5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole；5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: NXCJAQVTNGHLRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 magnesium hydroxide 、 Oxone 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的丁腈氧化物的光氧化还原合成异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...

  DOI：

  10.1039/c6cc06029c

文献信息

• Metal-free DBU promoted regioselective synthesis of isoxazoles and isoxazolines
  作者：Shabber Mohammed、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4ra14694h

  日期：——

  8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) promoted regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles and isoxazolines from aldoximes has been described. This method allows the reaction to proceed efficiently on aldoximes containing unprotected phenolic hydroxyl groups. Furthermore, with the use of higher equivalents of N-chlorosuccinimide, chloro-substituted isoxazoles and isoxazolines were obtained as the

  已经描述了一种新的简单有效的无金属的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进的由醛肟合成的3,5-二取代的异恶唑和异恶唑啉的区域选择性合成。该方法允许反应在含有未保护的酚羟基的醛肟上有效地进行。此外，通过使用较高当量的N-氯代琥珀酰亚胺，通过串联一锅的1，3-偶极环加成，然后进行区域选择性氯化，获得了氯取代的异恶唑和异恶唑啉作为唯一产物。
• Hypoiodite mediated synthesis of isoxazolines from aldoximes and alkenes using catalytic KI and Oxone as the terminal oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Chenjie Zhu、Kyle R. Middleton、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Andrey V. Maskaev、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c3cc41164h

  日期：——

  Isoxazolines can be efficiently synthesized in good yields via a hypoiodite mediated catalytic oxidative cyclization of aldoximes and alkenes. This reaction involves active iodine species generated in situ from catalytic amounts of KI and Oxone.

  异噁唑啉可以通过催化氧化环化反应，利用次碘酸盐媒介有效合成，反应从醛肟和烯烃出发，产率良好。此反应涉及从催化量的KI和Oxone原位生成的活性碘物种。
• TEMPO‐Mediated Selective Synthesis of Isoxazolines, 5‐Hydroxy‐2‐isoxazolines, and Isoxazoles via Aliphatic <i>δ</i> ‐C(sp3)‐H Bond Oxidation of Oximes
  作者：Santanu Mondal、Sourabh Biswas、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/asia.202100572

  日期：2021.9

  Three heterocycles from one starting material: A divergent method for the synthesis of isoxazolines, isoxazoles, and 5-hydroxy-2-isoxazolines from oximes is developed using TEMPO as a radical initiator. Oxidants control the selectivity of the product formations.

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。
• Visible-Light-Mediated Three-Component Strategy for the Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles
  作者：Yanchuan Li、Yu Zhang、Jinxin Wang、Dingding Xia、Miaomiao Zhuo、Lu Zhu、Dong Li、Shao-Fei Ni、Yanping Zhu、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00671

  日期：2024.4.19

  commonly serve as core structures of many therapeutic agents and natural products. However, the metal-free and catalysis-free strategy for the synthesis of these privileged motifs at room temperature remains a challenging task. Herein, we report a three-component strategy to afford diverse isoxazolines and isoxazoles via [3 + 2] cycloadditions of in situ-formed nitronates and olefins/alkynes under visible-light

  异恶唑啉和异恶唑通常用作许多治疗剂和天然产物的核心结构。然而，在室温下合成这些特殊基序的无金属和无催化策略仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种三组分策略，通过在可见光照射下原位形成的硝基化合物和烯烃/炔烃的[3 + 2]环加成提供不同的异恶唑啉和异恶唑。