2-phenyl-3-(dimethylphenylsilyl)-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(dimethylphenylsilyl)-1-propene
• 英文别名: 2-phenyl-3-dimethylphenylsilylprop-1-ene；Dimethyl-phenyl-(2-phenylprop-2-enyl)silane；dimethyl-phenyl-(2-phenylprop-2-enyl)silane
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: MCXOKBNRDTUWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正辛烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-phenyl-3-(dimethylphenylsilyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-二烯的区域选择性合成

  摘要：

  钯配合物以高收率催化将（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇硼烷的SiB键区域选择性地加成。在具有给电子取代基（如烷基和甲氧基）的末端异位烯的硅烷化反应中，SiB键添加到内部CC键中，在其中心和取代碳原子上形成区域选择性B reC和SiC键分别为异戊二烯。相反，在带有吸电子基团如全氟烷基的苯甲酸酯的硅烷化反应中，甲硅烷基硼烷优选加到在末端碳原子上具有独有的Si ＝ C键形成的末端C ＝ C键中。1,3-二取代的烯也以不同的区域和立体选择性以良好的收率进行了精制。如此制备的2-硼烷基烯丙基硅烷的甲硅烷基和硼烷基被选择性地用于进一步的合成加工。2-硼烷基烯丙基硅烷与芳基碘化物的钯催化偶合以中等至良好的产率获得了相应的2-芳基烯丙基硅烷。通过2-硼烷基烯丙基硅烷与PdCl的反应成功地制备了2-硼基-π-烯丙基铝配合物2（CH 3 CN）2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00472-1

文献信息

• Pd-catalyzed cross-coupling of allylsilane-vinylcopper species with aryl and vinyl halides: the first total synthesis of (−)-nomadone
  作者：Francisco J. Pulido、Asunción Barbero、Carlos García

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.118

  日期：2009.7

  The reaction of allene with a lower order silylcuprate 3 leads to an allylsilane-vinylcopper intermediate 4, which undergoes palladium-catalyzed cross-coupling reaction with both vinyl and aryl halides. The influence of several factors such as the nature of the transition metal used as catalyst, the temperature of the reaction, and the order of addition are studied. This simple methodology allows the

  丙二烯与低级甲硅烷基铜酸酯3的反应生成烯丙基硅烷-乙烯基铜中间体4，该中间体进行钯催化的与乙烯基卤化物和芳基卤化物的交叉偶联反应。研究了几种因素的影响，例如用作催化剂的过渡金属的性质，反应温度和添加顺序。这种简单的方法可以一步合成异戊二烯基硅烷，可以方便地将其与不同的异戊二烯醛偶联，得到几种无环的天然萜烯。因此，我们能够从艾伦中分两步合成天然单萜（±）-ipsdienol和（±）-ipsenol，这是树皮甲虫Ips paraconfusus的聚集信息素的主要成分。。另一方面，异戊二烯基硅烷7与天然单萜（S）-香茅醛的烯丙基封端反应生成中间体，该中间体很容易在两个几乎定量的步骤中转化为天然倍半萜（-）-Nomadone。游牧民倍半萜是诺曼达蜜蜂的头腺分泌物的组成部分。据我们所知，这是第一个报道的（-）-游豆酮的全合成。
• Allylsilane-Vinylcopper Reagents: Palladium-Mediated Coupling with Alkenyl Halides. Synthesis and Photochemical [2 + 2] Cyclization of (±)-Ipsdienol
  作者：Asunción Barbero、Carlos García、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1055/s-2001-14589

  日期：——

  Reaction of phenyldimethylsilyl-copper with 1,2-propadiene followed by Pd0 catalyzed coupling of the resulting copper intermediate with alkenyl halides affords allylsilane-containing dienes in high yield. Coupling with vinyl bromide gives 2-phenyldimethylsilylmethylbuta-1,3-diene which is an isoprenyl building block for the synthesis of (±)-Ipsenol and (±)-Ipsdienol, the aggregation pheromones of the Ips bark beetle. The photochemical [2 + 2] cyclization of Ipsdienol was also studied.

  苯基二甲基硅基铜与 1,2-丙二烯反应，然后在 Pd0 催化下将生成的铜中间体与烯烃卤化物偶联，就能以高产率生成含烯丙硅烷的二烯。与乙烯基溴偶联可得到 2-苯基二甲基硅甲基丁-1,3-二烯，它是合成(±)-Ipsenol 和(±)-Ipsdienol 的异戊烯基结构单元，而 (±)-Ipsenol 和 (±)-Ipsdienol 是 Ips 树皮甲虫的聚集信息素。此外，还研究了 Ipsdienol 的光化学 [2 + 2] 环化过程。
• Palladium-catalyzed regioselective silaboration of 1,2-dienes
  作者：Michinori Suginome*、Yutaka Ohmori、Yoshihiko Ito*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00472-1

  日期：2000.10

  )pinacolborane to allenes in good yields. In the silaboration of terminal allenes having electron-donating substituents such as alkyl and methoxy groups, the SiB bond added to the internal CC bond with regioselective BC and SiC bond formation at the central and substituted carbon atoms of the allene, respectively. In contrast, the silylborane preferably added to the terminal CC bond with exclusive

  钯配合物以高收率催化将（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇硼烷的SiB键区域选择性地加成。在具有给电子取代基（如烷基和甲氧基）的末端异位烯的硅烷化反应中，SiB键添加到内部CC键中，在其中心和取代碳原子上形成区域选择性B reC和SiC键分别为异戊二烯。相反，在带有吸电子基团如全氟烷基的苯甲酸酯的硅烷化反应中，甲硅烷基硼烷优选加到在末端碳原子上具有独有的Si ＝ C键形成的末端C ＝ C键中。1,3-二取代的烯也以不同的区域和立体选择性以良好的收率进行了精制。如此制备的2-硼烷基烯丙基硅烷的甲硅烷基和硼烷基被选择性地用于进一步的合成加工。2-硼烷基烯丙基硅烷与芳基碘化物的钯催化偶合以中等至良好的产率获得了相应的2-芳基烯丙基硅烷。通过2-硼烷基烯丙基硅烷与PdCl的反应成功地制备了2-硼基-π-烯丙基铝配合物2（CH 3 CN）2。