N-morpholine-3,3,3-trifluoropropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-morpholine-3,3,3-trifluoropropionamide
• 英文别名: 3,3,3-trifluoropropanoic acid morpholide；morpholine 3,3,3-trifluoropropanamide；1-Morpholino-3,3,3-trifluoro-1-propanone；3,3,3-trifluoro-1-morpholin-4-ylpropan-1-one
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 197.157
• InChiKey: DBUGODBUGZIXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholine-3,3,3-trifluoropropionamide 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 β,β-difluoroacrylamide
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂从吗啉3,3,3-三氟丙烷酰胺的裂解中合成β-氟-α，β-不饱和酰胺。

  摘要：

  氟烯烃用作肽键的生物等排体，并且在体内对水解酶具有抗性。目前，α-氟-α，β-不饱和羰基化合物可通过常规合成方法容易地获得。然而，β-氟-α，β-不饱和羰基的构建更具挑战性。为了满足这一需求，我们设计了一种试剂吗啉3,3,3-三氟丙酰胺，在添加许多常用的格氏试剂后会生成（E）-β-氟-α，β-不饱和酰胺。与该试剂的反应可在氟烯烃产物中实现高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00599
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanethioyl)morpholine 在 盐酸 、 水 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 N-morpholine-3,3,3-trifluoropropionamide
  参考文献：
  名称：

  多氟链烷硫酰胺与三（二乙氨基）膦的反应

  摘要：

  由三（二乙基氨基）膦与N，N-二烷基多氟链烷硫基酰胺形成的反应产物的结构取决于后者中多氟烷基取代基的长度。在全氟硫代丙酸和全氟硫代丁酸的吗啉化物的情况下，主要反应产物是含氟的氨基乙炔：4-（全氟烷烃-1-yn-1-基）吗啉，以及三（二乙基氨基）膦硫化物和三（二乙基氨基）二氟膦烷。从具有更长的全氟烷基取代基的ω- H-全氟硫代戊酸的吗啉化物或哌啶化物获得顺式和反式-全氟戊-2-烯硫基羧酸的酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428013110031

文献信息

• 1,1,3,3,3-Pentafluoropropene secondary amine adducts new selective fluorinating agents
  作者：Henryk Koroniak、Justyna Walkowiak、Krzysztof Grys、Andrzej Rajchel、Adam Alty、Rick Du Boisson

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.07.006

  日期：2006.9

  of two products (1-dialkylamine-1,3,3,3-tetrafluoropropene and N,N-dialkyl-1,1,3,3,3-pentafluoropropylamine) in different ratios. Those reaction mixtures, however, were found to be efficient fluorinating agents replacing hydroxyl groups in alcohols into fluorine. In general, they react with alcohols yielding corresponding fluorides, equimolar amounts of appropriate 3,3,3-trifluoropropionamide and hydrogen

  在五氟丙烯PFP中添加仲胺SA（二甲胺DMA，二乙胺DEA，吡咯烷Pyr，哌啶Pip，吗啉Mor）会产生两种产物（1-二烷基胺-1,3,3,3-四氟丙烯和N的混合物）ñ-二烷基-1,1,3,3,3-五氟丙胺）的比例不同。然而，发现那些反应混合物是将醇中的羟基取代为氟的有效氟化剂。通常，它们与醇反应产生相应的氟化物，等摩尔量的适当的3,3,3-三氟丙酰胺和氟化氢。包括辛醇和苄醇的脂肪族伯醇仅产生烷基氟化物。除了所需的氟化物外，仲醇和叔醇通常还会产生大量的烯烃。
• A New Practical and Convenient Access to the Synthesis of N,N-Dialkyl-3,3,3-trifluoropropanamides
  作者：Hiroki Yamanaka、Toshiya Mantani、Keisuke Shiomi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/cl.1998.615

  日期：1998.7

  3-trifluoropropanamides were readily synthesized in good to excellent yields through N,N-dialkyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amines, which were generated by the reaction of N,N-dialkyl(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)- or -(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenlyl)amines with lithium diisopropylamide in the presence or absence of N,N′-dimethylpropyleneurea at room temperature or 0 °C.

  N,N-二烷基-3,3,3-三氟丙酰胺很容易通过 N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺以良好的收率合成，N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺是由 N ,N-二烷基(2,2,3,3,3-五氟丙基)-或-(2,3,3,3-四氟-1-丙烯基)胺与二异丙基氨基锂在N,N'-存在或不存在下二甲基丙烯脲在室温或 0 °C。
• Synthesis of β-Fluoro-α,β-Unsaturated Amides from the Fragmentation of Morpholine 3,3,3-Trifluoropropanamide by Grignard Reagents
  作者：Amna T. Adam、Frank R. Fronczek、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00599

  日期：2020.4.3

  hydrolytic enzymes in vivo. Currently, α-fluoro-α,β-unsaturated carbonyl compounds are readily accessible via general synthetic methods; however, β-fluoro-α,β-unsaturated carbonyl groups are more challenging to construct. To address this need, we have designed a reagent, morpholine 3,3,3-trifluoropropanamide, that creates (E)-β-fluoro-α,β-unsaturated amides upon the addition of many commonly used Grignard

  氟烯烃用作肽键的生物等排体，并且在体内对水解酶具有抗性。目前，α-氟-α，β-不饱和羰基化合物可通过常规合成方法容易地获得。然而，β-氟-α，β-不饱和羰基的构建更具挑战性。为了满足这一需求，我们设计了一种试剂吗啉3,3,3-三氟丙酰胺，在添加许多常用的格氏试剂后会生成（E）-β-氟-α，β-不饱和酰胺。与该试剂的反应可在氟烯烃产物中实现高水平的立体控制。
• Reactions of polyfluoroalkanethioamides with tris(diethylamino)phosphine
  作者：N. V. Pikun、S. S. Mykhaylychenko、E. B. Rusanov、Yu. G. Shermolovich

  DOI：10.1134/s1070428013110031

  日期：2013.11

  Structure of reaction products obtained from tris(diethylamino)phosphine with N,Ndialkylpolyfluoroalkanethioamides depends on the length of the polyfluoroalkyl substituent in the latter. In the case of morpholides of perfluorothiopropionic and perfluorothiobutyric acids the main reaction products are fluoro-containing aminoacetylenes: 4-(perfluoroalkan-1-yn-1-yl)morpholines, and also tris(diethylamino)phosphine

  由三（二乙基氨基）膦与N，N-二烷基多氟链烷硫基酰胺形成的反应产物的结构取决于后者中多氟烷基取代基的长度。在全氟硫代丙酸和全氟硫代丁酸的吗啉化物的情况下，主要反应产物是含氟的氨基乙炔：4-（全氟烷烃-1-yn-1-基）吗啉，以及三（二乙基氨基）膦硫化物和三（二乙基氨基）二氟膦烷。从具有更长的全氟烷基取代基的ω- H-全氟硫代戊酸的吗啉化物或哌啶化物获得顺式和反式-全氟戊-2-烯硫基羧酸的酰胺。