5nj00655d

  日期：——

  our findings on a novel and cheap NiCl2 catalytic system under ligand-free conditions for the efficient thiocarbonylation, alkoxycarbonylation and amidocarbonylation reactions of aryl iodides in the presence of Cr(CO)6 as the solid source of carbon monoxide under air. A variety of aryl iodides tolerated the reaction conditions and structurally different thiols, alcohols and amines were used efficiently

  这项研究描述了我们在无配体条件下新型廉价的NiCl 2催化体系上的发现，该体系用于在空气中一氧化碳的固体源Cr（CO）6存在下有效地进行芳基碘化物的硫代羰基化，烷氧基羰基化和酰胺羰基化反应。各种芳基碘化物可以耐受反应条件，并且可以有效地使用结构上不同的硫醇，醇和胺。在大气压下，在温和的反应条件下，以良好或优异的收率获得了相应的硫代酯，酯和酰胺。
• Palladium-catalyzed carbonylation of aryl halides: an efficient, heterogeneous and phosphine-free catalytic system for aminocarbonylation and alkoxycarbonylation employing Mo(CO)₆ as a solid carbon monoxide source
  作者：Abdol-Reza Hajipour、Zeinab Tavangar-Rizi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1039/c6ra18679c

  日期：——

  Immobilized palladium metal-containing magnetic nanoparticles (ImmPd(0)-MNPs) were synthesized and characterized as an immobilized, phosphine-free catalyst for carbonylation reactions, namely the alkoxycarbonylation and aminocarbonylation reactions. Various substituted aryl iodides tolerated the reaction conditions and a wide variety of alcohols and amines were used efficiently. The effects of the

  合成并固定了含钯金属的磁性纳米粒子（ImmPd（0）-MNPs），并将其表征为用于羰基化反应（即烷氧羰基化和氨基羰基化反应）的固定化，无膦的催化剂。各种取代的芳基碘化物可以耐受反应条件，并且可以有效地使用多种醇和胺。在上述两个反应中都研究了溶剂，碱和温度的影响。先进的催化系统可避免使用膦配体，并可重复使用多达八个连续循环。通过TEM和ICP分析对回收的催化剂进行了表征。
• Microwave-Assisted Carbonylation and Cyclocarbonylation of Aryl Iodides under Ligand Free Heterogeneous Catalysis
  作者：Jessica Salvadori、Evita Balducci、Silvia Zaza、Elena Petricci、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo9021315

  日期：2010.3.19

  Carbonylation reaction is a very effective transformation for the synthesis of esters, amides, and heterocyclic compounds. Heterogeneous catalyzed carbonylation reactions can be carried out using the association of Pd/C and microwave dielectric heating. Alkoxy carbonylation can be performed with stoichiometric amounts of different primary and secondary alcohols in DMF in the presence of DBU as the base. Analogously, iodobenzene, CO, and amines can be transformed into the corresponding amides in good yields after a simple filtration to remove the catalyst. Pd/C was also successfully employed in microwave-assisted cyclocarbonylation of o-iodoaniline with acyl chlorides to give benzoxazinones, Pd/C can be recycled two times without a considerable difference in the reaction yields.
• Reductive cleavage of resin bound arylsulfonates
  作者：Shujuan Jin、David P Holub、David J Wustrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00640-6

  日期：1998.5

  A 4-hydroxybenzoate was tethered to a solid support via an arylsulfonate bond. The carboxylate functionality was converted to a variety of esters and amides. The products were then liberated from the resin by Pd(0) catalyzed reductive cleavage of the arylsulfonate oxygen. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.