undec-9-yn-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-9-yn-5-ol
• 英文别名: Undec-9-yn-5-ol
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: ONGHHEUSBAVURF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一碳-9-炔-5-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 undec-9-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  无酸添加剂的 C-C 三键的金催化高区域选择性氧化：炔丙基部分作为掩蔽的 α,β-不饱和羰基

  摘要：

  使用 8-烷基喹啉 N-氧化物作为氧化剂并且在没有酸添加剂的情况下，已经以高区域选择性实现了内部炔烃的金催化分子间氧化。合成通用的 α,β-不饱和羰基化合物以良好到极好的收率和极好的 E 选择性获得。可以容忍一系列功能组，例如 THP、MOMO、N(3)、OTBS 和 N-Boc。该反应允许 α,β-不饱和羰基被掩蔽为炔丙基部分，从而为复杂结构合成中可能遇到的这些官能团的相容性问题提供了实用的解决方案。

  DOI：

  10.1021/ja1072614

文献信息

• Cyclic vinylogous triflate hemiacetals as new surrogates for alkynyl aldehydes
  作者：Shin Kamijo、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.040

  日期：2006.8

  Cyclic vinylogous triflate hemiacetals can serve as ‘synthetic equivalents’ for alkynyl aldehydes: treatment of a vinylogous triflate hemiacetal with excess amounts of Grignard reagents produces acyclic alkynyl alcohols in good to high yields. This transformation likely involves the Grob-type C–C bond cleaving fragmentation to form the alkynyl aldehyde in situ. Subsequent nucleophilic attack of the

  环状三氟乙烯磺酸盐半缩醛可以用作炔醛的“合成等价物”：用过量的格氏试剂对三氟乙烯磺酸盐半缩醛进行处理可产生高产率或高产率的无环炔醇。这种转化可能涉及到Grob型C–C键断裂，从而原位形成炔醛。格氏试剂的随后亲核攻击提供了二级炔醇。乙烯基三氟甲磺酸酯半缩醛很容易通过DIBALH还原乙烯基1,3-二酮衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯制备。