依折麦布杂质SSS | 1593543-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 依折麦布杂质SSS
• 英文名称: (3S,4S)-1-(4-Fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1593543-07-7
• 化学式: C₂₄H₂₁F₂NO₃
• 分子量: 409.432
• InChiKey: OLNTVTPDXPETLC-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzylidene)-4-fluoroaniline 在 titanium(IV) isopropylate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 依折麦布杂质SSS
  参考文献：
  名称：

  与依泽替米贝有关的关键立体异构体的首次合成和表征

  摘要：

  在胆固醇吸收抑制剂Ezetimibe 1的实验室优化和后期生产研究中，观察到几种立体异构体的形成。为了研究Ezetimibe 1的完整立体异构体图谱，我们首次合成并完全表征了Ezetimibe 1的几种关键立体异构体。这项研究将提供这些立体异构体的参考标准，并且可能对新药物的开发产生一些影响。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.035

文献信息

• PREPARATION OF EZETIMIBE
  申请人：Uppala Rao Venkata Bhaskara

  公开号：US20070049748A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A process for preparing ezetimibe.

  一种用于制备依折麦布的方法。
• 依折麦布SSS异构体的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN104418783B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明涉及依折麦布SSS异构体的制备方法。具体而言，该方法以RSS中间体为起始原料，经Mitsunobu反应和脱保护基后得到依折麦布SSS顺式异构体。该工艺步骤简单，且所得产品收率好，纯度高。
• First synthesis and characterization of key stereoisomers related to Ezetimibe
  作者：Yun Ren、Yan-Jun Duan、Ren-Jun Li、Yong Deng、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.035

  日期：2014.8

  cholesterol absorption inhibitor Ezetimibe 1, the formation of several stereoisomers was observed. To study the complete stereoisomer profile of Ezetimibe 1, we have synthesized and completely characterized several key stereoisomers of Ezetimibe 1 for the first time. This study will provide an access to the reference standard of these stereoisomers and may have some implications in the development of new medicines

  在胆固醇吸收抑制剂Ezetimibe 1的实验室优化和后期生产研究中，观察到几种立体异构体的形成。为了研究Ezetimibe 1的完整立体异构体图谱，我们首次合成并完全表征了Ezetimibe 1的几种关键立体异构体。这项研究将提供这些立体异构体的参考标准，并且可能对新药物的开发产生一些影响。