1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hexan-2-ol
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)hexan-2-ol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)hexan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: JLWAGRJHFRXFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 、 1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 在 vitamin B₁₂ 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 水 、 氯化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化剂决定环氧化物与芳基卤开环的区域选择性

  摘要：

  提供线性或支化产物的环氧化物的开环属于有机合成中的经典转化组。然而，芳基环氧化物与芳基卤化物的区域选择性交叉亲电偶联仍然是一个关键挑战。在此，我们报告了维生素 B 12 /Ni 双催化系统允许在蓝光照射下选择性合成线性产物，从而补充获得支化醇的方法。实验和理论研究证实了所提出的涉及烷基钴胺素作为该反应中间体的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00659

文献信息

• Photocatalytic carbanion generation – benzylation of aliphatic aldehydes to secondary alcohols
  作者：Karsten Donabauer、Mitasree Maity、Anna Lucia Berger、Gregory S. Huff、Stefano Crespi、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc01356c

  日期：——

  present a redox-neutral method for the photocatalytic generation of carbanions. Benzylic carboxylates are photooxidized by single electron transfer; immediate CO2 extrusion and reduction of the in situ formed radical yields a carbanion capable of reacting with aliphatic aldehydes as electrophiles giving the Grignard analogous reaction product.

  我们提出了一种用于光催化产生碳负离子的氧化还原中性方法。苄基羧酸盐通过单电子转移被光氧化；立即CO 2挤出和原位形成的自由基的还原产生能够与作为亲电试剂的脂肪醛反应的碳负离子，从而产生格氏类似反应产物。
• Cobalt Catalyst Determines Regioselectivity in Ring Opening of Epoxides with Aryl Halides
  作者：Aleksandra Potrząsaj、Mateusz Musiejuk、Wojciech Chaładaj、Maciej Giedyk、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/jacs.1c00659

  日期：2021.6.30

  Ring-opening of epoxides furnishing either linear or branched products belongs to the group of classic transformations in organic synthesis. However, the regioselective cross-electrophile coupling of aryl epoxides with aryl halides still represents a key challenge. Herein, we report that the vitamin B12/Ni dual-catalytic system allows for the selective synthesis of linear products under blue-light

  提供线性或支化产物的环氧化物的开环属于有机合成中的经典转化组。然而，芳基环氧化物与芳基卤化物的区域选择性交叉亲电偶联仍然是一个关键挑战。在此，我们报告了维生素 B 12 /Ni 双催化系统允许在蓝光照射下选择性合成线性产物，从而补充获得支化醇的方法。实验和理论研究证实了所提出的涉及烷基钴胺素作为该反应中间体的机制。